Kaemferol triglykosid: bioaktivní metabolit hvozdíku zahradního (karafiátu)
Publikováno: Středa, 18.05. 2022 - 18:07:28
Téma: prof Patočka


Kaemferol triglykosid: bioaktivní metabolit hvozdíku zahradního (karafiátu)

Jiří Patočka

     Hvozdík zahradní neboli karafiát (Dianthus caryophyllus L.) je okrasná rostlina  z čeledi hvozdníkovitých  (Caryophyllaceae), který zahrnuje více než 300 druhů letniček a stálezelených trvalek. Pochází z oblasti okolo Středozemního moře,  kde roste planě. Ve střední Evropě se pěstuje ve sklenících nebo na záhonech jako dvouletka.  Kvete od května do září a jeho květy jsou již od starověku ceněna jako krásná květina, ale jsou také inspirací pro četná umělecká a literární díla. Při mnoha příležitostech bývají karafiáty nošeny jako ozdoba v knoflíkové dírce. 



     To všechno je dobře známo, ale méně už se ví o tom, že karafiát je zdrojem četných biologicky aktivních látek, z nichž mnohé mají význam v medicíně. Jsou to zejména alkaloidy, terpeny, kumariny a kyanogenní glykosidy (Al-Snafi  et al., 2017; Eltayeb, 2016). V květech byla nalezena barviva cyanidin, pelargonidin a isosalipurposid (Forkmann a Dangelmayr, 1980; Forkmann, 1990). Květy jsou také zdrojem esenciálního oleje (pro získání 100 ml oleje je třeba 500 kg květů), jehož hlavními složkami jsou fenylethy-alkohol, eugenol, hexyl- a hexenyl-benzoát, benzyl-salycylát, benzyl-benzoát, m-kresylphenyl-acetát, benzoin, nootkaton,  kyselina hexadekanová a eikosen (El-Ghorab et al., 2006) pokud je olej získán destilací s vodní parou a α-pinenen , β-pinen, kamfen, fellandren, p-cymen, limonen, γ-terpinen, eleminen, citronellol, bornylacetát, eugenol a methyl-eugenol, pokud je získán extrakcí organickým rozpouštědlem (Atiyah et al., 2021). 
     Tato rostlina je tradičně používána v Číně, Japonsku a Koreji při léčbě ran a pří poruchách gastrointestinálního traktu. V nedávných farmakologických studiích byla rostlina testována na protirakovinné, antivirové, antibakteriální, antifungální a antiinsekticidní účinky. Zajímavou látkou s protirakovinnými účinky proti buněčným liniím rakoviny tlustého střeva byl kaempferid triglykosid, u něhož byly prokázány také antifungální účinky proti některým patogenním houbám a antibakteriální účinky proti Helicobacter pylori, Pseudomonas spp. a Bacillus spp. (Chandra et al., 2016).
 
Kaemferol triglykosid je zřejmě metabolit, který je zodpovědný za rezistenci karafiátu k houbě  Fusarium oxysporum f. sp. Dianthi, která má na svědomí vadnutí karafiátu (Atiyah et al., 2021). Tento glykosylovaný flavonol také inhibuje proliferaci nativních buněk rakoviny tlustého střeva nadměrně exprimujících estrogenový receptor β prostřednictvím mechanismu, který není zprostředkovaný aktivací estrogenového receptoru závislou na vazbě ligandu. Ovlivňuje  progresi buněčného cyklu HCT8 zvýšením buněčné frakce G 0 /G 1 a u buněk s nadměrnou expresí estrogenového receptoru β zvyšuje aktivitu dvou antioxidačních enzymů. Je zajímavé, že biologické účinky kaemferol triglykosidu jsou posíleny přítomností vysokých hladin estrogenového receptoru β (Martineti et al., 2010). Kaemferol triglykosid tak představuje zajímavou látku pro budoucí výzkum s potenciálními klinickými aplikacemi.
Literatura
Al-Snafi  AE. Chemical contents and medical importance of Dianthus caryophyllus-A review. IOSR J Pharm.  2017; 7(3): 61-71.
Atiyah KH, Kadhum EJ. Isolation and Identification of Phenolic Compounds from Dianthus orientalis Wildly Grown in Iraq. Iraqi J Pharm Sci. 2021; 30(2): 122-134.
El-Ghorab AH, Mahgoub MH, Bekheta M. Effect of some bioregulators on the chemical composition of essential oil and its antioxidant activity of Egyptian carnation (Dianthus caryophyllus L.). J Essential Oil Bearing 2006; 9(3): 214-222.
Eltayeb RA. Study of some chemical constituents of Dianthus caryophyllus and Elettaria Cardamomum. Thesis, University of Khartoum 2016
Forkmann G and Dangelmayr B. Genetic control of chalcone isomerase activity in flowers of Dianthus caryophyllus. Biochem Genet 1980; 18: 519–527.
Forkmann G. Flavonoid as flower pigments: the formation of the natural spectrum and its extension by genetic engineering. Plant Breeding 1990; 106: 1–26.
Chandra S, Rawat D, Chandra D, Rastogi J. Nativity, phytochemistry, ethnobotany and pharmacology of Dianthus caryophyllus. Res J Med Plant. 2016; 10(1): 1-9.
Martineti V, Tognarini I, Azzari C, Sala SC, Clematis F. et al. Inhibition of in vitro growth and arrest in the G0/G1 phase of HCT8 line human colon cancer cells by kaempferide triglycoside from Dianthus caryophyllus. Phytotherap Res. 2010; 24(9): 1302-1308.






Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=1270