Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 9333 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Landomyciny a urdamyciny – oligosacharidová antibiotika
Publikováno: Úterý, 28.06. 2022 - 13:24:09 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Landomyciny a urdamyciny – oligosacharidová antibiotika

 Jiří Patočka

     Landomyciny a urdamyciny jsou oligosacharidová antibiotika ze skupiny angucyklinu. Jako prvý byl objeven landomycin A v roce 1989 jako produkt aktinomycety Streptomyces cyanogenus S136 (Henkel et al., 1990). Molekula landomycinu A je složena ze dvou částí: z cukerné a aromatické. Cukerná část je tvořena hexasacharidem složeným ze dvou molekul L- rhodinosy a čtyř molekul D-olivosy. Aromatickou část tvoří tetracyklický chinon tetrangulol, derivát benz[a]antrachinonu, na nějž je cukerná část napojena v poloze 8.



     Landomyciny s menším počtem cukerných jednotek (Henkel et al., 1990) byly objeveny v jiných aktinomycetách, např. landomycin E se třemi sacharidovými jednotkami byl izolován ze Streptomyces globisporus 1912 (Rebets et al. 2003). Urdamyciny se od landomycinů liší tím, že jedna ze sacharidových jednotek je vázána na tetrangulol také v poloze 12b (Rohr, 1989).

    Landomycin A blokuje syntézu DNA a dělení buňky v G1/S fázi tím, že inhibuje uptake thymidinu do DNA (Crow et al., 1999) a podobně je tomu i u dalších landomycinů, které tvoří velmi početnou skupinu antibiotik (Shaaban et al., 2011a,b). Nejúčinnější z nich je landomycin A, který má rovněž protinádorovou aktivitu a byl již syntetizován také v laboratoři (Yang et al., 2011).

     Urdamyciny také tvoří početnou skupinu antibiotik (Drautz et al., 1986; Rohr et al., 1989) a vyznačují se protinádorovou aktivitou (Henkel et al., 1990). Protinádorově účinné jsou rovněž synteticky připravené deriváty urdamycinu (Acharya 2019; Acharya et al., 2019).

Literatura

Acharya PP, Khatri HR, Janda S, Zhu J. Synthesis and antitumor activities of aquayamycin and analogues of derhodinosylurdamycin A. Org Biomol Chem. 2019; 17(10), 2691-2704.

Acharya PP. Synthesis and Antitumor Activities of Aquayamycin and Analogues of Derhodinosylurdamycin A and Synthesis of S-Linked Trisaccharide Glycal of Derhodinosylurdamycin A (Doctoral dissertation, University of Toledo, 2019).

Crow RT, Rosenbaum B, Smith R 3rd, Guo Y, Ramos KS, Sulikowski GA. Landomycin  A inhibits DNA synthesis and G1/S cell cycle progression. Bioorg Med Chem Lett. 1999; 9(12): 1663-1666.

Drautz H, Zähner H, Rohr J, Zeeck A. Metabolic products of microorganisms. 234. Urdamycins, new angucycline antibiotics from Streptomyces fradiae. I. Isolation, characterization and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 1986; 39(12): 1657-1669.

Henkel T, Ciesiolka T, Rohr J, Zeeck A. Urdamycins, new angucycline antibiotics from Streptomyces fradiae. V. Derivatives of urdamycin A. J Antibiot (Tokyo). 1989; 42(2): 299-311.

Henkel T, Rohr J, Beale JM, Schwenen L. Landomycins, new angucycline antibiotics from Streptomyces sp. I. Structural studies on landomycins A-D. J Antibiot (Tokyo). 1990; 43(5): 492-503.

Rebets Y, Ostash B, Luzhetskyy A, Hoffmeister D, Braňa A, Mendez C, Salas JA, Bechthold A, Fedorenko V. Production of landomycins in Streptomyces globisporus 1912 and S. cyanogenus S136 is regulated by genes encoding putative transcriptional activators. FEMS  2003; 222: 149-153.

Rohr J, Beale JM, Floss HG. Urdamycins, new angucycline antibiotics from Streptomyces fradiae. IV. Biosynthetic studies of urdamycins A-D. J Antibiot (Tokyo). 1989; 42(7): 1151-1157.

Rohr J. Urdamycins, new angucycline antibiotics from Streptomyces fradiae. VI. Structure 

elucidation and biosynthetic investigations on urdamycin H. J Antibiot (Tokyo). 1989; 42(10): 1482-1488.

Shaaban KA, Srinivasan S, Kumar R, Damodaran C, Rohr J. Landomycins P-W, cytotoxic angucyclines from Streptomyces cyanogenus S-136. J Nat Prod. 2011a; 74(1): 2-11.

Shaaban KA, Stamatkin C, Damodaran C, Rohr J. 11-Deoxylandomycinone and landomycins X-Z, new cytotoxic angucyclin(on)es from a Streptomyces cyanogenus K62 mutant strain. J Antibiot (Tokyo). 2011b; 64(1): 141-1450.

Yang X, Fu B, Yu B. Total synthesis of landomycin A, a potent antitumor anguycycline antibiotic. J Am Chem Soc. 2011; 133(32): 12433-12435.

Yang X, Wang P, Yu B. Tackling the challenges in the total synthesis of landomycin A. Chem Rec. 2013; 13(1): 70-84.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 0
Účastníků: 0

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.03 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace