Naftospironon A: bioaktivní metabolit alkalofilní
bakterie Nocardiopsis sp.
Jiří Patočka
Naftospiron A představuje zajímavou molekulu s neobvyklým spiro[bicyklo [3.2.1] oktenopyrandionovým kruhovým systémem. Látka byla izolována z alkalofilní bakterie Nocardiopsis sp. (YIM DT266) nalezené v čínském cínovém dole v provincii Yunnan (Ding rt al., 2010). Jeho úplná struktura a absolutní stereochemie byla objasněna na základě spektroskopických dat, pomocí rentgenové difrakce a výpočtem optické rotace pomocí DFT metody. Látka byla připravena také synteticky (Sakata et al., 2015) a vykazuje mírnou cytotoxickou a antibiotickou aktivitu (Ding et al., 2010).
Alkalofilní bakterie Nocardiopsis sp. (YIM DT266) patří mezi extremofilní organismy (Atta-ur- Rahman, 2014), jejichž sekundární metabolity mají velmi často nejen ukátní chemickou strukturu, ale také biologickou aktivitu (Pettit, 2011; Shi et al., 2015).
Literatura
Atta-ur- Rahman (Ed.). Studies in Natural Products Chemistry, Volume 41, 1st Edition. : Elsevier, January 2014, 536 pp. eBook ISBN: 9780444632951. Hardcover ISBN: 9780444632944
Ding ZG, Li MG, Zhao JY, Ren J, Huang R, Xie MJ, Cui XL, Zhu HJ, Wen ML.
Naphthospironone a: an unprecedented and highly functionalized polycyclic
metabolite from an alkaline mine waste extremophile. Chemistry. 2010 Apr; 16(13): 3902-3905.
Pettit RK. Culturability and secondary metabolite diversity of extreme microbes: expanding contribution of deep sea and deep-sea vent microbes to natural product discovery. Mar Biotechnol (NY). 2011; 13(1): 1-11.
Sakata J, Ando Y, Ohmori K, Suzuki K. Synthetic Study on Naphthospironone A:
Construction of Benzobicyclo[3.2.1]octene Skeleton with Oxaspirocycle. Org Lett.
2015; 17(15): 3746-3749.
Shi W, Wang VB, Zhao CE, Zhang Q, Loo SC, Yang L, Xu C. Anditalea andensis ANESC-ST--An Alkaliphilic Halotolerant Bacterium Capable of Electricity Generation under Alkaline-Saline Conditions. PLoS One. 2015; 10(7): e0132766.
