Harpullia
pendula a harpulliasidy
Jiří
Patočka
Harpullia pendula Planch, známý jako tullipwood, je malý až středně velký strom z deštného pralesa z Austrálie. Tento strom je hojně pěstován také ve městech, jako sympatická pouliční okrasná dřevina s atraktivními plody. Strom roste v tropickém a subtropickém deštném pralese v Novém Jižním Walesu a Queenslandu a zde dorůstá výšky až 24 m a má průměr kmene až 60 cm. Listy jsou zpeřené, úzce eliptické a na stonku uspořádány střídavé. S krátkým tupým hrotem Na špičce mají krátký tupý hrot a jejich žilnatina je patrná na obou stranách listu. Strom má zelenožluté květy o průměru 15 mm a ovocem je dvoulaločná tobolka. Žlutá nebo červená. Někdy obsahuje dvě lesklá černá nebo tmavě hnědá semena. Barevné ovoce je jedním z nejatraktivnějších znaků této okrasné rostliny. Pro regeneraci se doporučuje čerstvé semeno. Semena snadno klíčí od dvou týdnů do dvou měsíců.
Harpullia pendula je oblíbený okrasný strom, jehož jemně zrnité, houževnaté, těžké a odolné dřevo je vysoce ceněno. Vynikající je zejména pro soustružnické a řezbářské práce.
Výzkum prokázal, že strom je zdrojem několika specifických a unikátních sloučenin (Soltan et al., 2014). Z listů byly izolovány četné flavonoidy (kaempferol, kaempferol 3-O-(6″galloyl)-apiofuranosyl (1‴→2″)-β-galaktopyranosid, kaempferol-3-O-β-glukopyrnosyl(1‴→6″)-β-glukopyranosid, glukopyranosid-O-(6″galloyl)-apiofuranosyl(1‴→2″)-β-galaktopyranosid, rutin, vitexin, isovitexin, orientin, kvercetin), třísloviny (kyselina ellagová, kyselina gallová, methylgallát, 2,6-di-O-galloyl(α/β)glukosid, 2,3-di-O-galloyl(α/β)glukosid a tetragalloylglukosid) a fenoly (harpulliasid A a B) (El Souda et al., 2017).
Z petrolejového extraktu kůry Harpullia pendula byl izolován stigmasterol a z etherového extraktu byly izolovány: 15a,16a,22a,28-tetrahydroxy-olean-12-en-3-on, triterpeny AI -barrigenol, kamelliageninem A a 22a-hydroxyerythrodiol (Cherry et al., 1977). Z metanolového extraktu kůry tohoto stromu, byly izolovány Al-barrigenol, kamelliagenin A, 22a-hydroxyerythrodiol a methyl-p-kumarát (Khong a Lewis,1976). Z acetonového extraktu z kůry a listů byl získán quebrachitol (Cherry et al., 1977). Ze semen Harpullia pendula byly izolovány dva nové acylované triterpenoidní saponiny nazvané pendulaosidy A a B a také známé fenolické sloučeniny methylgalát, kyselina gallová, 1,2,3,6-tera-O-galloyl-β-D- glukóza a 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-p-D-glukóza (Ghaly et al., 2017). Podobně byly získány také antibakteriálně účinné harpulliasidy A a B (Abdelkader et al., 2016).
Struktury pendulaosidů A a B byly stanoveny pomocí 1D a 2D NMR analýzy a hmotnostní spektrometrie. Tyto látky nebyly dosud nikdy předtím nalezeny. Při studiu jejich biologických aktivit byly oba saponiny testovány in vitro na cytotoxickou aktivitu proti třem lidským nádorovým buněčným liniím HepG2, MCF7 a PC3. Zatímco pendulaosid A vykazoval střední aktivitu na buněčnou linii PC3 s hodnotou IC50 rovnou 13,0 μM a slabou aktivitu na buněčnou linii HepG2 s hodnotou IC50 rovnou 41,0 μM, pendulaosid B byl neaktivní u všech tří použitých buněčných linií (Ghaly et al., 2017).
Literatura
Abdelkader MSA, Rateb ME, Mohamed GA, Jaspars M. Harpulliasides A and B: Two new benzeneacetic acid derivatives from Harpullia pendula. Phytochem Letters, 2016; 15: 131-135.
El Souda SS. Mohammed RS, Ibrahim FM, Matloub AA. Harpullia pendula Planch leaves: phenolics, in vitro antioxidant and α-amylase inhibitory activity. Egyptian Pharm J. 2017; 16(2): 103.
Ghaly NS, Nabil M, Grace MH, Melek FR. Pendulaosides A and B. Two acylated triterpenoid saponins from Harpullia pendula seed extract. Phytochemistry Letters, 2017; 21: 278-282.
Ghaly NS, Nabil M, Grace MH, Melek FR. Pendulaosides A and B. Two acylated triterpenoid saponins from Harpullia pendula seed extract. Phytochem Letters, 2017; 21: 278-282.
Cherry RF, Khong,PW, Lewis KG. Chemical constituents of Harpullia pendula. II. Further constituents of the bark and leaves. Austr J Chem. 1977; 30(6): 1397-1400.
Khong P., Lewis KG. Chemical constituents of Harpullia pendula. Austral J Chem. 1976; 29(6): 1351-1364.
Soltan MM, Hamed AR, El-Souda SS, Mohammed RS, Matloub AA. In vitro cytoprotective potential of ornamental Harpullia pendula highlighting its medicinal value. Planta Medica, 2014; 80(16): LP54.
