Když studovali
japonští vědci produkci patulinu plísní Penicillium
urticae, zjistili, že jeden z mutovaných kmenů (NRRL 2159A) neprodukuje
patulin, ale nový 12-členný makrolid, který nazvali patulolid A (Sekiguchi et
al. 1985). Další dva patulolidy (B a C) byly objeveny v jiném mutantu stejné
plísně (S11R59) spolu s dalšími třemi makrolidy: cladospolidem A a B (Hirota
etal. 1981) a recifeiolidem (Rodphaya
et al. 1986). Krátce nato byl patulolid A připraven také synteticky (Makita et
al. 1986).
Patulolidy jsou nejjednodušší známá makrolidová antibiotika (Rodphaya et al. 1988). Později byly tyto 12-členné makrolidy nalezeny také v plisních Cladosporium sp. a byly nazvány sporiolidy (A a B) (Shigemori et al. 2004). Sporiolid A vykazuje protiplísňovou aktivitu proti Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus niger a Neurospora crassa a antibakteriální aktivitu proti Micrococcus luteus, zatímco sporiolid B vykazuje antibakteriální aktivitu proti Micrococcus luteus (Shigemori et al. 2004). Cladospolid B brzdí růst rýžových stonků, aniž by poškozoval jejich buňky a pravděpodobně zasahuje do biosyntézy gibberellinu (Fujii et al. 1995).
Literatura Fujii Y, Fukuda A, Hamasaki T, Ichimoto I, Nakajima H. Twelve-membered lactones produced by cladosporium tenuissimum and the plant growth retardant activity of cladospolide B. Phytochemistry 1995; 40: 1443-1446. Hirota A, Isogai A, Sakai H. Structure of cladospolide A, a novel macrolide from Cladosporium fulvum. Agricult Biol Chem 1981; 45: 799-800. Makita A, Yamada Y, Okada H. The total synthesis of (+/-)-patulolide A. J Antibiot (Tokyo). 1986; 39: 1257-1262. Rodphaya D, Nihira T, Sakuda S, Yamada Y. Biosynthesis of the macrolide antibiotic patulolides by Penicillium urticae S11R59: identification of the origin of carbon atoms by 13C NMR spectroscopy. J Antibiot (Tokyo). 1988; 41: 1649-1658. Rodphaya D, Sekiguchi J, Yamada Y. New macrolides from Penicillium urticae mutant S11R59. J Antibiot 1986; 36: 629-635. Sekiguchi J, Kuroda H, Yamada Y, Okada H. Structure of patulolide A, a new macrolide from Penicillium urticae mutants. Tetrahedron Lett. 1985; 26: 2341-2342, Shigemori H, Kasai Y, Komatsu K, Tsuda M, Mikami Y, Kobayashi J. Sporiolides A and B, New Cytotoxic Twelve-Membered Macrolides from a Marine-Derived Fungus Cladosporium Species. Mar Drugs 2004; 2: 164-169.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
