Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc

Nocardiony

Jiří Patočka

Nocardiony A ((2 S)-6-hydroxy-2-methyl-2 ,3-dihydronafto [1,2 - b] furan-4 ,5-dion) a B ((2 S)-6-methoxy-2-methyl-2 ,3-dihydronafto [1,2 - b] furan-4 ,5-dion) jsou sekundárními metabolity aerobních bakterií tyčinkovitého tvaru, Nocardia sp. TP-A0248, z kmene aktinobakterií (Murray et al., 2005), které byly získány ze vzorků půdy odebrané v oblasti Kosugi-machi, prefektura Toyama, Japonsko (Otani et al., 2000). Nocardiony jsou deriváty ortho-naftochinonu kondenzovaného z furanem.

Obě látky jsou inhibitory skupiny enzymů zvaných proteintyrosinfosfatázy a vykazují protiplísňovou aktivitu (Otani et al., 2000; Clive a Fletcher, 2003). Oba nocardiony byly připraveny synteticky (Fernandes et al., 2008), nocardin A např. z dobře dostupného juglonu (Clive a Fletcher, 2003).

Literatura
Clive DL, Fletcher SP. Synthesis of (+)-nocardione A - use of formal radical cyclization onto a benzene ring. Chem Commun (Camb). 2003; (19): 2464-2465.
Murray PR, Rosenthal KS, Pfaller MA.. Medical Microbiology, Fifth edition. [s.l.] : Elsevier, 2005.
Fernandes RA, Chavan VP, Ingle AB. A short enantioselective synthesis of (+) eleutherin,(+)-allo-eleutherin and a formal synthesis of (+)-nocardione B. Tetrahedron Letters, 2008; 49(44): 6341-6343.
Otani T, Sugimoto Y, Aoyagi Y, Igarashi Y, Furumai T, Saito N, Yamada Y, Asao T, Oki T. New Cdc25B tyrosine phosphatase inhibitors, nocardiones A and B, produced by Nocardia sp. TP-A0248: taxonomy, fermentation, isolation, structural elucidation and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 2000; 53(4): 337-344.