Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 4225 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Cyklostellettaminy: bis-pyridiniové alkaloidy mořských hub Pachychalina sp.
Publikováno: Čtvrtek, 01.09. 2016 - 08:34:10 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Cyklostellettaminy: bis-pyridiniové alkaloidy mořských hub Pachychalina sp.

Jiří Patočka

     Mořské makro- a mikroorganismy se ukázaly být vynikajícím zdrojem strukturálně jedinečných biologicky aktivních přírodních látek. V současné době jsou jejich hlavním zdrojem mořské houby, zejména mořské houby z řádu Haplosclerida  (Barrow et al., 1996; Van Soest a Hooper, 2002). Jsou mimo jiné i zdrojem četných cytotoxicky účinných indolových, piperidinových a pyridinových alkaloidů (Sakemi et al., 1990; Matsunaga  et al., 2004; Wei et al., 2010; Lorig-Roach et al., 2015).



    Z methanolického surového extraktu mořských hub Pachychalina sp. byla iozolována již řada zajímavých látek, do jejichž spektra patří i skupina cyklických bis-pyridiniových látek nazvaných cyklostellettaminy (Timm et al., 2008). Až dosud bylo izolováno šest přírodních cyklostellettaminů, označovaných písmeny A až F a synteticky bylo připraveno dalších pět látek (cyklostellettaminy G, H, I, K a L) (Anan et al., 1996). Molekula cyklostellettaminů je tvořena dvěma pyridiny, navzájem propojenými dvěma dlouhými polyethylenovými řetězci v polohách 1 a 3 pyridinového jádra. Výsledkem je velká cyklická molekula s dvěma kvarterními dusíky.  Jednotlivé cyklostellettaminy se liší počtem uhlíků v obou polymethylenových spojovacích řetězcích.

    Jak přirozené, tak syntetické cyklostellettaminy jsou cytotoxické a vykazují antimikrobiální aktivitu (De Oliveira et al., 2007) a jsou také účinnými inhibitory histondeacetylázy (Oku et al., 2004; Tan a Liu,, 2015).  Cyklostellettaminy byly testovány jako účinná antituberkulotika. Inhibují růst Mycobacterium tuberculosis, přičemž látky s delšími polyethylenovými řetězci byly méně účinné, než látky s kratšími řetězci (De Oliveira et al., 2007).  Předpokládá se, že by mohly najít uplatnění v humánní medicíně (Kishore et al., 2009; Lee et al., 2012; Sujatha et al., 2014).

Literatura
Anan H, Seki N, Noshiro O, Honda K, Yasumuro K, Ozasa T, Fusetani N. Total synthesis of cyclostellettamine C, a bispyridinium macrocyclic alkaloid having muscarinic acetylcholine receptor antagonistic activity. Tetrahedron, 1996; 52(33): 10849-10860.
Barrow RA, Capon RJ. Alkyl and alkenyl resorcinols from an Australian marine sponge, Haliclona Sp (Haplosclerida: Haliclonidae). Australian J Chem. 1991; 44(10): 1393-1405.
De Oliveira JH, Nascimento AM, Kossuga MH, Cavalcanti BC, Pessoa CO, Moraes MO, Macedo ML, Ferreira AG, Hajdu E, Pinheiro US, Berlinck RG. Cytotoxic alkylpiperidine alkaloids from the Brazilian marine sponge Pachychalina alcaloidifera. J Nat Prod. 2007; 70(4) :538-543.
Kishore N, Mishra BB, Tripathi V, Tiwari VK. Alkaloids as potential anti-tubercular agents. Fitoterapia, 2009; 80(3): 149-163.
Lee KH, Itokawa H, Akiyama T, Morris-Natschke SL. Plant-Derived Natural Products Research in Drug Discovery. Natural Products in Chemical Biology, 2012; 351. Lorig-Roach N, Johnson TA, Valeriote FA, Crews P. (2015). A new brominated indole from Haplosclerida with selective cytotoxicity against the PANC-1 tumor cell line. Planta Medica, 2015; 81(11): PQ30.
Matsunaga S, Miyata Y, van Soest RW, Fusetani N. Tetradehydrohalicyclamine A and 22-Hydroxyhalicyclamine a, new cytotoxic bis-piperidine Alkaloids from a Marine Sponge Amphimedon sp. 1. J Natural Prod. 2004;  67(10): 1758-1760.
Oku N, Nagai K, Shindoh N, Terada Y, van Soest RW, Matsunaga S, Fusetani N. Three new cyclostellettamines, which inhibit histone deacetylase, from a marine sponge of the genus Xestospongia. Bioorg Med Chem Lett. 2004; 14(10): 2617-2620.
Sakemi S, Totton LE, Sun HH. Xestamines A, B, and C, three new long-chain methoxylamine pyridines from the sponge Xestospongia wiedenmayeri. J Nat Prod. 1990; 53(4): 995-999.
Sujatha S, Vincent GP, Dhas MJ. Marine sponge and its potential bioactive spectrum against CSF affected bacterial organisms. Pharma Inovation J. 2014; 3(6): 81-86.
Tan S, Liu ZP. (2015). Natural Products as Zinc‐Dependent Histone Deacetylase Inhibitors. ChemMedChem, 2015; 10(3): 441-450.
Timm C, Volk C, Sasse F, Köck M. (2008). The first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources: identification, synthesis, and biological activity. Organic Biomolecular Chem. 2008;  6(21): 4036-4040.
Van Soest RW, Hooper,JN. Order Haplosclerida Topsent, 1928. In Systema Porifera (pp. 831-832). Springer US, 2002.
Wei X, Nieves K, Rodríguez AD. (2010). Neopetrosiamine A, biologically active bis-piperidine alkaloid from the Caribbean sea sponge Neopetrosia proxima. Bioorg Med Chem Lett. 2010;  20(19): 5905-5908.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 13

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.09 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace