Theonegramid,
bicyklický peptid mořské houby Theonella
swinhoei
Jiří
Patočka
Theonegramid je glykosylovaný bicyklický dodekapeptid, který byl izolován z mořské houby Theonella swinhoei z oblasti Filipin. Peptid je složen z několika neobvyklých aminokyselin. Obsahuje β-hydoxyasparagin, isoserin, kyselinu α-aminoadipovou, 4'-brom-3-methylfenylalanin nebo kyselinu 3-amino-4-hydroxy-6-methyl-8-fenylokta-5,7-dienovou. Cukerná složka theonegramidu je tvořena D-arabinózou (Bewley a Faulkner, 1994).
Theonegramid vykazuje antifungální aktivitu proti C. albicans při dávce 10 μg/disk (Bewley a Faulkner, 1995) a některým dalším patogenním houbám ( Shanmugam a Vairamani, 2016). Mořské houby jsou dominantní skupinou mořských organismů, která je odpovědná za objevování velkého množství přírodních produktů, které jsou používány jako modelové molekuly pro vývoj terapeutických léků. Tyto přírodní produkty mají širokou škálu terapeutických vlastností, včetně antimikrobiálních, antioxidačních, antihypertenzivních, antikoagulačních, protirakovinných, protizánětlivých, hojivých či imunomodulačních. Mořské houby a jejich symbionty jsou primitivní mnohobuněčné organismy, které produkují spoustu sekundárních metabolitů a akumulují velké množství mikrobů. O těchto mikrobech se předpokládá, že existují jako intracelulární i extracelulární symbionty a bylo navrženo, že se podílejí na stabilizaci matrice, zpracování odpadu a produkci sekundárních metabolitů pro obranu. Mnoho bioaktivních sloučenin produkovaných mikroorganismy je spojeno s houbami (Bramhachari et al., 2016).
Literatura
Bewley CA, Faulkner DJ. Theonegramide, an antifungal glycopeptide from the Philippine lithistid sponge Theonella swinhoei. J Org Chem. 1994; 59(17): 4849-4852.
Bewley CA, Faulkner DJ. Theonegramide, an Antifungal Glycopeptide from the Philippine Lithistid Sponge Theonella swinhoei.[Erratum to document cited in CA122: 133768]. J Org Chem. 1955; 60(8): 2644-2644.
Bramhachari PV, Mutyala S, Bhatnagar I, Pallela R. (2016). Novel Insights on the Symbiotic Interactions of Marine Sponge-Associated Microorganisms: Marine Microbial Biotechnology Perspective. In Marine Sponges: Chemicobiological and Biomedical Applications (pp. 69-95). Springer, New Delhi, 2016.
Shanmugam A, Vairamani S. Biologically active metabolites from sponges and their activities. In Marine Sponges: Chemicobiol Biomed Appl. (pp. 115-142). Springer, New Delhi, 2016.
