Bis-antrachinony
vřeckovýtrusné houby rodu Diaporthe,
rostoucí na Uncaria gambir:
1,1′-bislunatin a 2,2′-epicytoskyrin A
Jiří
Patočka, Radoslav Patočka
Ascomycety (vřeckovýtrusné) jsou mikroskopické houby rostoucí zejména na dřevě, které produkují velké množství chemicky různorodých sekundárních metabolitů. Mezi environmentálně důležité rody patří Diaporthe, Xylaria, Chaetomium, Talaromyces a Paraphaeosphaeria. Houby rodu Diaporthe (asexuální stav: Phomopsis) jsou velmi zkoumanou skupinou Ascomycet, pro přítomnost sekundárních metabolitů, často zajímavých farmakologických účinků.
Dva takové metabolity, bisanthrachinony (+)-1,1′-bislunatin (1) a (+)-2,2′-epicytoskyrin A (2), byly izolovány z druhu Diaporthe GNBP-10, který parazituje na rostlině Uncaria gambir (gambirovník trpký nebo též řemdihák trpký). Zatímco molekula látky 1 je v podstatě plochá relativně volně otočná podle vazby spojující dva substituované antrachinony, molekula látky 2 tvoří složitý prostorový a v podstatě velmi rigidní útvar.
1 2
Obě látky vykazují slibnou antituberkuózní aktivitu proti kmenům Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Mtb H37Rv) s hodnotami MIC 0,422 pro látku 1 a 0,844 μM pro látku 2 (Oktavia et al., 2020).
(+)-1,1'-Bislunatin vykazuje mírnou antibakteriální aktivitu proti 7 druhům bakterií (Bacillus subtilis , Staphylococcus aureus , Escherichia coli , Micrococcus luteus , Shigella flexneri , Proteus vulgaris a P. mirabilis ) s hodnotou MIC v rozmezí 32-64 ug ml-1 a antibiotický účinek této látky spočívá v narušení bakteriální stěny (Praptiwi et al., 2013; Agusta et al., 2015). Obě sloučeniny jsou úspěšné i při likvidaci bakteriálních biofilmů (Deshmukh et al., 2022).
Literatura
Agusta A, Wulansari D, Jamal Y, Nurkanto A, Praptiwi P, Fathoni A. Antibacterial Activity and Mode of Action of (+)-2, 2'-Epicytoskyrin A. Microbiology Indonesia, 2015; 9(1): 5-5.
Deshmukh SK, Dufossé L, Chhipa H, Saxena S, Mahajan GB, Gupta MK. Fungal endophytes: A potential source of antibacterial compounds. J Fungi, 2022; 8(2): 164.
Oktavia L, Krishna VS, Rekha EM, Fathoni A, Sriram D, Agusta A. Anti-mycobacterial activity of two natural Bisanthraquinones:(+)-1, 1′-Bislunatin and (+)-2, 2′-Epicytoskyrin A. In IOP Conference Series: Earth Environmental Science 2020; 591(1): 012025.
Praptiwi P, Jamal Y, Fathoni A, Nurkanto A, Agusta A. Antibacterial activity of Bisanthraquinone (+)-1, 1’-bislunatin. Microbiology Indonesia, 2013; 7(4): 4-4.
