Phyllotopsis nidulans: phytochemistry – short communication

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Pavel Svoboda, Hana Pilná

     Phyllotopsis nidulans (Pers.) Singer, commonly known as the mock oyster or orange oyster mushroom, is a wood-decaying basidiomycete characterized by its conspicuous orange fruit bodies. Although the species has attracted considerably less phytochemical attention than many edible or medicinal mushrooms, the available literature indicates a chemically distinctive profile dominated by carotenoid pigments and an unusual non-protein amino acid.

Mock oyster  (Phyllotopsis nidulans). Photo: Hana Pilná

Metanol – když se toxikologická katastrofa odehraje doma

 Kamil Kuča 

    V prvním díle našeho Filmového okénka jsme se vydali do indického Bhópálu. Tentokrát nemusíme cestovat tak daleko. Jeden z nejzávažnějších případů hromadné otravy v novodobé historii České republiky se totiž odehrál přímo u nás. A mnozí z nás si jej ještě velmi dobře pamatují.

     V září 2012 začali být v České republice hospitalizováni první pacienti se závažnými otravami metanolem. Spojovalo je požití kontaminovaných alkoholických nápojů. Brzy bylo zřejmé, že nejde o jednotlivé případy, ale o rozsáhlou epidemii otrav. Rozměr celé události byl mimořádný. Jedna z nejpodrobnějších odborných studií české metanolové aféry analyzovala 121 pacientů s potvrzenou intoxikací metanolem. Dvacet lidí zemřelo ještě mimo nemocnici a dalších 101 bylo hospitalizováno. Z hospitalizovaných pacientů 21 zemřelo, 20 přežilo se zrakovými nebo neurologickými následky a 60 bez těchto následků. Celková mortalita v tomto souboru tak dosáhla 34 %. Za těmito čísly se ale skrývá velmi zajímavý toxikologický příběh.

Lomikámen tuholistý (Saxifraga cortusifolia Siebold & Zucc.): Botanika, fytochemie a biologický význam

Jiří Patočka

     Lomikámen tuholistý (Saxifraga cortusifolia Siebold & Zucc.) je vytrvalá rostlina z čeledi lomikamenovitých (Saxifragaceae), pocházející z východní Asie, zejména z Japonska. V evropských podmínkách je znám především jako okrasná trvalka ceněná pro dekorativní listové růžice a pozdní kvetení. V zahradnické literatuře se označuje také jako lomikámen pozdní. Na rozdíl od řady evropských druhů rodu Saxifraga není typickým představitelem vysokohorských skalních stanovišť, ale je spojen především s lesními okraji, vlhčími stanovišti a zastíněnými místy. Rod Saxifraga zahrnuje velké množství morfologicky a ekologicky diferencovaných druhů a představuje zajímavý zdroj sekundárních metabolitů. Chemické studie některých zástupců rodu prokázaly přítomnost flavonoidů, katechinů, fenolických kyselin, stilbenových derivátů a dalších polyfenolických látek.  Ze Saxifraga cuneifolia bylo například izolováno třináct fenolických sloučenin, z nichž pět bylo v dané studii popsáno jako nové přírodní látky (Chevalley et al., 2000).

Botanická charakteristika

     Saxifraga cortusifolia je nízká vytrvalá bylina vytvářející kompaktní listové růžice. Listy jsou dlouze řapíkaté, okrouhlé až ledvinité a mělce laločnaté. Charakteristickým rysem druhu je relativně pozdní období kvetení, které v evropských zahradních podmínkách připadá především na konec léta a podzim. Květenství je tvořeno množstvím drobných květů uspořádaných v řídkých latách. Jednotlivé květy mohou být bílé, růžové až načervenalé a jejich asymetrická stavba je typickým znakem této skupiny lomikamenů (Jelitto, 1971). Rostlina tak představuje zajímavý příklad adaptace kvetení do období, kdy již většina běžných trvalek ukončuje vegetační fázi. V evropském zahradnictví vznikla řada kultivarů, které se liší barvou listů, květů i celkovým habitem. Moderní šlechtění se soustředilo například na skupinu kultivarů Dancing Pixies.

Lomikámen tuholistý (Saxifraga cortusifolia)

Novinky o houžovci medvědím (Lentinellus ursinus) – současný pohled na biologii, chemii a biotechnologický význam

Jiří Patočka, Lucie Zíbarová, Radoslav Patočka

     Lentinellus ursinus patří mezi méně známé houby čeledi Auriscalpiaceae, které dlouhou dobu zůstávaly na okraji mykologického i farmakologického zájmu. V posledních letech se však pozornost výzkumníků začala přesouvat od čistě taxonomického popisu k chemickému složení, biosyntéze sekundárních metabolitů a potenciálním biologickým účinkům této houby. Přestože nejde o hospodářsky významný jedlý druh, ukazuje se, že může představovat zajímavý model pro studium přírodních produktů produkovaných lignikolními houbami. 

Houžovec medvědí (Lentinnellus ursinus). Foto: Mgr. Lucie Zíbarová

Rákos obecný (Phragmites australis): biologie, ekologie, fytochemie a biologické účinky

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Zdeňka Navrátilová

Abstrakt

     Rákos obecný (Phragmites australis (Cav.) Trin. ex Steud.) je vytrvalá tráva z čeledi lipnicovitých (Poaceae) a jedna z nejrozšířenějších mokřadních rostlin světa. Vytváří rozsáhlé porosty charakterizované mohutným systémem podzemních oddenků, vysokou produkcí biomasy a značnou ekologickou plasticitou. Druh má významnou úlohu při stabilizaci mokřadních ekosystémů, zachycování živin a některých kontaminantů a je využíván také při čištění odpadních vod. Současně však některé genetické linie rákosu, zejména v Severní Americe, představují významný invazní problém. Výzkum posledních let se soustřeďuje rovněž na chemické složení rostliny. Byly identifikovány flavonoidy, fenolické kyseliny, lignany, terpenoidy, steroly, mastné kyseliny a další sekundární metabolity. Experimentální studie prokázaly antioxidační, antimikrobiální, protizánětlivé a antiproliferativní účinky některých extraktů. Tyto výsledky však zatím nelze automaticky interpretovat jako důkaz klinické účinnosti rákosu u člověka.

Úvod

Phragmites australis, česky rákos obecný, patří mezi ekologicky i hospodářsky významné mokřadní rostliny. Jeho přirozený areál je rozsáhlý a zahrnuje Evropu, Asii, Afriku, Austrálii a další oblasti. Druh se vyznačuje mimořádnou morfologickou, genetickou a ekologickou variabilitou, což vedlo k dlouhodobým diskusím o jeho taxonomii a rozlišování jednotlivých genetických linií (Clevering & Lissner, 1999). Rákos je typickou dominantou pobřežních a litorálních mokřadů, stojatých i pomalu tekoucích vod, mrtvých ramen, rybničních okrajů a dalších stanovišť s dostatkem vody. Díky mohutnému oddenkovému systému je schopen vytvářet rozsáhlé klonální porosty. Jeho význam přitom není jednoznačně pozitivní ani negativní. V některých ekosystémech poskytuje významné ekosystémové služby, zatímco v jiných, zejména při expanzi nepůvodních genetických linií, může výrazně měnit strukturu mokřadních společenstev.

Rákos obecný (Phragmites australis) na rybníku Chochol ve Svratouchu. 

Foto: Radoslav Patočka.

Shizukaoly – komplexní lindenanové diseskviterpenoidy s biologickou aktivitou

Jiří Patočka

     Shizukaoly představují skupinu strukturálně mimořádně komplexních dimerických seskviterpenoidů lindenanového typu, charakteristických především pro rostliny čeledi Chloranthaceae. První zástupce této skupiny, shizukaol A, byl izolován z Chloranthus japonicus v roce 1990. Následně byly zástupci rodu Chloranthus a dalších rostlin čeledi Chloranthaceae izolovány desítky dalších strukturně příbuzných lindenanových dimerů. Současné přehledy ukazují, že lindenanové seskviterpenoidy a jejich oligomery tvoří rozsáhlou skupinu přírodních produktů s pozoruhodnou strukturální diverzitou a biologickou aktivitou [1–3]. Shizukaoly jsou významné nejen z hlediska přírodní produktové chemie, ale také jako příklad sekundárních metabolitů, u nichž se mimořádná stereochemická komplexita propojuje s různorodou biologickou aktivitou. U různých členů této skupiny byly popsány zejména protizánětlivé, antivirové, antifungální, cytotoxické a metabolické účinky. Tyto výsledky však pocházejí převážně z buněčných, enzymových nebo jiných preklinických modelů a nelze je automaticky interpretovat jako důkaz klinické účinnosti u člověka [2,3].

Chemická charakteristika

     Shizukaoly patří mezi lindenanové diseskviterpenoidy, tedy dimery vznikající spojením dvou lindenanových seskviterpenoidních jednotek. Lindenanové seskviterpenoidy se vyznačují charakteristickým cis-trans-3,5,6-karbocyklickým skeletem a v rostlinách čeledi Chloranthaceae se vyskytují jako monomery i různé oligomery [2,3]. Pro dimerické lindenanové seskviterpenoidy je typická mimořádně komplikovaná polycyklická struktura s velkým počtem stereogenních center. Některé shizukaoly obsahují více než deset sousedících stereocenter a jejich uhlíková kostra může mít heptacyklický charakter [4].

Shizukaol B

Hopeahainol A – neobvyklý polyfenol rostlin rodu Hopea s inhibičním účinkem na acetylcholinesterázu

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová, Kamil Kuča, Patrik Olekšák, Anna Strunecká

     Hopeahainol A je strukturně pozoruhodný přírodní polyfenol, který byl izolován z kůry kmene tropického stromu Hopea hainanensis (Dipterocarpaceae). Patří mezi přírodní produkty odvozené od resveratrolu a vyznačuje se neobvyklým, částečně dearomatizovaným cyklickým uhlíkovým skeletem. Jeho struktura byla určena kombinací spektroskopických metod, rentgenové krystalografie a výpočetních metod. Zásadním biologickým nálezem bylo zjištění, že hopeahainol A inhibuje acetylcholinesterázu (AChE) s hodnotou IC₅₀ 4,33 μM, což při prvním hodnocení odpovídalo řádu účinnosti známého alkaloidu huperzinu A. Pozdější studie ukázaly, že jeho mechanismus inhibice je neobvyklý: při nižších koncentracích se váže především na periferní místo AChE a při vyšších koncentracích vykazuje výrazně nelineární, řádově vyšší závislost inhibice na koncentraci. Inhibice je reverzibilní a nevyžaduje tvorbu kovalentní vazby s enzymem (Ge et al., 2008). Experimenty na PC12 buňkách navíc ukázaly ochranný účinek hopeahainolu A proti oxidačnímu poškození vyvolanému peroxidem vodíku. Hopeahainol A tak představuje zajímavý příklad přírodního polyfenolu, v němž se spojuje neobvyklá chemická struktura s biologickou aktivitou relevantní pro výzkum neurodegenerativních onemocnění.

     Přírodní polyfenoly představují rozsáhlou skupinu sekundárních metabolitů rostlin s mimořádnou strukturální diverzitou a širokým spektrem biologických účinků. Zvláštní skupinu tvoří oligomerní a komplexně cyklizované deriváty stilbenů, jejichž biosyntetickým předchůdcem je často resveratrol. Rostliny rodu Hopea (Dipterocarpaceae) jsou významným zdrojem těchto látek a byly již dříve studovány pro přítomnost bioaktivních oligostilbenoidů (Sotheeswaran et al., 1983).

     Hopeahainol A byl objeven při fytochemickém studiu Hopea hainanensis. Ge et al. popsali v roce 2008 izolaci několika nových polyfenolických metabolitů a upozornili na mimořádně neobvyklý uhlíkový skelet hopeahainolu A a příbuzného hopeahainolu B. Struktura byla objasněna pomocí spektroskopických metod, rentgenové difrakční analýzy monokrystalu a výpočetních postupů. Současně byla prokázána inhibice acetylcholinesterázy s IC₅₀ 4,33 μM. Význam hopeahainolu A však nespočívá pouze v jeho počátečním zařazení mezi inhibitory AChE (Wu et al., 2009). Následné práce ukázaly, že způsob jeho interakce s enzymem je velmi neobvyklý a poskytuje zajímavý model pro studium alosterických a periferních vazebných míst acetylcholinesterázy (Rosenberry et al., 2016).

     Hopea hainanensis je tropický strom z čeledi Dipterocarpaceae. Fytochemický výzkum jeho biomasy ukázal přítomnost řady oligostilbenoidních a dalších polyfenolických metabolitů. Hopeahainol A patří mezi strukturně komplexní přírodní produkty odvozené od resveratrolového skeletu. Přehledová literatura jej společně s hopeanolem řadí mezi významné resveratrolem odvozené přírodní produkty s neobvyklou molekulární architekturou (Cogon et al., 1970; Guebailia et al., 2006)).

Pupava bezlodyžná (Carlina acaulis L.): Botanika, fytochemie, tradiční medicína a biologické účinky

Jiří Patočka, Lenka Hronová

     Pupava bezlodyžná (Carlina acaulis L.) je vytrvalá bylina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae), charakteristická přízemní listovou růžicí a nápadným květním úborem, který může dosahovat značné velikosti. Druh je rozšířen především v horských a podhorských oblastech střední a jižní Evropy. Z hlediska farmakognosie je pozoruhodný zejména kořen, který byl v evropské tradiční medicíně využíván již od starověku. Historické prameny dokládají používání pupavy bezlodyžné při kožních onemocněních a jako prostředku s diuretickým, diaforetickým a anthelmintickým účinkem. Carlinae radix byla součástí starších evropských lékopisů, avšak její léčebné využití během 19. století postupně ustoupilo. Tradiční použití však místy přetrvalo až do současnosti, zejména v některých venkovských oblastech Balkánu (Strzemski et al., 2019). Současný zájem o C. acaulis je založen především na jejím charakteristickém chemickém profilu. Zvláštní význam má kořenová silice, jejímž dominantním metabolitem je polyacetylen carlina oxid. Tento neobvyklý přírodní produkt vykazuje antimikrobiální, antiparazitární, insekticidní a akaricidní účinky a představuje nejvýznamnější molekulu z hlediska současného farmakologického a biotechnologického výzkumu tohoto druhu (Herrmann et al., 2011).

Botanická charakteristika

     C. acaulis je vytrvalá rostlina s velmi krátkým nebo prakticky chybějícím stonkem, což se odráží v českém názvu „pupava bezlodyžná“. Listy vytvářejí nápadnou přízemní růžici. Jsou hluboce vykrajované až ostnitě zubaté a vytvářejí charakteristický vzhled celé rostliny. Květní úbor je jednotlivý a vyrůstá přímo z přízemní růžice. Vnější listeny zákrovu jsou nápadné a mohou vytvářet dojem paprskovitého květenství. Kořen představuje z hlediska chemického složení nejvýznamnější část rostliny. Právě z kořene se získává silice bohatá na carlina oxid. Význam kořenového systému je podtržen také jeho tradičním využitím v evropském léčitelství.

Pupava bezlodyžná (Carlina acaulis L.) ve světle vycházejícího slunce v Bilých Karpatech.

Foto: Lenka Hronová

Triptolid – přírodní diterpenoid s výrazným imunomodulačním, protizánětlivým a protinádorovým účinkem

Jiří Patočka

     Triptolid (triptolide, TPL) je vysoce biologicky aktivní diterpenoidní triepoxid, který patří k nejvýznamnějším sekundárním metabolitům rostliny Tripterygium wilfordii Hook. f. (česky trojkřídlovec Wilfordův) z rodu Tripterygium. Tato léčivá rostlina se používá v čínské medicíně. Triptolid byl izolován z různých částí T. wilfordii, zejména z kořenových částí. Vedle triptolidu obsahují rostliny tohoto rodu řadu dalších biologicky aktivních diterpenoidů a triterpenoidů, například triptonid nebo celastrol. Přestože biologické účinky extraktů T. wilfordii jsou výsledkem komplexního působení více složek, triptolid je považován za jednu z hlavních molekul odpovědných za jejich výraznou imunofarmakologickou aktivitu (Brinker et al., 2007; Zhou et al., 2012).

Trojkřídlovec Wilfordův (Tripterygium wilfordii Hook. f.),

Feldenkraisova metoda

Tereza Vohryzková

tvereza@gmail.com