Viridin,
viridiol, gliovirin a gliotoxin - antibiotika plísně Gliocladium virens
Jiří
Patočka, Radoslav Patočka
Viridin a jeho metabolit viridiol jsou steroidní antibiotika, která patří do skupiny furanosteroidů (Brian a McGowan, 1945). Byla izolována z plísně Gliocladium virens (https://www.biolib.cz/cz/taxon/id347198/) a Trichoderma viride, s českým jménem zelenatka obecná, která je nepohlavním stádiem masenky rezavé (Hypocrea rufa).
Furanosteroidy mají ve své molekule napjatý elektrofilní furanový kruh mezi C-4 a C-6 steroidní kostry. O členech této rodiny je známo, že jsou účinnými, ireverzibilními kovalentními inhibitory fosfoinositid 3-kináz (PI3K). Dalšími antibiotiky, které byly z G. virens izolovány, jsou gliovirin a gliotoxin (Stipanovic et al., 1994), jejichž struktura se od viridinu a viridiolu velmi liší (Stipanovic a Howell, 1982; Howell a Stipanovic, 1983).
Plísně Gliocladium se celosvětově vyskytují v půdě a rozpadajících se organických látkách. Některé druhy rodu Gliocladium parazitují na jiných houbách. Gliocladium je klasifikováno jako organismus, který má velmi nízké až žádné individuální nebo komunitní riziko. Je také nepravděpodobné, že by tento mikroorganismus způsoboval onemocnění lidí nebo zvířat. Tento stav byl posouzen Americkou asociací pro biologickou bezpečnost na základě kritérií rizik Klasifikace infekčních mikroorganismů.
Bylo zjištěno, že fungistaticky účinný viridin, produkovaná houbou Gliocladium virens, je v kapalné kultuře nevratně redukována na viridiol, který je fytotoxický (Jonesa Hancock, 1987). Viridin má malý, pokud vůbec nějaký antibakteriální účinek, a je proto jedinečný mezi všemi dosud popsanými antibiotickými plísňovými produkty, protože všechny dříve popsané vykazující antifungální aktivitu jsou také antibakteriální (Brian et al., 1946). Pro biologické experimenty se viridin i viridiol připravují synteticky (Ji et al., 2019).
Literatura
Brian PW, Curtis PJ, Hemming HG, McGowan JC. The production of viridin by pigment‐forming strains of Trichoderma viride. Ann Appl Biology, 1946; 33(2): 190-200.
Brian PW, McGowan JG. Viridin: a Highly Fungistatic Substance Produced by Trichoderma viride. Nature 1945; 156 (3953): 144-145.
Howell CR, Stipanovic RD. Gliovirin, a new antibiotic from Gliocladium virens, and its role in the biological control of Pythium ultimum. Canad J Microbiol. 1982; 29(3): 321-324.
Ji Y, Xin Z, He H, Gao S. Total synthesis of viridin and viridiol. J Am Chem Soc. 2019; 141(41): 16208-16212.
Jones RW, Hancock JG. Conversion of viridin to viridiol by viridin-producing fungi. Canad J Microbiol. 1987; 33(11): 963-966.
Stipanovic RD, Howell CR, Hedin PA. Biosynthesis of gliovirin: incorporation of L-phenylalanine (1-13C). The Journal of Antibiotics, 1994; 47(8): 942-944.
Stipanovic RD, Howell CR. The structure of gliovirin, a new antibiotic from Gliocladium virens. J Antibiotics, 1982; 35(10): 1326-1330.
