Acetamiprid,
syntetický insekticid neonikotinoidního typu
Jiří Patočka
Neonikotinoidy jsou systémové insekticidy, působící jako požerové a dotykové nervové jedy. Hubí larvy i dospělce savého hmyzu jako jsou mšice, molice, třásněnky nebo křísci i některé druhy žravého hmyzu, včetně půdního. Váží se na acetylcholinový nikotinový receptor na subsynaptické membráně a blokují jej (Zhang et al., 2000). Působí také ovicidně. Acetamiprid (CAS Number 135410-20-7, (E)-N-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-N-kyano-N-methyl-ethanimid-amid) je neonikotinoid pyridinového typu (Chao et al., 1997) s nízkou akutní i chronickou toxicitou pro savce. Je to bílá krystalická, ve vodě rozpustná látka (4200 mg/litr), s b.t. 98,9 °C a pKa 0,7. Není bez zajímavosti, že acetamiprid obsahuje ve své molekule 6-chlor-pyridinový motiv, stejně jako živočišný alkaloid epibatidin z jedovaté jihoamerické žáby Epipedobates tricolor (Patočka et al., 2000) či jeho syntetický analog ABT-594 (Tomizawa a Casida, 1999), tedy látky s vysokou a selektivní afinitou k některým subtypům savčích nikotinových receptorů a značným medicínským potenciálem (Patočka, 2001).
Neonikotinoidy patří bezesporu k nejvýznamnějším syntetickým insekticidům používaným v zemědělství (Tomizawa a Casida, 2000), protože umožňují postupovat racionálně při kontrole zemědělských škůdců (Ishaaya et al., 2001; Foster et al., 2003). Taková insekticída bývají označována jako "bioracionální" (Ishaaya et al., 2005). Vzhledem k jejich vysoké selektivitě jsou neonikotinoidy vhodné i ke kontrole kožních parazitů u koček a psů (Tomizawa a Casida, 2005). Vysoká toxicita neonikotinoidů pro hmyz a nízká toxicita pro savce je zřejmě podmíněna rozdíly ve stavbě a citlivosti nikotinových acetylcholinových receptorů u různých biologických druhů (Honda et al., 2006; Todani et al., 2008).
Významnou vlastností acetamipridu jako reprezentanta N-kyano-substituovaných neoniktinoidů je, že na rozdíl od N-nitro-substituovaných isonikotinoidů jako jsou např. clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam nebo nitenpyram, je málo toxicky pro včely (Decourtye a Devillers, 2010). Acetamiprid se v půdě nekumuluje, je mobilní a rychle se rozkládá aerobním mechanismem (Foster et al., 2003) a na jeho rozkladu se podílí mikroorganismy (Liu et al., 2011). Jeho poločas v půdě se pohybuje v rozmezí < 1 až 8.2 dne (Gupta a Gajbhiye, 2007) a jeho obsah v zelenině a ovoci je nízký (Obana et al., 2003; Ferrer et al., 2005). Aplikace acetamipridu ve sklenících a zemědělských farmách je bezpečná a není spojena s většími zdravotními riziky (Marín et al., 2004). Otravy lidí jsou známy pouze v případech, že acetamiprid je použit jako sebevražedný prostředek. V lékařské literatuře jsou popsány dva takové případy akutní sebevražedné otravy. V obou případech se objevila nevolnost a zvracení, svalová slabost, hypotermie, křeče a další klinické projevy, včetně tachykardie, hypotenze, změn v EKG, hypoxie a žízně. Tyto příznaky jsou částečně podobné akutní intoxikaci organofosfáty. Podpůrná léčba klinických symptomů byla dostatečná a oba pacienti byli propuštěni bez komplikací 2 dny po požití acetamipridu (Imamura et al., 2010). Dosud není dostatečně jasné, zda je acetamipirid pro savce genotoxický (Koceman a Topaktas, 2007). Literatura
Decourtye A, Devillers J. Ecotoxicity of neonicotinoid insecticides to
bees. Adv Exp Med Biol. 2010; 683: 85-95.
Ferrer I, Thurman EM, Fernández-Alba AR. Quantitation and accurate mass
analysis of pesticides in vegetables by LC/TOF-MS. Anal Chem. 2005;
77(9): 2818-2825.
Foster SP, Denholm I, Thompson R. Variation in response to neonicotinoid
insecticides in peach-potato aphids, Myzus persicae (Hemiptera:
Aphididae). Pest Manag Sci. 2003; 59(2): 166-173.
Honda H, Tomizawa M, Casida JE. Insect nicotinic acetylcholine
receptors: neonicotinoid binding site specificity is usually but not
always conserved with varied substituents and species. J Agric Food
Chem. 2006; 54(9): 3365-3371.
Gupta S, Gajbhiye VT. Persistence of acetamiprid in soil. Bull Environ
Contam Toxicol. 2007; 78(5): 349-352.
Chao SL, Dennehy TJ, Casida JE. Whitefly (Hemiptera: Aleyrodidae)
binding site for imidacloprid and related insecticides: a putative
nicotinic acetylcholine receptor. J Econ Entomol. 1997; 90(4): 879-882.
Imamura T, Yanagawa Y, Nishikawa K, Matsumoto N, Sakamoto T. Two cases
of acute poisoning with acetamiprid in humans. Clin Toxicol (Phila).
2010; 48(8): 851-853.
Ishaaya I, Kontsedalov S, Horowitz AR. Biorational insecticides:
mechanism and cross-resistance. Arch Insect Biochem Physiol. 2005;
58(4): 192-129.
Ishaaya I, Kontsedalov S, Mazirov D, Horowitz AR. Biorational
agents--mechanism and importance in IPM and IRM programs for controlling
agricultural pests. Meded Rijksuniv Gent Fak Landbouwkd Toegep Biol
Wet. 2001; 66(2a): 363-374.
Kocaman AY, Topaktaº M. In vitro evaluation of the genotoxicity of
acetamiprid in human peripheral blood lymphocytes. Environ Mol
Mutagen. 2007; 48(6): 483-490.
Liu Z, Dai Y, Huang G, Gu Y, Ni J, Wei H, Yuan S. Soil microbial
degradation of neonicotinoid insecticides imidacloprid, acetamiprid,
thiacloprid and imidaclothiz and its effect on the persistence of
bioefficacy against horsebean aphid Aphis craccivora Koch after soil
application. Pest Manag Sci. 2011; 67(10): 1245-1252.
Marín A, Martínez Vidal JL, Egea Gonzalez FJ, Garrido Frenich A, Glass
CR, Sykes
M. Assessment of potential (inhalation and dermal) and actual exposure
to
acetamiprid by greenhouse applicators using liquid chromatography-tandem
mass
spectrometry. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2004;
804(2): 269-275.
Obana H, Okihashi M, Akutsu K, Kitagawa Y, Hori S. Determination of
neonicotinoid pesticide residues in vegetables and fruits with solid
phase extraction and liquid chromatography mass spectrometry. J Agric
Food Chem. 2003; 51(9): 2501-2505.
Patočka J., Ardila MC, Vázquez MV. Jedy žab čeledi Dendrobatidae –
inspirace pro bioorganickou chemii. Chem Listy. 2000; 94: 230-233
(http://chemicke-listy.cz/docs/full/archiv/2000-PDF/04-PDF/230-233.pdf)
Patočka J. Jak může toxikologický výzkum mravenců nebo žab prospět
psychiatrii? Psychiatrie 2001; 4(4): 243-246.
Todani M, Kaneko T, Hayashida H, Kaneda K, Tsuruta R, Kasaoka S, Maekawa
T. Acute poisoning with neonicotinoid insecticide acetamiprid. [Article
in Japanese] Chudoku Kenkyu. 2008; 21(4): 387-390.
Tomizawa M, Casida JE. Minor structural changes in nicotinoid
insecticides confer differential subtype selectivity for mammalian
nicotinic acetylcholine receptors. Br J Pharmacol. 1999; 127(1):
115-122.
Tomizawa M, Casida JE. Neonicotinoid insecticide toxicology: mechanisms
of selective action. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005; 45: 247-268.
Tomizawa M, Casida JE. Selective toxicity of neonicotinoids attributable
to specificity of insect and mammalian nicotinic receptors. Annu Rev
Entomol. 2003; 48: 339-364.
Zhang A, Kayser H, Maienfisch P, Casida JE. Insect nicotinic
acetylcholine receptor: conserved neonicotinoid specificity of
[(3)H]imidacloprid binding site. J Neurochem. 2000; 75(3): 1294-1303.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
