Cyklolithistid A: depsipeptid mořské houby Theonella swinhoei

Jiří Patočka

     Cyklolithistid A je cyklický depsipeptid, který byl izolován z hlubinné mořské houby Theonella swinhoei. Struktura cyklolithistidu A, která obsahuje unikátní aminokyseliny (kyselinu 4-amino-3,5-dihydroxyhexanovou, formylleucin a chlorisoleucin, byla objasněna kombinací spektroskopických technik (Clark et al., 1998) GC-MS s chirální fází, kombinovaná s Marfeyovou analýzou, poukázala na absolutní konfigurace tří aminokyselin a vedla k revizi struktury cyklolithistidu (Tajima et al., 2014).

Helmovka louhová a její chemická obranná strategie

Jiří Patočka

     Houby vyvinuly řadu obranných strategií, kterými se brání před predátory. Na rozdíl od rostlin je však málo známo o chemické ekologii vyšších hub, zejména o obranných mechanismech, které jsou indukovány poraněním plodnic. Takové poranění, např. ohryz slimákem nebo zvěří, je doprovázeno řadou fyziologických a chemických reakcí houby, které mají za úkol znechutit pojídání plodnice nebo mu zcela zabránit (Spiteller, 2008).

     Při studiu obranných mechanismů helmovky louhové (Mycena alcalina) bylo zjištěno, že jako chemický prostředek na obranu před predátory používá směs chlorovaných fenolů, jejichž struktury byly stanoveny hmotnostní spektrometrií a 1D a 2D NMR experimenty. Látky byly izolovány nikoliv z plodnic, ale z myceliárních kultur houby M. alcalina. Není bez zajímavosti, že prosté přidání bromidu do média vedlo k produkci odpovídajících bromovaných fenolů. Místo alcaliphenolu A (3-methoxy-4-chlor-5-methyl-katechol) tak bylo možné izolovta alcalinaphenol D (3-methoxy-4-brom-5-methyl-katechol) (Peters a Spiteller, 2006).

See also: http://burle.blog.cz/1807/jak-se-brani-helmovky-pred-nepritelem

Dunaimyciny, makrocyklická antibiotika inhibující transkripci genů prozánětlivých cytokinů

Jiří Patočka

     Dunaimyciny tvoří skupinu sloučenin, které byly objeveny ve fermentačních kapalinách bakterií Streptomyces diastatochromogenes AB1691Q-321 a AB1711J-452. Tyto sloučeniny byly objeveny při screeningu přírodních látek s fungicidní aktivitou. Bylo zjištěno, že dunaimyciny jsou 24-členné makrolidy (Burres et al., 1991; Hochlowski et al., 1991) a jejich další testování ukázalo, že mají významné imunosupresivní účinky (Burres et al., 1991; Karwowski et al., 1991). 

Bioaktivní látky lilie bělostné (Lilium candidum)

Jiří Patočka

     Lilie bělostná (Lilium candidum) je vytrvalá rostlina z čeledi liliovitých (Liliaceae), jejíž bílé květy se staly symbolem čistoty a nevinnosti. Tento druh lilie roste volně v Malé Asii a ve Středomoří, ale téměř ve všech zemích světa se pěstuje uměle pro svou nenáročnost a krásný květ.  Patří mezi cibuloviny. Kopinaté listy vyrůstají z přízemní růžice. Lodyha má přímou, hustě zarostlou listy a dorůstá výšky 70-150 cm.. Květy jsou až 10 centimetrů velké, jasně bílé a výrazně voní. Na jednom stonku vyrůstá až 15 květů uspořádaných do hroznu. Kvete v období června a července. Plodem jsou tobolky. 

Stigmurin: jedovatý peptid štíra Tityus stigmurus

Jiří Patočka

     Tityus stigmurus (štír jedovatý) je jedním z nejjedovatějších štírů početného rodu Tityus. Tito štíři mají úzká klepeta, velice křehké tělo a velmi účinný jed. jejich bodnutí proto bývá často smrtelné. T. stigmurus dorůstá do velikosti 4 až 6 cm, má nažloutlou barvu a přes přední část zadečku se táhne tmavý pruh. Vyskytuje se na velké části Brazílie a bodnutí jsou častá (Lourenço, 2002). Bodnutí je velmi bolestivé a je doprovázeno bolestmi hlavy, dávením a zvracením. Při aplikaci antiséra je však jen malý počet bodnutí smrtelných (Lira-da-Silva et al., 2000). V ohrožení života jsou zejména děti (Albuquerque et al., 2013). Jed štíra T. stigmurus má významnou toxicitu, LD₅₀ pro myš je 0,773 mg/kg (Wagber et al., 2003).

Bioaktivní látky mořských hub: stevensin

 Jiří Patočka

     Mořské houby jsou nevyčerpatelným zdrojem zajímavých  biologicky aktivních molekul (Higa et al., 1994). Takovou látkou je také brompyrrolový alkaloid stevensin (Albizati a Faulkner, 1985), který spolu s hymeninem a hymenialdisinem je řazen do skupiny přírodních látek, které obsahují kondenzovaný pyrrolo [2,3-c] azepin-8-onový kruhový systém buď s napojením na 2-aminoimidazol  nebo glykokyamidin (Xu et al., 1997). Stevensin je produkován houbami Axinella corrugata (Duckworth et al., 2003), Stylissa caribica (Mohammed et al., 2006) nebo Teichaxinella morchella (Andrade et al., 1999), spolu s mnoha dalšími bioaktivními metabolity.

JAK SE SBALUJÍ PROTEINY  PREZENTACE

Jiří Patočka

Prezentováno na konferenci PRŮMYSLOVÁ TOXIKOLOGIE A EKOTOXIKOLOGIE 2018,

Kouty nad Desnou 29.-31. května 2018

Chcete-li pokračovat, zobrazte celý článek

Mimosifoliol a mimosifolenon, bioaktivní látky akácie bělavé (Acacia dealbata)

Jiří Patočka

     Akácie (Acacia) je rod rostlin z čeledi bobovité. Jsou to keře, stromy nebo i dřevité liány. Akácie jsou rozšířeny v tropech a subtropech po celém světě v počtu více než 1200 druhů, zejména však na jižní polokouli. Centrum druhové diverzity je v australské oblasti, kde roste celkem asi 900 druhů akácií. Akácie je v tomto regionu druhově nejbohatší rod cévnatých rostlin. Největší druhová pestrost je v semiaridních oblastech jihozápadní Austrálie a ve východní Austrálii. Z Ameriky je uváděno asi 270 druhů akácií, z Afriky asi 130, z Madagaskaru asi 100 a z Asie asi 55 druhů. Některé druhy jsou v tropech a subtropech pěstovány jako okrasné dřeviny a lze se s nimi setkat i ve Středomoří. Akácie mají využití v medicíně, některé druhy poskytují trvanlivé dřevo, nebo jsou zdrojem klovatiny (arabské gumy), tříslovin nebo silice.

Diazachinomyciny: pomohou v boji s rezistentními kmeny Mycobacterium tuberculosis?

Jiří Patočka

       Diazachinomyciny jsou chinoidní diaza-anthracenová antibiotika z  půdních kmenů bakterie Streptococcus  sp. objevená japonskými autory při screeningu přírodních látek s antifolátovým účinkem (Omura et al., 1982, 1983). Tato antibiotika jsou účinná proti gram-pozitivním bakteriím. Diazachinomycin A inhibuje růst gram-pozitivních bakterií  (MIC: 3.13–50 µg/ml) a výjimkou bakterií rodu Bacillus. Je cytotoxický, IC₅₀ = 0.86 µg/ml (Vero cells) a 0.23 µg/ml (Raji cells), jeho akutní toxicita pro myš (i.p.) má velikost LD₅₀ = 100 mg/kg. 

Diazachinomycin D

Diosponginy: bioaktivní látky čínského smldince Dioscorea spongiosa

Jiří Patočka

     Diosponginy A a B jsou zástupci nové třídy cyklických přírodních látek se strukturou 1,7-diarylheptanoidu. V roce 2004 byly tyto deriváty pyranonu izolovány S. Kadotou a spolupracovníky z hlíz čínského smldince (jamu) Dioscorea spongiosa (Yin et al., 2004) a od té doby je jim věnována značná pozornost.

     Smldincovité (Dioscoreaceae R. Br.) neboli jamovité je čeleď jednoděložných rostlin z řádu smldincotvaré (Dioscoreales). Jsou to vytrvalé byliny až keře, velmi často také liány, s oddenky nebo hlízami (Caddick et al., 2002). Listy jsou jednoduché, někdy dlanité. Mají celokrajné čepele, často srdčitého až střelovitého tvaru. Jsou to převážně dvoudomé rostliny, někdy i s oboupohlavnými květy (rod Stenomeris). Květy jsou uspořádané v květenstvích, v hroznech, latách nebo klasech. Okvětí se skládá ze 6 okvětních lístků, které jsou na bázi srostlé v okvětní trubku. Tyčinek je 6, vzácněji 3, jsou nitkami srostlé s okvětní trubkou a někdy i mezi sebou. Plodem je nejčastěji tobolka a někdy také bobule (Burkill, 1948).