|
Články vlastní: Codonopsin a codonopsinin: alkaloidy asijského zvonku Codonopsis clematidea
|
|
|
Publikováno: Neděle, 12.06. 2016 - 07:04:09 Od: Prof. Patocka
|
|
|
Codonopsin a codonopsinin: alkaloidy asijského zvonku Codonopsis clematidea
Jiří Patočka Codonopsin a codonopsinin jsou dva pyrrolidinové alkaloidy, které byly izolovány z nadzemních částí rostliny Codonopsis clematidea. Tento zajímavý přírodní druh pochází z Asie, je uměle pěstován po celém světě a je oblíbenou květinou vhodnou pro slunná a suchá místa na skalce. V ČR je rostlina známa jako asijský zvonek. Tato asi 40 cm vysoká rostlina má tmavě zelené, protáhle okrouhlé a na konci zašpičatělé listy. Květy mají tvar zvonku světle modré barvy, uvnitř se žlutou a fialovou kresbou. Vykvétají od června do července.
Asijský zvonek je součástí tradiční lidové medicíny v Číně, Japonsklu a Koreji. Kořen této rostliny (Radix Codonopsis), známý jako Dangshen, je známá tradiční čínská medicína, kde se již po staletí používá pro doplňování nedostatku energie, pro posilování imunitního systému, snižování krevního tlaku a zlepšení chuti k jídlu (Zhengtao et al., 1992; Li et al., 2009). Moderní věda objevila v rostlině řadu biologicky aktivních látek, zejména flavonoidy, saponiny, triterpenoidy, polyacetyleny a polysacharidy (Rakhimov et al., 2003) s pozitivním účinkem na imunitní systém (Li et al., 2005). Hlavními biologicky aktivními látkami asijského zvonku však jsou pyrrolidinové alkaloidy (Matkhalikova et al., 1969; Aripova, 1996), kterých je až dosud známo 13 (Ishida et al., 2008). Chemici a farmakologové se nejvíce zajímají o codonopsin a codonopsinin (Tashkhodzhaev et al., 2004; Chandrasekhar et al., 2005; Reddy a Rao. 2007). Z dalších podobných alkaloidů to jsou zejména codonopsinol a radicamin A (Tashkhodzhaev et al., 2004). Codonopsin a codonopsinin působí jako inhibitory glykosidázy (Dharuman et al., 2014) a mají abiotické účinky (Reddy a Rao, 2007). Syntéza modelových sloučenin může být užitečná k získání nových antibiotik (Johari et al., 2015; ; Yamaguchi et al., 2016). Literatura Aripova SF. (1996). Alkaloid content of Codonopsis clematidea. Chem Nat Comp. 1996; 32(4): 564-565. Dharuman S, Palanivel AK, Vankar YD. An easy route to synthetic analogues of radicamine B, codonopsine and codonopsinine from D-mannitol. Org Biomol Chem. 2014; 12(27): 4983-4998. Chandrasekhar S, Jagadeshwar V, Prakash SJ. (2005). Total synthesis of the alkaloid (−)-codonopsinine from L-xylose. Tetrahedron Letters, 2005; 46(17): 3127-3129. Ishida S, Okasaka M, Ramos F, Kashiwada Y, Takaishi Y, Kodzhimatov OK, Ashurmetov O. New alkaloid from the aerial parts of Codonopsis clematidea. J Nat Med. 2008; 62(2): 236-238. Johari SA, Mohtar M, Mohammad SA, Sahdan R, Shaameri Z, Hamzah AS, Mohammat MF. In vitro inhibitory and cytotoxic activity of MFM 501, a novel codonopsinine derivative, against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus clinical isolates. Biomed Res Int. 2015; 2015: 823-829. Li CY, Xu HX, Han QB, Wu TS. Quality assessment of Radix Codonopsis by quantitative nuclear magnetic resonance. J Chromatogr A, 2009;1216(11): 2124-2129. Matkhalikova SF, Malikov VM, Yunusov SY. (1969). A study of the alkaloids of Codonopsis clematidea. Chem Nat Comp. 1969; 5(1): 24-25. Li Y, Sun P, Liu X. Extraction, Determination and efect on Immune Function of Polysaccharides from Codonopsis clematidea (schrenk) Clarke. Chinese Traditional Patent Medicine, 2005; 27(7): 839-840. Rakhimov DA, Salimova ES, Zakirova RP. (2003). Polysaccharides of plant tissue culture. III. Polysaccharides of Codonopsis clematidea callus culture. Chem Nat Comp. 2003; 39(1): 46-47. Reddy J, Rao BV. A short, efficient, and stereoselective total synthesis of a pyrrolidine alkaloid:(-)-codonopsinine. J Org Chem. 2007; 72(6): 2224-2227. Tashkhodzhaev B, Aripova SF, Turgunov KK, Abdilalimov O. Stereochemistry of the alkaloids codonopsine and codonopsinine. Chem Natr Comp. 2004; 40(6): 618-619. Yamaguchi M, Itagaki D, Ueda H, Tokuyama H. Total syntheses of codonopsinine and 4-epi-codonopsinine via gold-mediated tandem-catalyzed pyrrole synthesis. J Antibiot (Tokyo). 2016; 69(4): 253-258. Zhengtao W, Guojun X, Luoshan X. Macrological Identification of Chinese Drug Dangshen (Radix Codonopsis)[J]. China J Chinese Materia Medica, 1992; 7: 001.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
Přihlásit se |
|
|
|
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
|
|
|
|
Související odkazy |
|
|
|
Hodnocení článku |
|
|
|
Průměrné hodnocení: 5 Účastníků: 13
|
|
|
|
Možnosti |
|
|
|