Pomerančová barviva: violaxanthin a β-citraurin

Jiří Patočka

     Přírodní organická barviva jsou dlouho známou skupinou chemických látek velmi rozdílné chemické struktury, chemických a fyzikálních vlastností a biologických účinků (Čopíková et al. 2005). Jsou to látky, které absorbují část viditelného spektra elektromagnetického záření v rozsahu 380-780 nm. Mnohá přírodní barviva nalezla praktické použití, jiná činí náš svět pestrý a barevný a přispívají k jeho rozmanitosti. Barevnost přírody a jejich neustálých proměn je zdrojem lidské radosti a inspirace. Barvy ovlivňují naše nálady, myšlení i chování a mají vliv i na naše zdraví. Barvy vnímáme zrakem a samotný princip barevného vidění je složitý neurofyziologický proces, jehož podstata je stále jen nedostatečně prozkoumána (Jacobs 2009). Nicméně vnímání barev a tvarů okolního světa je důležitou součástí našeho života. Pokud nejme postižení některou z poruch vnímání barev, dokážeme rozeznat a slovně popsat asi 160 barev a velké množství jejich odstínů. Jen málokdo však ví, jaká je chemická podstata té záplavy barev, které nás obklopují. Víte čím to je, že má zralý pomeranč "pomerančovou" barvu?

     Barva pomeranče je způsobena přítomností dvou karotenových pigmentů: žlutooranžového violaxanthinu a zlatožlutého β-citraurinu. Obě látky lze charakterizovat jako polyeny podle většího množství konjugovaných dvojných vazeb. Zatímco přítomnost β-citraurinu je charakteristická pouze pro pomeranč, v žádném jiném biologickém zdroji nebyla tato látka nalezena (Xu et al. 2006), vioalaxanthin se vyskytuje v mnoha dalších rostlinách a také v některých řasách. Karotenové pigmenty hrají u vyšších rostlin několik významných funkcí. Jednou z nich je tzv. světlosběrná funkce (Passarini et al. 2010), spočívající v absorbci energie v modré oblasti světelného záření a jejího předání chlorofylu. jinou významnou funkcí karotenoidů je funkce ochranná, která chrání fotosyntetický aparát před fotooxidativním poškozením (stresem) zhášením singletového kyslíku a tripletového stavu chlorofylu (Ma et al. 2009). Violaxanthin funguje jako fotosběrný karotenoid, ale během stresových podmínek způsobených nadměrným osvětlením je deepoxidován nejprve na antheraxanthin a posléze na zeaxanthin, který chrání rostlinu před nebezpečným vlivem UV-záření. Přeměna violaxanthinu na zeaxanthin je katalyzována enzymem violaxanthin deepoxidázou a je vratná (Arvidsson et al. 1996). Po překonání stresových podmínek je zeaxanthin zpětně epoxidován na violaxanthin (Haisel 2009). Violaxanthin je ale také prekurzorem kyseliny abscisové, rostlinného hormonu, který hraje významnou funkci v mnoha fyziologických pochodech, zejména v oblasti kontroly vodního režimu rostlin (Zeevaart a Creelman 1988).

Literatura
Arvidsson PO, Bratt CE. Carlsson M, Åkerlund HE. Purification and identification of the violaxanthin deepoxidase as a 43 kDa protein. Photosynt Res 1996; 49: 119-129.
Čopíková J, Uher M, Lapčík O, Moravcová J, Drašar P. Přírodní barevné látky. Chem Listy 2005; 99: 802-816.
Haisel D. Úloha karotenoidů v průběhu ontogeneze vyšších rostlin a adaptace ke stresovým podmínkám. Disertační práce, UK Praha 2009.
Jacobs GH. Evolution of colour vision in mammals. Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. 2009; 364: 2957-2967.
Ma F, Chen XB, Sang M, Wang P, Zhang JP, Li LB, Kuang TY. Singlet oxygen formation and chlorophyll a triplet excited state deactivation in  the cytochrome b6f complex from Bryopsis corticulans. Photosynth Res. 2009; 100: 19-28.
Passarini F, Wientjes E, van Amerongen H, Croce R. Photosystem I light-harvesting complex Lhca4 adopts multiple conformations: Red forms and excited-state quenching are mutually exclusive. Biochim Biophys Acta. 2010; 1797: 501-508.
Xu CJ, Fraser PD, Wang WJ, Bramley PM. Differences in the carotenoid content of ordinary citrus and lycopene-accumulating mutants. J Agric Food Chem. 2006; 54: 5474-5481.
Zeevaart JAD, Creelman RA. Metabolism and physiology of abscisic acid. Ann Rev Plant Physiol 1988; 39: 439-473.