Bioaktivní metabolity
mořských bakterií: erythrolové kyseliny
Jiří
Patočka
Erythrolové kyseliny jsou meroterpenoidy, které byly izolovány z mořských bakterií Erythrobacteraceae, což je jedna ze dvou čeledí, které patří do řádu Sphingomonadales. Čeleď Erythrobacteraceae zahrnuje pět rodů - Altererythrobacter, Croceicoccus, Erythrobacter, Erythromicrobium a Porphyrobacter. Členové této čeledi jsou gram-negativní, aerobní, tyčinkovité nebo pleomorfní bakterie. Produkují žluté, oranžové, červené nebo růžové pigmenty a nevytvářejí spory. Většina druhů obsahuje bakteriochlorofyl a, několik typů karotenoidů a glykosfingolipid monosacharidového typu. Zástupci této čeledi byli izolováni z různých prostředí: sladkovodní a mořské sedimenty, termální a mořská voda, přílivové laguny, pouštní písek, mořští bezobratlí. Sekvenování celého genomu bylo popsáno pouze u dvou rodů Erythrobacteraceae, včetně Erythrobacter (tři kmeny) a Porphyrobacter (jeden kmen). Členové čeledi nabízejí cenný zdroj informací pro další studie zaměřené na aerobní anoxygenní fototrofní (AAP) metabolismus a díky přítomností důležitých hydroláz mají vysoký potenciál pro biotechnologické účely (Tonon et al., 2014).
Výzkum jejich nízkomolekulárních sekundárních metabolitů je teprve v počátku. Z blíže nespecifikované bakterie Erythrobacter sp., která byla nalezena v mořských sedimentech zálivu Trinity Bay, Galveston, Texas, bylo izolováno pět neobvyklých meroterpenoidů, jejichž struktury byly objasněny spektroskopickou analýzou a chemickou derivatizací. Jejich relativní a absolutní konfigurace byly stanoveny pomocí NOE a Mosherovy analýzy. Byly nazvány erythrolové kyseliny a jejich společným strukturním znakem je přítomnost kyseliny 4-hydroxybenzoové, která je spojena s modifikovaným terpenovým postranním řetězcem (Hu et al., 2012; Hu a MacMillan, 2012).
Meroterpenoidy zahrnující několik biologicky aktivních metabolitů z mořských mikroorganismů představují slibné strukturální skelety nejen s různými biologickými aktivitami, jako jsou antimikrotubulární, cytotoxická a antiproliferační, ale také různými mechanismy účinku (Gomes et al., 2015; Nagarajan et al., 2015).
In vitro testování cytotoxicity erythrolových kyselin na malobuněčném karcinomu plic (NSCLC) prokázalo pouze mírnou aktivitu pro kyselinu erythrolovou D (2,5 µM proti HCC44). Objev těchto neobvyklých diterpenů spolu s dříve popsanými erythrazoly (Hu a MacMillan, 2012) představuje významný potenciál dříve zanedbávané skupiny bakterií pro objevování nových léků (Hu et al., 2012).
Literatura
Gomes NG, Buttachon S, Kijjoa A. Meroterpenoids from Marine Microorganisms: Potential Scaffolds for New Chemotherapy Leads. In Handbook of Anticancer Drugs from Marine Origin (pp. 323-366). Springer International Publishing, 2015.
Hu Y, Legako AG, Espindola AP, MacMillan JB. Erythrolic acids A-E, meroterpenoids from a marine-derived Erythrobacter sp. J Org Chem. 2012;7 7(7): 3401-3407.
Hu Y, MacMillan J. Biologically active meroterpenoids from Erythrobacter SP. Planta Medica, 2012; 78(11): PI2.
Nagarajan M, Kumar RR, Sundaram KM, Sundararaman M. Marine biotechnology: Potentials of marine microbes and algae with reference to pharmacological and commercial values. In Plant Biology and Biotechnology (pp. 685-723). Springer India, 2015.
Tonon LAC, Moreira APB, Thompson F. (2014). The family Erythrobacteraceae. In The Prokaryotes Springer Berlin Heidelberg. 2014; pp. 213-235.
