Bioaktivní
metabolity koprofilních hub: seskviterpenoidy z Hypocopra rostrata
Jiří
Patočka
Koprofilní houby jsou houby, které rostou na exkrementech živočichů, zejména býložravců (Wicklow a Carroll, 1992; Richardson a Watling, 1997; Krug et al., 2004). Zájmem vědců je zaměřen na studium jejich biologie, jejich chemického složení a zejména na jejich biologicky aktivní metabolity (Hansen et al., 2001).
Z koprofilní houby Hypocopra rostrata byla izolována skupina seskviterpenoidních látek, které byly nazvány hypocopriny A, B a C (Jayanetti et al., 2015). Houby rodu Hypocopra tvoří skupinu asi 25 druhů askomycet z čeledi Xylariaceae (dřevnatkovité) přizpůsobených růstu v exkrementech býložravců (Wendt et al., 2017). Druh Hypocopra rostrata, rostoucí v koňském hnoji, byl popsán v roce 1901 Griffithsem (Krug a Cain, 1974).
Hypocopriny byly izolovány z houby Hypocopra rostrata (TTI-0009, NRRL 66178) izolované ze vzorku koňského hnoje shromážděného v Texasu, spolu se známým houbovým metabolitem, kyselinou helvolovou. Struktury těchto metabolitů byly určeny analýzou dat 2D NMR a HRESITOFMS. Relativní a absolutní konfigurace byly stanoveny interpretováním NMR J-hodnot a NOESY dat pomocí Mosherovy metody. Hypocopriny A a C mírně inhibovaly růst Staphylococcus aureus (Jayanetti et al., 2015). Jsou to první sesquiterpenoidy s kondenzovanými cyklodecenovými a cyklopropanovými kruhy a první sloučeniny s tímto kruhovým systémem, které byly nalezeny v houbách (Jayanetti, 2017).
Literatura
Hansen PB, Lange C, Petersen JH, Vesterhol J. Nøgler til coprofile svampe. 2001. Dostupné na http://www.mycokey.com/MycokeyDK/DKkeysPDFs/CoprofilKey.pdf
Jayanetti DR. Chemical investigations of fungicolous and coprophilous fungi. Dissertaton. University o Iowe, 2017 (https://ir.uiowa.edu/etd/5519/).
Jayanetti DR, Yue Q, Bills GF, Gloer JB. Hypocoprins A-C: New sesquiterpenoids from the coprophilous fungus Hypocopra rostrata. J Nat Prod. 2015; 78: 396-401.
Krug JC, Benny GL, Keller HW. Coprophilous fungi. In: Mueller G, Bills GF, Foster MS. (Eds.) Biodiversity of Fungi, Inventory and Monitoring Methods. Elsevier Academic Press: Oxford, 2004; 467−499.
Krug JC, Cain RF. New species of Hypocopra (Xylariaceae). Canad J Botany, 1974; 52(4): 809-843.
Richardson MJ, Watling R. Keys to Fungi on Dung; British Mycological Society: Scotland, 1997; p 7.
Wendt L, Sir EB, Kuhnert E, Heitkämper S, Lambert C, Hladki AI, Stadler M. (2017). Resurrection and emendation of the Hypoxylaceae, recognised from a multigene phylogeny of the Xylariales. Mycological Progress, 2017; 1-40.
Wicklow DT, Carroll GC. The Fungal Community: Its Organization and Role in the Ecosystem, 2nd ed.; M. Dekker: New York, 1992; p 715.
