Ranunculin a protoanemonin, jedovaté cyklické laktony pryskyřníků

Jiří Patočka, Josef Frynta

     Pryskyřníky jsou jedovaté rostliny z čeledi pryskyřníkovité (Ranunculaceae). Jedná se o rozsáhlý botanický rod, který zahrnuje asi 400 druhů rostoucích téměř po celém světě (McGovern a Lawarre, 2002). V ČR byl zjištěn výskyt 17 druhů pryskyřníků. Jsou to vytrvalé byliny s dlanitými nebo zpeřenými listy. Kvetou obvykle na jaře, v dubnu až květnu. Jejich květy jsou nejčastěji žluté, ale některé pryskyřníky kvetou i bíle, oranžově nebo červeně.

     Všechny pryskyřníky jsou jedovaté a za jejich toxicitu jsou odpovědné cyklické laktony: ranunculin, anemonin a protoanemonin. Nativním alkaloidem pryskyřníků je ranunculin,  glykosid protoanemoninu (Hill a Van Heyningen 1951) a látka s cytotoxickým účinkem (Li a Ji, 1993). Ranunculin je opticky aktivní sloučenina, opticky čistý (-)-stereoisomer totožný s přírodním ranunculinem byl připraven čínskými chemiky (Fang et al., 1989). Protoanemonin je hlavním toxickým  principem (Nachman a Olsen, 1983) a vzniká z ranunculinu účinkem enzymů při porušení pletiva pryskyřníků. Nejvyšší koncentrace protoanemoninu v rostlině je v době květu (Mahran et al., 1968). Protoanemonin je velmi nestabilní látka a rychle se rozkládá na prakticky nejedovatý anemonin. Protoanemonin má také antimutagenní vlastnosti (Minakata et al., 1983).
     Požití pryskyřníků způsobuje zánět v ústech a vyvolává bolest břicha. Mohou se objevit vředy v ústech a poškození zažívacího traktu. Otrava je doprovázena průjmem a může se objevit krev v moči. Pokud je otrava smrtelná, mohou se objevit křeče (Haupt, 2001).  Manipulace s rostlinami pryskyřníku nebo protoanemoninem bez ochranných pomůcek vede k podráždění očí a nosu a může vyvolat i dermatitidu (Metin et al., 2001). Hlavní toxický princip pryskyřníků, protoanemonin, je navíc hepatotoxický a může způsobit vážné poškození jater (Kelch et al., 1992).

Literatura
Fang Z, Zhou J, Huang L. Studies of the total synthesis of (-)-ranunculin. [Article in Chinese] Yao Xue Xue Bao. 1989; 24(3): 182-188.
Haupt H. Poisonous and less poisonous plants. 52. [Article in German]. Kinderkrankenschwester. 2001; 20(8): 335.
Hill R, Van Heyningen R. Ranunculin; the precursor of the vesicant substance of the buttercup.  Biochem J. 1951; 49(3): 332-335.
Kelch WJ, Kerr LA, Adair HS, Boyd GD. Suspected buttercup (Ranunculus bulbosus) toxicosis with secondary photosensitization in a Charolais heifer. Vet Hum Toxicol. 1992; 34(3): 238-239.
Li RZ, Ji XJ. The cytotoxicity and action mechanism of ranunculin in vitro. [Article in Chinese] Yao Xue Xue Bao. 1993; 28(5): 326-331.
Mahran GH, Saber AH, el-Alfy T. Spectrophotometric determination of protoanemonin, anemonin and ranunculin in Ranunculus sceleratus L. Planta Med. 1968; 16(3): 323-328.
McGovern TW, Lawarre SR. Botanical briefs: buttercup Ranunculus species L.. Cutis. 2002; 69(3): 171-172.
Metin A, Calka O, Behçet L, Yildirim E. Phytodermatitis from Ranunculus damascenus. Contact Dermatitis. 2001; 44(3): 183.
Minakata H, Komura H, Nakanishi K, Kada T. Protoanemonin, an antimutagen isolated from plants. Mutat Res. 1983; 116(3-4): 317-322.
Nachman RJ, Olsen JD. Ranunculin: a toxic constituent of the poisonous range plant bur buttercup (Ceratocephalus testiculatus). J Agric Food Chem. 1983; 31(6): 1358-1360.