Monoterpenické
indolové alkaloidy tropického stromu Alstonia
scholaris
Jiří
Patočka
Tropický strom Alstonia scholaris, který je původem z Indočíny (Dassanayake, 1982), je zdrojem mnoha monoterpenických indolových alkaloidů. Strom roste v celé jihovýchodní Asii, v jižní Číně, na indickém subkontinentu a v severní Austrálii. Alstonia scholaris (Apocynaceae) dorůstá výšky až 25 m, má oválné až 20 cm velké hladké a lesklé listy, které jsou na rubu bílé, s výraznou žilnatinou. Strom má hnědošedou, výrazně vrásčitou kůru, pokrytou tmavými skvrnami. Bílé květy rostou ve vrcholičnatých květenstvích (Pratap et al., 2013).
Různé výtažky a preparáty ze stromu jsou využívány v lidové medicíně mnoha zemí (Dassanayake, 1982). V indii je znám jako "saptparni". Výrazně hořký odvar z kůry je využíván v lidovém léčitelství jako lék na menstruační bolesti. Čaj z listů zase při chronických průjmech či úplavici. Moderní věda objevila v Alstonii několik bioaktivních látek, které jsou předmětem dalšího studia (Rahman et al., 1990; Khan et al., 2003; Cai et al., 2008; Wang et al., 2016). V kůře byly nalezeny alkaloidy echitamin, echitetin, scholarin, ditamin a další (Sexton, 1965; Banerji a Siddhanta, 1985), v semenech jsou látky fungující jako afrodisiakum, ale také jako silný alergen (Datta et al., 2016).
Nejvýznamnější skupinou bioaktivních látek Alstonií jsou monoterpenoidní indolové alkaloidy, jako např. picrinin, vallesamin nebo scholaridin. Dalšími izolovanými alkaloidy jsou alstoscholariny a alstoscholarisiny (Cai et al., 2007, 2008; Yang et al., 2015; Pan et al., 2016) či alstolactiny (Yang et al., 2014). Mnohé z alkaloidů Alstonií mají unikátní chemickou strukturu, jako např. alistonitrin A (Zhu et al., 2014) nebo alstoscholarisiny A-E (Yang et al., 2014) a neméně unikátní biologické účinky pokud jde o jejich vliv na neurony (Yang et al., 2014).
Literatura
Banerji A, Siddhanta AK. Scholarine: An indole alkaloid of Alstonia scholaris. Phytochemistry, 1981; 20(3): 540-542.
Cai XH, Du ZZ, Luo X.D. Unique monoterpenoid indole alkaloids from Alstonia scholaris. Organic Letters, 2007; 9(9): 1817-1820.
Cai XH, Tan QG, Liu YP, Feng T, Du ZZ, Li WQ, Luo XD. A cage-monoterpene indole alkaloid from Alstonia scholaris. Organic letters, 2008; 10(4): 577-580.
Dassanayake MD. A Revised hand book of the flora of Geylox; IV. New Delhi: Amerind Publishing Co. Pvt. Ltd.; 1982.
Datta A, Moitra S, Hazra I, Mondal S, Das PK, Singh MK, Chaudhuri S, Bhattacharya D, Tripathi SK, Chaudhuri S. (2016). Specific allergen immunotherapy attenuates allergic airway inflammation in a rat model of Alstonia scholaris pollen induced airway allergy. Int Immunopharmacol. 2016; 30: 111-120.
Khan MR, Omoloso AD, Kihara M. Antibacterial activity of Alstonia scholaris and Leea tetramera. Fitoterapia, 2003; 74(7): 736-740.
Pan Z, Qin XJ, Liu YP, Wu T, Luo XD, Xia C. Alstoscholarisines H–J, Indole Alkaloids from Alstonia scholaris: Structural Evaluation and Bioinspired Synthesis of Alstoscholarisine H. Organic Letters 2016; 18 (4): 654-657.
Pratap B, Chakraborthy GS, Mogha N. Complete aspects of Alstonia scholaris. Int J Pharm Sci Rev Res, 2013; 5: 17-26.
Rahman AU, Qureshi MM, Ali SS. Chemical constituents of Alstonia species. J Chem Soc Pak 1990; 12: 355-406.
Sexton JE. The Alkaloids chemistry and physiology, VIII. London: Academic Press New York; 1965. p 159.
Wang CM, Chen HT, Wu ZY, Jhan YL, Shyu CL, Chou CH. Antibacterial and Synergistic Activity of Pentacyclic Triterpenoids Isolated from Alstonia scholaris. Molecules, 2016; 21(2): 139.
Yang XW, Qin XJ, Zhao YL, Lunga PK, Li XN, Jiang SZ, Cheng GG, Liu YP, Luo XD. Alstolactines A-C, novel monoterpenoid indole alkaloids from Alstonia scholaris. Tetrahedron Letters, 2014; 55(33): 4593-4596.
Yang XW, Song CW, Zhang Y, Khan A, Jiang LP, Chen YB, Liu YP, Luo XD. Alstoscholarisines F and G, two unusual monoterpenoid indole alkaloids from the leaves of Alstonia scholaris. Tetrahedron Letters 2015; 56 (48): 6715-6718.
Zhu GY, Yao XJ, Liu L, Bai LP, Jiang ZH. Alistonitrine A, a caged monoterpene indole alkaloid from Alstonia scholaris. Org Lett. 2014; 16(4): 1080-1083.
