Černooká
Zuzana (Thunbergia alata): bioaktivní
látky
Jiří
Patočka
Černooká Zuzana (Thunbergia alata) je rostlina z čeledi paznehtníkovité (Azcanthaceae), původem z východní Afriky, která se naturalizovala i v jiných částech světa. Pěstuje se jako okrasná rostlina v zahradách a má-li vhodnou oporu dokáže se pnout až do výšky téměř 3 metrů. Listy mají tvar šipky nebo srdce. Květy mají pět okvětních lístků a objevují se po celou vegetační dobu. Mají typickou oranžovou barvu s charakteristickým tmavým bodem ve středu, ačkoli různé odrůdy mohou být červené, oranžové, červeno-oranžové, bílé, světle nebo jasně žluté. Kvete během června až října (Valíček, 2002). Černá skvrna uprostřed květu dala rostlině jméno nejen v češtině, ale i v angličtině (Black-eyed Susan, Black-Eyed Susan Vine) nebo francouzštině (Suzanne aux yeux noirs). Plodem je tobolka s černými, kulatými semeny, která jsou po odkvětu z rostliny vystřelována.
Foto: Daniel Kružík
Semena Thunbergie obsahují olej (Dyer et al., 2008). Více než 80 % oleje tvoří neobvyklá nenasycená mastná kyselina cis-6-hexadecenová (Spencer et all., 1971). Je zajímavé, že trans- isomer této mastné kyseliny (trans-6-hexadecenová kyselina) byl nalezen v polárních lipidech, triglyceridech, esterech a diacylglyceryletherech mořské sasanky Metridium dianthus nalezené v Passamaquoddy Bay (Hooper a Ackman, 1971).
Kyselina cis-6-hexadecenová je také přítomna v lidském kožním mazu (Downing a Strauss, 1974), pokožce a vlasových žlázách, kde se tvoří z kyseliny palmitové účinkem specifické Δ-6 desaturázy, obsažené v lidských mazových žlázách (Lan et al., 2003). Kožní maz hraje specifickou roli ve vrozených obranných mechanismech zdravého člověka a nenasycené mastné kyseliny jako je kyselina cis-6-hexadecenová přispívají k antimikrobiální aktivitě pokožky (Burtenshaw , 1942; John et al., 1997; Carol et al., 2014).
V některých částech Afriky je Thunbergia alata používána jako prostředek proti početí (Chhabra a Mahunnah, 1994; Phanuel, 2010; Okello a Ssegawa, 2007), ale také pro své antimikrobiální (Meurer-Grimes et al., 1995; Obey, 2015; Hedaginal a Taranath, 2017) nebo protizánětlivé (Cho et al., 2016) účinky. Methanolický extrakt T. alata (MTA) inhiboval produkci oxidu dusnatého (NO) v makrofázích RAW 264.7 stimulovaných lipopolysacharidem (LPS). Exprese cyklooxygenázy-2, enzymu zodpovědného za produkci prostaglandinu E2, byla však nezměněna. Léčba MTA inhibovala produkci interleukinu (IL) -6 a snížila expresi mRNA prozánětlivých cytokinů, včetně IL-6 a IL-1 β. Produkce faktoru-α nádorové nekrózy a exprese mRNA nebyly léčbou MTA regulovány. Zvýšená produkce zánětlivých mediátorů MTA byla následována sníženou fosforylací extracelulární signální regulované kinázy (ERK) a signálního transduktoru a aktivátoru transkripce 3 (STAT3). Léčba MTA neměla vliv na aktivitu jiných proteinových kináz aktivovaných mitogenem (MAPK), p38, c-Jun N-terminální kinázy (JNK) a nukleárního faktoru-kB (NF-κB). Tyto výsledky ukazují, že MTA selektivně inhibuje nadměrnou produkci zánětlivých mediátorů u myších makrofágů stimulovaných LPS snížením aktivity ERK a STAT3, což naznačuje, že MTA hraje důležitou inhibiční roli při modulaci těžkého zánětu (Cho et al., 2016).
Hlavními obsahovými látkami Thunbergií jsou iridoidy a jejich glukosidy (Jensen et al., 1989; Kanchanapoom et al., 2002). Např. stilbericosid, 6-epi-stilbericosid, thunbergiosid, unedosid, antirrhinosid, alatosid nebo thunalosid (Damtoft et al., 1994a,b). Irodoidy jsou skupina monoterpenů, většinou s cyklopentanovým kruhem. V rostlinách jsou hojně zastoupeny a jsou výchozími látkami pro syntézu iridoidových alkaloidů. Vykazují četné biologické aktivity (Tundis et al., 2008; Dinda a Debnath, 2013).
Literatura
Burtenshaw JML. The Mechanism of Self-Disinfection of Human Skin Its Appendages. J Hygiene, 1942; 42: 184-210
Carol LF, Derek RB, Kim AB. (2014) The Roles of Cutaneous Lipids in Host Defense. Biochim Biophys Acta, 2014; 1841: 319-322.
Damtoft S, Frederiksen LB, Jensen SR. Alatoside and thunaloside, two iridoid glucosides from Thunbergia alata. Phytochemistry, 1994a; 35(5): 1259-1261.
Damtoft S, Frederiksen L B, Jensen SR. Biosynthesis of iridoid glucosides in Thunbergia alata. Phytochemistry, 1994b; 37(6): 1599-1603.
Dinda B, Debnath S. Monoterpenes: iridoids. In Natural Products 2013; pp. 3009-3067). Springer Berlin Heidelberg.
Downing DT, Strauss JS. (1974) Synthesis and Composition of Surface Lipids of Human Skin. J Invest Dermatol. 1974; 62: 228-244.
Dyer JM, Stymne S, Green AG, Carlsson AS. High‐value oils from plants. The Plant Journal, 2008; 54(4): 640-655.
Hedaginal BR, Taranath TC. (2017). Characterization and microbial activity of biogenic silver nano-particles using leaf extract of Thunbergia alata Bojer ex Sims. Int J Pharmacol Sci Res. 2017; 8(5): 2070.
Hooper SN, Ackman RG. Trans-6-hexadecenoic acid and the corresponding alcohol in lipids in the sea anemoneMetridium dianthus. Lipids, 1971; 6(5): 341-346.
Chhabra SC, Mahunnah RLA. Plants used in traditional medicine by Hayas of the Kagera region, Tanzania. Economic Botany, 1994; 48(2): 121-129.
Cho YC, Kim YR, Kim BR, Cho S. Thunbergia alata inhibits inflammatory responses through the inactivation of ERK and STAT3 in macrophages. Int J Mol Med. 2016; 38(5): 1596-1604.
Jensen SR, Nielsen BJ. Iridoids in Thunbergia species. Phytochemistry, 1989; 28(11): 3059-3061.
John JW, David D, Philip WW (1997) Identification of cis-Palmitoleic Acid as the Active Antimicrobial in Human Skin Sebum. J Invest Dermatol. 1997; 108: 677.
Kanchanapoom T, Kasai R, Yamasaki K. Iridoid glucosides from Thunbergia laurifolia. Phytochemistry. 2002; 60(8): 769-771.
Lan G, Joel SG, Charleen H, Kurt S, Stephen MP. Identification of the Δ-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity. J Invest Dermatol.2003; 120: 707-714.
Meurer-Grimes B, McBeth DL, Hallihan B, Delph S. Antimicrobial activity in medicinal plants of the Scrophulariaceae and Acanthaceae. Int J Pharmacognosy, 1996; 34(4): 243-248.
Obey JK. In vitro antibacterial evaluation of ethanolic extract of Thunbergia alata leaves extract against selected microorganisms. Int J Bioassays, 2015; 4(10): 4418-4422.
Okello J, Ssegawa P. Medicinal plants used by communities of Ngai Subcounty, Apac District, northern Uganda. African J Ecol. 2007; 45(s1): 76-83.
Phanuel AS. Plant species in the folk medicine of Kit Mikayi Region, Western Kenya. Ethnobotanical Leaflets, 2010; 14(7): 836-840.
Spencer GF, Kleiman R, Miller RW, Earle FR. Occurrence of cis-6-hexadecenoic acid as the major component of Thunbergia alata seed oil. Lipids, 1971; 6(10): 712-714.
Tundis R, Loizzo MR, Menichini F, Statti GA, Menichini F. Biological and pharmacological activities of iridoids: recent developments. Mini Rev Med Chem. 2008; 8(4): 399-420.
Valíček P a kol. Užitkové rostliny tropů a subtropů. Praha: Academia, 2002. ISBN 80-200-0939-6.
