Pelianthinarubiny: barevné houbové alkaloidy
Jiří Patočka
Pelianthinarubin A a pelianthinarubin B, dva dříve neznámé pyrrolochinolinové alkaloidy, byly izolovány z plodnic helmovky zoubkaté (Mycena pelianthina). Struktury těchto alkaloidů byly odvozeny z dat HR - (+) - ESIMS a 2D NMR. Absolutní konfigurace pelianthinarubinů byly získány analýzou NMR a CD spekter (Pulte et al., 2016). Pelianthinarubiny A a B obsahují část molekuly shodné s S-hercyninem, ale značně se liší od již dříve známých pyrrolochinolinových alkaloidů z mořských organismů a dalších druhů hub Mycena, jako jsou mykararubiny, hematopodiny nebo sanguinony.
Helmovka zoubkatá, z které byly oba barevné alkaloidy izolovány, je nehojná houba ze skupiny helmovek ze sekce Calodontes (Fr. ex Berk.) Quél. Roste od července do listopadu roztroušeně v bučinách a suťových lesích se silnější vrstvou humusu. Přednost dává listnatým lesům vyšších poloh. Nejčastěji roste pod duby, buky, olšemi a hlohy (Tyier, 1991). Pelianthinarubiny jsou zodpovědné za barvu plodnic helmovky zoubkaté, stejně jako další červeně zbarvené diketopiperaznové alkaloidy roselliny A a B za barvu plodnic helmovky růžové (Mycena rosella) (Lohmann et al., 2018a) nebo čtyři pyrrolochinolinové alkaloidy mycenaflaviny za barvu plodnic helmovky krvonohé (Mycena haematopus) (Lohmann et al., 2018b).
Literatura
Lohmann JS, Nussbaum von M, Brandt W, Mülbradt J, Steglich W, Spiteller P. Rosellin A and B, two red diketopiperazine alkaloids from the mushroom Mycena rosella Tetrahedron 2018a; 74(38): 5113-5118
Lohmann JS, Wagner S, Nussbaum von M, Pulte A, Steglich W, Spiteller P. Mycenaflavin A, B, C, and D: Pyrroloquinoline Alkaloids from the Fruiting Bodies of the Mushroom Mycena haematopus. Chemistry - A European Journal 2018; 24(34): 8609-8614.
Pulte A, Wagner S, Kogler H, Spiteller P. Pelianthinarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the Fruiting Bodies of the Mushroom Mycena pelianthina. J Nat Prod. 2016; 79(4): 873-878.
Tyier G. Ecology of the genus Mycena in beech (Fagus sylvatica), oak (Quercus robur) and hornbeam (Carpinus betulus) forest of S Sweden. Nordic J Botany, 1991; 1(1): 111-121.
