V
roce 1973 izoloval Yates se spolupracovníky z keře Haplophyton cimicidum alkaloid aspidosperminového typu, který
nazvali haplofytin (Yates et al. 1973). Rostlina s drobnými, jasně žlutými
pětiplátečnými květy, roste v některých částech Mexika a Střední Ameriky a je
známa jako Cockroach Plant. Sušené listy rostliny či jejich výluh jsou účinným
prostředkem k hubení švábů, komárů, much, vší a blech. Látkou zodpovědnou za
insekticidní vlastnosti rostliny je haplofytin.
Tento alkaloid je složen ze dvou dusíkatých bází – haplocinu a cimicinu, které také vykazují biologickou aktivitu (Cava et al. 1973). Haplofytin patří mezi indolové alkaloidy, tedy do skupiny přírodních látek, v níž lze nalézt ty nejjedovatější, které mohou rostliny produkovat (Kam a Choo 2006). Haplofytin umí vyrobit nejen příroda, ale i člověk (Rege et al. 2006; Nicolaou et al. 2007). Hledání přírodních, ekologicky přijatelných insekticidů, obrátilo pozornost i na haplofytin a jemu podobné látky (Mejía-Oneto a Padwa 2008). Nebylo by to poprvé, co příroda naznačila, kudy by se měl člověk v boji se škůdci ubírat.
Literatura Cava MP, Lakshmikanthan MV, Talapatra SK, Yates P, Rae ID, Rosenberger M, Szabo AG, Douglas B, Weisbach JA. Cimicine and cimicidine, lactonic alkaloids from Haplophyton cimicidum. Can J Cjem 1973; 51: 3102-3109. Kam T-S, Choo Y-M. Bisindole alkaloids. Alkaloids Chemistry Biology 2006; 63: 181-337. Meíja-Oneto JM, Padwa A. Total synthesis of the alkaloid (±)-Aspidophytine based on carbonyl ylide cycloaddition chemistry. Helv Chim Acta 2008; 91: 285-302. Nicolaou KC, Majumder U, Roche SP, Chen DY. Construction of the "left domain" of haplophytine. Angew Chem Int Ed Engl. 2007; 46: 4715-4718. Rege PD, Tian Y, Corey EJ. Studies of new indole alkaloid coupling methods for the synthesis of haplophytine. Org Lett. 2006; 8: 3117-3120. Yates P, Maclachlan FN, Rae ID, Rosenberger M, Szabo AG, Willis CR, Cava MP, Behforouz M, Lakshmikantham MV. Haplophytine a novel type of indole alkaloid. J Am Chem Soc 1973; 95: 7842-7850.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
