Jedy sasankovců (Zoanthidea)
Publikováno: Neděle, 13.12. 2009 - 09:13:27

Jedy sasankovců (Zoanthidea)

Jiří Patočka

 

     Mořští živočichové řádu Zoanthidea (sasankovci) kmene Cnidaria (žahavci), třídy Anthozoa (korálnatci), produkují řadu dosud málo probádaných jedovatých látek, které používají ve svých žahavých buňkách k ochromení a usmrcení kořisti. Na rozdíl od mořských sasanek (Actiniaria), u nichž jsou podstatou jejich jedů krátké peptidy, zdá se, že u sasankovců se jedná o heteropolycyklické alkaloidy, v nichž heteroatomem je vedle dusíku také kyslík (Behenna et al. 2008).



     Takovou skupinou látek jsou i zoanthaminové alkaloidy, objevené ji ž před více než dvaceti lety (Rao et al. 1984; Daranas et al. 1999; Williams a Cortez 2008). Jedná se o početnou skupinu strukturálně podobných látek, která se dalšími objevy stále rozšiřuje (Fattorusso et al. 2008). Složitá struktura zoanthidových alkaloidů láká organické chemiky, aby připravovali jejich věrné přírodní kopie v laboratoři a také aby syntetizovali jejich deriváty a analogy. V současné době existují takových studií desítky. Naopak velmi málo je známo, jak probíhá biosyntéza těchto látek, které jsou po strukturní stránce považovány za terpenoidy. Velmi málo je také známo o jejich farmakologických a toxikologických vlastnostech.
     Zoanthaminové alkaloidy zasahují do agregace krevních destiček. 11-Hydroxyzoanthamin a některé syntetické deriváty norzoanthaminu jsou silnými inhibitory agregace indukované thrombinem, kolagenem nebo kyselinou arachidonovou, zatímco zoanthaminon vyvolává silnou agregaci (Villar et al. 2003). Norzoanthamin inhibuje syntézu interleukinu-6, který mimo jiné stimuluje tvorbu osteoklastů, proto by zoanthaminové alkalody mohly nalézt uplatnění jako léčiva osteoporózy (Soares et al. 2006).

Literatura
Behenna DC, Stockdill JL, Stoltz BM. The biology and chemistry of the zoanthamine alkaloids. Angew Chem Int Ed Engl. 2008 ;47: 2365-2386.
Daranas AH, Fernández JJ, Gavín JA, Norte M. New alkaloids from a marine zoanthid. Tetrahedron, 1999; 55: 5539-5546
Fattorusso E, Romano A, Taglialatela-Scafati O, Janib Achmad M, Bavestrello G, Cerrano  C. Lobozoanthamine, a new zoanthamine-type alkaloid from the Indonesian soft coral Lobophytum sp. Tetrahedron Lett 2008; 49: 2189-2192.
Rao CB, Anjaneyula ASR, Sarma NS, Venkatateswarlu Y, Rosser  RM, Faulkner DJ, Chen MHM, Clardy J. Zoanthamine; a novel alkaloid from a marine zoanthis. J Am Chem Soc, 1984; 106: 7983-7984.
Soares CLS, Pérez CD, Maia MBS, Silva RS, Melo LFA. Avaliação da atividade antiinflamatória e analgésica do extrato bruto hidroalcoólico do zoantídeo Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860). Revista Brasil Farmacogn. 2006; 16: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0102-695X2006000400004&script=sci_arttext&tlng=en
Villar RM, Gil-Longo J, Daranas AH, Souto ML, Fernández JJ, Peixinho S, Barral MA, Santafé G, Rofriguez J, Jiménez C. Evaluation of the effects of several zoanthamine-type alkaloids on the aggregation of human platelets. Bioorg Med Chem 2003, 11: 2301-2306.
Williams DR, Cortez GS. Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core Tetrahedron Lett 1998; 39: 2675-2678.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=271