Fumitremorginy
Jiří Patočka
Fumitremorginy jsou sekundární metabolity plísní rodu Aspergillus a Penicillium (Gallagher a Latch, 1977), které patří do skupiny přirozeně se vyskytujících 2,5-diketopiperazinových alkaloidů (Borthwick, 2012). Základními látkami této skupiny alkaloidů jsou fumitremorginy A, B a C, které obsahují ve své molekule také indolové jádro (Li, 2011). Nejsou to pouze zajímavé chemické struktury, ale vykazují také zajímavé biologické a farmakologické aktivity. Tyto látky vyvolávají u pokusných zvířat silný třes a křeče (Yamazaki et al., 1980).
Protože plísně podukující fumitremorginy často kontaminují potravinářské suroviny (obilí), dostávají se do lidské stravy a ohrožují tak zdraví lidí (Frac et al., 2015; Pertile et al., 2020). Mikrobiální toxikózy představují vážné ohrožení veřejného zdraví klasifikované většinou jako otravy jídlem, se kterými se často setkáváme jak v rozvojových, tak ve vyspělých zemích (Pribela a Šinková, 2018).
Literatura
Borthwick AD (2012). 2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products. Chem Rev. 2012; 112 (7): 3641–3716.
Frac M, Jezierska-Tys S, Yaguchi T. (2015). Occurrence, detection, and molecular and metabolic characterization of heat-resistant fungi in soils and plants and their risk to human health. Advances Agronomy, 2015; 132: 161-204.
Gallagher RT, Latch GC. Production of the Tremorgenic Mycotoxins Verruculogen and Fumitremorgin B by Penicillium piscarium Westling. Appl Environment Microbio. 1977; 33 (3): 730–731.
Li SM. Genome mining and biosynthesis of fumitremorgin-type alkaloids in ascomycetes. J Antibiot. 2011; 64: 45–49.
Pertile G, Fr±c M, Fornal E, Oszust K, Gryta A, Yaguchi T. Molecular and metabolic strategies for postharvest detection of heat-resistant fungus Neosartorya fischeri and its discrimination from Aspergillus fumigatus. Postharvest Biol Technol. 2020; 161: 111082.
Pribela A, Šinková T. Toxic compounds arising by action of microorganisms. In Natural Toxic Compounds of Foods (pp. 167-181). CRC Press, 2018.
Yamazaki M, Fujimoto H. Kawasak T. Chemistry of tremorogenic metabolites. I. Fumitremorgin A from Aspergillus fumigatus. Chem Pharm Bull. 1980; 28(1): 245-254.
