Fytoestrogeny
arganového oleje
Jiří
Patočka
Arganový olej je pro své blahodárné účinky na lidské zdraví již po staletí vyhledávaným cenným artiklem, který nachází své uplatnění v gastronomii, přírodní léčbě a kosmetice. Je to rostlinný olej z jader argánie trnité (Argania spinosa) a je hojně používán v tradiční kuchyni jihozápadního Maroka, kde argánie roste (Khallouki et al., 2003).. V současnosti je arganový olej jedním z nejdražších a nejcennějších olejů používaných v kosmetickém průmyslu (Charrouf a Guillaume, 2008; Guillaume a Charrouf, 2011a,b). Arganový olej je rovněž významnou funkční potravinou, ale pro jeho vzácnost je jeho konzumace omezena jen na malý počet lidí (Guillaume a Charrouf, 2016; Lizard et al., 2017). Objem výroby arganového oleje je velmi omezený. Podle oficiálních údajů se vyrobí jen 4 milióny litrů arganového oleje ročně, což je zanedbatelné množství. Např. olivového oleje se vyrobí až 1,8 miliardy litrů.
Arganový olej má unikátní složení pokud jde o profil esenciálních mastných kyselin, přítomnost tokoferolů, skvalenu, sterolů a fenolických látek (Khallouki et al., 2003). Steroly jsou v oleji zastoupeny dvěma zajímavými fytosteroly: schottenolem a spinasterolem (El Kharrassi et al., 2014), které však byly nalezeny i v některých dalších rostlinách.
Schottenol, resp. jeho glykosid, má protinádorové účinky (Arisawa et al., 1985). Schottenol a podobně i spinasterol mohou modulovat expresi genů dvou jaderných receptorů, LXR = Liver X Receptor (LXRα a LXRβ), a jejich cílových genů ABCA1 a ABCG1. Nicméně pouze schottenol vykazuje rozdílnou aktivaci receptoru LXRβ. LXR jsou členem rodiny jaderného receptoru transkripčních faktorů a jsou důležitými regulátory syntézy cholesterolu, mastných kyselin a homeostázy glukózy (Willy et al., 1995). Schottenol i spinasterol lze považovat za agonisty LXR, které mohou hrát úlohu v metabolismu cholesterolu. Bylo zjištěno, že spinasterol a schottenol mohou také modulovat mitochondriální aktivitu a mohou proto ovlivňovat buněčný metabolismus (Badreddine et al., 2015).
Spinasterol vykazujke i řadu dalších významných farmakologických vlastností. Má např. nadějný terapeutický potenciál při modulování vývoje a progrese diabetické nefropatie (Jeong et al., 2004), má protizánětlivé (Borges et al., 2014), antigenotoxické (Villaseñor et al., 1996) a protinádorové účinky (Jeon et al., 2005). Spinasterol má významný vliv na strukturu a organizaci lipidových membrán (Haralampiev et al., 2017).
Spinasterol-glukuronát chrání fibroblastové buňky před nežádoucími účinky UV záření stimulací syntézy prokolagenu a inhibuje expresi MMP-1. Může být proto užitečný při vývoji terapeutických a kosmetických aplikací (Lee et al., 2011). Zajímavé jsou též jeho nedávno objevené antikonvulzivní účinky (Socała et al., 2015) založené na tom, že spinasterol působí jako antagonista TRPV1 (transient receptor potential vanilloid 1) (Socała a Wlaź, 2016). Spinasterol je účinný a bezpečný inhibitor COX s antinociceptivními vlastnostmi v pooperačních a neuropatických modelech bolesti. Proto je i zajímavým prototypem pro vývoj nových analgetik (Brusco et al., 2017).
Literatura
Arisawa M, Kinghorn AD, Cordell GA, Phoebe CH, Fansworth NR. Plant anticancer agents. XXXVI. Schottenol glucoside from Baccharis coridifolia and Ipomopsis aggregata. Planta Med. 1985; (6): 544-545.
Badreddine A, Karym el M, Zarrouk A, Nury T, El Kharrassi Y, Nasser B, Cherkaoui Malki M, Lizard G, Samadi M. An expeditious synthesis of spinasterol and schottenol, two phytosterols present in argan oil and in cactus pear seed oil, and evaluation of their biological activities on cells of the central nervous system. Steroids. 2015; 99(Pt B): 119-124.
Borges FR, Silva MD, Córdova MM, Schambach TR, Pizzolatti MG, Santos AR. Anti-inflammatory action of hydroalcoholic extract, dichloromethane fraction and steroid α-spinasterol from Polygala sabulosa in LPS-induced peritonitis in mice. J Ethnopharmacol. 2014; 151(1): 144-150.
Brusco I, Camponogara C, Carvalho FB, Schetinger MRC, Oliveira MS, Trevisan G, Ferreira J, Oliveira SM. α-Spinasterol: a cyclooxygenase inhibitor and a TRPV1 antagonist presents an antinociceptive effect in clinically relevant models of pain in mice. Br J Pharmacol. 2017 Aug 28. doi: 10.1111/bph.13992. [Epub ahead of print]
El Kharrassi Y, Samadi M, Lopez T, Nury T, El Kebbaj R, Andreoletti P, El Hajj HI, Vamecq J, Moustaid K, Latruffe N, El Kebbaj MS, Masson D, Lizard G, Nasser B, Cherkaoui-Malki M. Biological activities of Schottenol and Spinasterol, two natural phytosterols present in argan oil and in cactus pear seed oil, on murine miroglial BV2 cells. Biochem Biophys Res Commun. 2014; 446(3): 798-804.
Guillaume D, Charrouf Z. Argan oil and other argan products: Use in dermocosmetology. Eur J Lipid Sci Technol. 2011a; 113(4): 403-408.
Guillaume D, Charrouf Z. Argan oil. Alternative Med Rev. 2011b; 16(3): 275-279.
Guillaume D, Charrouf Z. Functional Food and Sustainable Development Once Met in the Argan Forest: The Tale of the Argan Oil. In Functional Properties of Traditional Foods (pp. 309-320). Springer US, 2016.
Haralampiev I, Scheidt HA, Huster D, Müller P. The Potential of α-Spinasterol to Mimic the Membrane Properties of Natural Cholesterol. Molecules. 2017; 22(8). pii: E1390.
Charrouf Z, Guillaume D. Argan oil: Occurrence, composition and impact on human health. Eur J Lipid Sci Technol. 2008; 110(7): 632-636.
Jeon GC, Park MS, Yoon DY, Shin CH, Sin HS, Um SJ. Antitumor activity of spinasterol isolated from Pueraria roots. Exp Mol Med. 2005; 37(2): 111-120.
Jeong SI, Kim KJ, Choi MK, Keum KS, Lee S, Ahn SH, Back SH, Song JH, Ju YS, Choi BK, Jung KY. alpha-Spinasterol isolated from the root of Phytolacca americana and its pharmacological property on diabetic nephropathy. Planta Med. 2004; 70(8): 736-739.
Khallouki F, Younos C, Soulimani R, Oster T, Charrouf Z, Spiegelhalder B, Bartsch H, Owen RW. Consumption of argan oil (Morocco) with its unique profile of fatty acids, tocopherols, squalene, sterols and phenolic compounds should confer valuable cancer chemopreventive effects. Eur J Cancer Prev. 2003; 12(1): 67-75.
Lee TH, Lee SM, Lee DY, Son Y, Chung DK, Baek NI, Kim J. A glycosidic spinasterol from Koreana stewartia promotes procollagen production and inhibits matrix metalloproteinase-1 expression in UVB-irradiated human dermal fibroblasts. Biol Pharm Bull. 2011; 34(5): 768-773.
Lizard G, Filali-Zegzouti Y, Midaoui A.E. Benefits of Argan Oil on Human Health—May 4–6 2017, Errachidia, Morocco.
Socała K, Nieoczym D, Pieróg M, Wlaź P. α-Spinasterol, a TRPV1 receptor antagonist, elevates the seizure threshold in three acute seizure tests in mice. J Neural Transm (Vienna). 2015; 122(9): 1239-1247.
Socała K, Wlaź P. Evaluation of the antidepressant- and anxiolytic-like activity of α-spinasterol, a plant derivative with TRPV1 antagonistic effects, in mice. Behav Brain Res. 2016; 303: 19-25.
Villaseñor IM, Lemon P, Palileo A, Bremner JB. Antigenotoxic spinasterol from Cucurbita maxima flowers. Mutat Res. 1996; 360(2): 89-93.
Willy PJ, Umesono K, Ong ES, Evans RM, Heyman RA, Mangelsdorf DJ. LXR, a nuclear receptor that defines a distinct retinoid response pathway. Genes Dev. 1995; 9(9): 1033–1045.
