Microcionamidy, cytotoxické peptidy filipínské
mořské houby Clathria abietina
Jiří
Patočka
Clathria abietina je druh mořské houby, jejíž vědecký název byl poprvé publikován v roce 1814 Lamarckem. Houba patří do rodu Clathria a do čeledi Microcionidae. Z hub rodu Clarhria již bylo izolováno několik bioaktivních látek, z nichž nejznámější je clathriamid, hexapeptid poprvé nalezený v brazilské endemické mořské houbě Clathria nicoleae v roce 2013, odebrané z hloubky 55 m v ústí řeky Amazonky (Freire et al., 2019).
Z dalších peptidů je to např. gombamid A, cyklický thiopeptid z Clathria gombawuiensis (Woo et al., 2013) nebo microcionamidy A a B z filipínské houby Clathria abietina (Davis et al., 2004), které jsou předmětem tohoto sdělení. Mikrocionamidy A a B se liší pouze cis/trans izomerií na dvojné vazbě fenylethylenového postranního řetězce. Microcionamid A má isomerii trans, zatímco microcionamidy B má isomerii cis.
Oba microcionamidy vykazují inhibiční aktivitu proti Mycobacterium tuberculosis a vykazovaly také potenciální cytotoxicitu proti buněčným liniím lidské rakoviny prsu SKBR-3 a MCF-7 (Zheng et al., 2011). Microcionamid A je aktivní proti buněčným liniím SKBR-3 a MCF-7 s IC 50s s hodnotou 98 a 125 nM. Microcionamid B byl aktivní s hodnotou IC 50 172 respektive 177 nM. Mikrocionamidy A a B také vykazují cytotoxickou aktivitu s hodnotami MIC 5,7 μM proti M. tuberculosis (Hill, 2005).
Literatura
Davis RA, Mangalindan GC, Bojo ZP, Antemano RR, Rodriguez NO, Concepcion GP, Samson SC, de Guzman D, Cruz LJ, Tasdemir D, Harper MK, Feng X, Carter GT, Irsko CM. Microcionamides A and B, Bioactive Peptides from the Philippine Sponge Clathria (Thalysias) abietina. J Org Chem. 2004; 69(2): 4170–4176.
Freire VF et al. Clathriamide, an hexapeptide isolated from the marine sponge Clathria (Clathria) nicoleae. Rev Bras Farmacogn. 2019; 29(6): 715-719.
Hill RA. Marine natural products. Annu Rep Prog Chem, Sect B: Org Chem. 2005; 101: 124–136.
Woo JK, Jeon J, Kim CK, Sim CJ, Oh DC, Oh KB, Shin J. Gombamide A, a Cyclic Thiopeptide from the Sponge Clathria gombawuiensis. J Nat Prod. 2013°; 76(7): 1380–1383.
Zheng LH, Wang YJ, Sheng J, Wang F, Zheng Y, Lin XK, Sun M. Antitumor peptides from marine organisms. Mar Drugs. 2011; 9(10): 1840-1849.
