Psammaplyseny: Neuroprotektivní metabolity mořské houby

Jiří Patočka

     Psammaplyseny A a B jsou biologicky aktivní metabolity mořské houby rodu Psammaplysilla sp. z oblasti Indickém oceánu (Schroeder et al., 2005). Tyto přírodní látky mořského původu, stejně jako psammaplyseny C a D izolované z mořské houby rodu Psammoclemma sp. (Buchanan et al., 2007), tvoří samostatnou skupinu pseudosymetrických  derivátů dibromtyrosinu zajímavých biologických vlastností. Tyto látky fungují jako neuroprotektivní faktory a v buňce působí na systémy regulující rychlost jejího stárnutí a jsou zodpovědné za délku jejího života (Georgiades a Clardy, 2005). 

Kyselina ustalová: toxin čirůvky osmahlé.

Jiří Patočka

     Čirůvka osmahlá (Tricholoma ustale) je v ČR hojně se vyskytující druh čirůvky rostoucí  především v bukových lesích, od pahorkatin až do výšek kolem 800 m. Dá se najít na zemi v opadu od léta do podzimu. Má  80–120 mm široký klobouk, v mládí polokulovitý, později rozprostřený s vystouplým tupým středovým vrcholem. Často též nepravidelně zprohýbaný. Okraj klobouku je v mládí podvinutý. Má kaštanovou barvu, uprostřed klobouku nejtmavší, směrem k okraji s tendencí světlejších odstínů.  Lupeny jsou dosti husté, zoubkem připojené ke třeni. Barvy krémové, později s nahnědlými skvrnami, ve stáří téměř černavé. Třeň je válcovitý (40–100 x 10–20 mm), pod kloboukem krémově bělavý a směrem k bázi hnědavě narezlý. Dužnina zprvu bělavě krémová,  později hnědnoucí.  Ve stáří plodnice černají, moučnatí  a mají hořkou chuť a nevýraznou vůni. Houba by neměla být konzumována (De la Mata, 2002),  i když některé houbařské příručky tvrdí opak. Např. v Japonsku, kde je čirůvka osmahlá považovaní ze nebezpečnou jedovatou houbu, je velmi často příčinou vážných  otrav (Yamaura a Yokoyama, 1986). Otravy touto houbou patří mezi nejčastější houbové otravy v Japonsku.

Biologicky aktivní sekundární metabolity mořských hub: Naamidin A

Jiří Patočka

     Naamidin A je 2-aminoimidazolový alkaloid, který byl izolován z mořské houby Leucetta chagosensis z oblastí ostrovů Fidži (Copp et al., 1998). Naamidin A funguje jako specifický inhibitor receptoru epidermálního růstového faktoru (EGF) a vykazuje silnou schopnost inhibovat signální dráhu EGF. Předběžné studie mechanismu účinku naznačily, že alkaloid neinhibuje vazbu EGF na receptor a nemá vliv na katalytickou aktivitu purifikované c-src tyrosinkinázy. (Copp et al., 1998). Vazba EGF na receptor aktivuje mitogenem aktivovanou dráhu protein kinázy. Tato dráha byla identifikována jako životně důležité spojení mezi membránově vázaným Ras a jadernou aktivitou buňky a je tedy potenciálním cílem pro chemoterapeutické léky. 

Bioaktivní látky houby Galiella rufa: Galiellalacton

Jiří Patočka

    Galiella rufa je druh saprofytcké houby z čeledi Sarcosomataceae  (Paden, 1983). Houba má plodnice ve tvaru pohárku, které rostou ve skupinách na rozkládajícím se dřevu, na větvích a kmenech listnatých dřevin po celé východní a střední části severní Ameriky a v Malajsii. Plodnice mají želatinovou  strukturu a černě hnědý plstěný vnější povrch a hladký načervenalý vnitřní povrch. Ačkoli v oblasti severní Ameriky je houba považována za nejedlou, v Malajsii je běžně konzumována. Druh byl popsán v roce 1832  Lewisem Davidem de Schweinitzem, jeho zařazení do fylogenetického systému hub bylo dlouho upřesňováno, až nakonec skončil v roce 1957 v nově vytvořeném samostatném rodu Galiella (Korf, 1957a,b).

Planktocyclin: cyanotoxin sladkovodní sinice Planktothrix rubescens

Jiří Patočka

    Sladkovodní jedovatá sinice Planktothrix rubescens (DeCandolle ex Gomont) Anagnostidis et Komárek 1988 (syn. Oscillatoria rubescens DeCandolle ex Gomont 1892) je původem z holoarktické oblasti s dvěma základními oblastmi výskytu – jižní  a střední Norsko  a širší západní alpská oblast (Burghi, 1987). V poslední době má tendenci šířit se do nepůvodních oblastí (Jacquet  et al., 2005) a protože je schopna tvořit vodní květ, mohlo by to ve spojení s její toxicitou představovat potenciální riziko zamoření zdrojů pitné vody (Manganelli et al., 2010). U nás je prozatím tento druh rozšířen jen málo.  Z doložených a publikovaných nálezů to jsou jen pískovny u Suchdolu nad Lužnicí (Marvan et al., 1997).

Ritteraziny: cytotoxické bis-steroidní pyraziny

Jiří Patočka

     Ritteraziny tvoří početnou skupinu přírodních látek, které byly izolovány z mořských pláštěnců rodu Ritterella (Fukuzawa et al., 1994, 1997). Chemicky jsou blízce příbuzné cefalostatinům (Iglesias-Arteaga a Morzycki, 2013), které byly nalezeny v mořském pláštěnci Cephalodiscus gilchristi (Taber a Taluskie, 2006). Pláštěnci jsou bohatým zdrojem bioaktivních látek s cytostatickým účinkem, jako jsou např. didemniny nebo ecteinascidiny.

Ritterazin A

Bioaktivní látky mořských hub: Renieramyciny

Jiří Patočka

     Pod názvem renieramyciny je známa skupina isochinolinových alkaloidů, izolovaných z některých mořských hub, které se vyznačují cytotoxickou aktivitou a schopností brzdit růst nádorových buněk (Oku et al., 2003; Suwanborirux et al., 2003; Amnuoypol et al., 2004). Mezi produkčními organismy byly nalezeny mořské houby rodů Reniera (Frincke a Faulkner, 1982; He a Faulkner, 1989), Xestospongia (Davidson, 1992; Amnuoypol et al., 2004; Tutsukowa et al., 2012), Cribrochalina (Pettit et al., 2000) a Neopetrosia (Oku et al., 2004). Tři další bistetrahydroisochinoliny renieramycinového typu (jorunnamyciny A až C)  byly izolovány z  thajského nahožábrého plže Jorunna funebris. Jejich struktury byly objasněny ze spektroskopických dat a chemickou konverzí renieramycinu M na jorunamycin C přes jorunamycin A (Charupant et al., 2007). Jorunamyciny jsou blízce příbuzné ranieramycinům a také ecteinascidinu 743 (Charupant et al., 2009b).

Bioaktivní látky bedly vysoké (Macrolepiota procera): Macrocypiny

Jiří Patočka

      Macrolepiota (bedly) je rod stopkovýtrusných hub z čeledi Agaricaceae (pečárkovité), který byl vymezen Rolfem Singerem v roce 1948. Tento rod obsahuje asi 40 druhů. Nejznámějším druhem je bedla vysoká ( M. procera). Bedla vysoká je známý a vysoce ceněný jedlý druh ve velké části Evropy. Je to statná houba s téměř půl metru vysokým třeněm, na kterém sedí zprvu zavinutý, později široce rozložený klobouk o průměru až 300 mm. Mladé plodnice  mají klobouk celý nahnědlý, růstem jeho pokožka puká a v soustředných kruzích se vytvářejí nepravidelně rozložené, odstálé, plstnaté, velké, hnědé šupiny. Lupeny jsou bílé a vysoké Dužnina je bělavá a suchá. Příjemně voní, je velmi chutná a málo červiví. Důvodem nízké červivosti je pravděpodobně přítomnost specifického lektinu (MpL), který je dosti toxický pro různé parazity (Žurga et al., 2014).

     Mykologické informace o bedle vysoké lze najít na: http://burle.blog.cz/1803/bedla-vysoka-macrolepiota-procera-scop-singer-bedla-vysoka

Bioaktivní látky mořských bakterií: Lipoxazolidinony

Jiří Patočka

     Lipoxazolidinony jsou skupinou blízce příbuzných přírodních látek, které byly získány z  nového bakteriálního rodu Marinispora (kmen NPS008920), který  byl izolován ze vzorku mořského sedimentu shromážděného v Cocos Lagoon na ostrově Guam. Chemické vyšetření tohoto kmene poskytlo řadu nových látek a mezi nimi tři nové 2-alkyliden-5-alkyl-4-oxazolidinony, které byly nazvány lipoxazolidinony A, B  a C (Macherla et al., 2007). 

Lomaiviticiny: cytotoxiny s nezvyklým mechanismem účinku

Jiří Patočka

Lomaiviticiny A a B byly izolovány z mořské bakterie Micromonospora lomaivitiensis, žijící na těle mořského pláštěnce (Tunicata) , jehož oblasti rozšíření  jsou ostrovy Fidži (He et al., 2001). Lomaiviticiny jsou polycyklické chinony s dvěma diazoniovými skupinami a dvěma navázanými aminocukry (Laufer et al., 2002). Struktura byla objasněna na základě spektrálních dat a potvrzena stereoselektiví syntézou (Nicolaou et al., 2006, 2009; Krygowski et al., 2008; Zhang et al., 2008; Gholap et al., 2009; Woo et al., 2012b).