Šácholán Soulangeův (Magnolia × soulangeana): fytochemie, biologická aktivita a možnosti využití

Jiří Patočka, Radka Hrnčířová

     Šácholán Soulangeův (Magnolia × soulangeana Soul.-Bod.) je významný okrasný hybrid z čeledi šácholanovité (Magnoliaceae), který vznikl křížením Magnolia denudata a Magnolia liliiflora. V současnosti patří mezi běžně pěstované magnolie v parcích, zahradách a botanických zahradách mírného pásma (Vastag et al., 2020). Je ceněn především pro nápadné, časně na jaře rozkvétající květy, jejichž barevné spektrum zahrnuje odstíny bílé, růžové, purpurové až fialové. Přestože je M. × soulangeana především okrasnou dřevinou, v posledních letech se objevuje také ve fytochemickém výzkumu. Pozornost je věnována zejména fenolickým látkám, flavonoidům, fenylethanoidům a alkaloidům přítomným v květních pupenech. Studie zaměřené přímo na tento hybrid ukazují, že jeho květní pupeny představují komplexní zdroj sekundárních metabolitů s antioxidační aktivitou (Zgórka et al., 2023).

Šácholán Soulangeův (Magnolia × soulangeana Soul.-Bod.)

Foto: Radka Hrnčířová

Phyllotopsis nidulans: phytochemistry – short communication

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Pavel Svoboda, Hana Pilná

     Phyllotopsis nidulans (Pers.) Singer, commonly known as the mock oyster or orange oyster mushroom, is a wood-decaying basidiomycete characterized by its conspicuous orange fruit bodies. Although the species has attracted considerably less phytochemical attention than many edible or medicinal mushrooms, the available literature indicates a chemically distinctive profile dominated by carotenoid pigments and an unusual non-protein amino acid.

Mock oyster  (Phyllotopsis nidulans). Photo: Hana Pilná

Metanol – když se toxikologická katastrofa odehraje doma

 Kamil Kuča 

    V prvním díle našeho Filmového okénka jsme se vydali do indického Bhópálu. Tentokrát nemusíme cestovat tak daleko. Jeden z nejzávažnějších případů hromadné otravy v novodobé historii České republiky se totiž odehrál přímo u nás. A mnozí z nás si jej ještě velmi dobře pamatují.

     V září 2012 začali být v České republice hospitalizováni první pacienti se závažnými otravami metanolem. Spojovalo je požití kontaminovaných alkoholických nápojů. Brzy bylo zřejmé, že nejde o jednotlivé případy, ale o rozsáhlou epidemii otrav. Rozměr celé události byl mimořádný. Jedna z nejpodrobnějších odborných studií české metanolové aféry analyzovala 121 pacientů s potvrzenou intoxikací metanolem. Dvacet lidí zemřelo ještě mimo nemocnici a dalších 101 bylo hospitalizováno. Z hospitalizovaných pacientů 21 zemřelo, 20 přežilo se zrakovými nebo neurologickými následky a 60 bez těchto následků. Celková mortalita v tomto souboru tak dosáhla 34 %. Za těmito čísly se ale skrývá velmi zajímavý toxikologický příběh.

Lomikámen tuholistý (Saxifraga cortusifolia Siebold & Zucc.): Botanika, fytochemie a biologický význam

Jiří Patočka

     Lomikámen tuholistý (Saxifraga cortusifolia Siebold & Zucc.) je vytrvalá rostlina z čeledi lomikamenovitých (Saxifragaceae), pocházející z východní Asie, zejména z Japonska. V evropských podmínkách je znám především jako okrasná trvalka ceněná pro dekorativní listové růžice a pozdní kvetení. V zahradnické literatuře se označuje také jako lomikámen pozdní. Na rozdíl od řady evropských druhů rodu Saxifraga není typickým představitelem vysokohorských skalních stanovišť, ale je spojen především s lesními okraji, vlhčími stanovišti a zastíněnými místy. Rod Saxifraga zahrnuje velké množství morfologicky a ekologicky diferencovaných druhů a představuje zajímavý zdroj sekundárních metabolitů. Chemické studie některých zástupců rodu prokázaly přítomnost flavonoidů, katechinů, fenolických kyselin, stilbenových derivátů a dalších polyfenolických látek.  Ze Saxifraga cuneifolia bylo například izolováno třináct fenolických sloučenin, z nichž pět bylo v dané studii popsáno jako nové přírodní látky (Chevalley et al., 2000).

Botanická charakteristika

     Saxifraga cortusifolia je nízká vytrvalá bylina vytvářející kompaktní listové růžice. Listy jsou dlouze řapíkaté, okrouhlé až ledvinité a mělce laločnaté. Charakteristickým rysem druhu je relativně pozdní období kvetení, které v evropských zahradních podmínkách připadá především na konec léta a podzim. Květenství je tvořeno množstvím drobných květů uspořádaných v řídkých latách. Jednotlivé květy mohou být bílé, růžové až načervenalé a jejich asymetrická stavba je typickým znakem této skupiny lomikamenů (Jelitto, 1971). Rostlina tak představuje zajímavý příklad adaptace kvetení do období, kdy již většina běžných trvalek ukončuje vegetační fázi. V evropském zahradnictví vznikla řada kultivarů, které se liší barvou listů, květů i celkovým habitem. Moderní šlechtění se soustředilo například na skupinu kultivarů Dancing Pixies.

Lomikámen tuholistý (Saxifraga cortusifolia)

Novinky o houžovci medvědím (Lentinellus ursinus) – současný pohled na biologii, chemii a biotechnologický význam

Jiří Patočka, Lucie Zíbarová, Radoslav Patočka

     Lentinellus ursinus patří mezi méně známé houby čeledi Auriscalpiaceae, které dlouhou dobu zůstávaly na okraji mykologického i farmakologického zájmu. V posledních letech se však pozornost výzkumníků začala přesouvat od čistě taxonomického popisu k chemickému složení, biosyntéze sekundárních metabolitů a potenciálním biologickým účinkům této houby. Přestože nejde o hospodářsky významný jedlý druh, ukazuje se, že může představovat zajímavý model pro studium přírodních produktů produkovaných lignikolními houbami. 

Houžovec medvědí (Lentinnellus ursinus). Foto: Mgr. Lucie Zíbarová

Rákos obecný (Phragmites australis): biologie, ekologie, fytochemie a biologické účinky

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Zdeňka Navrátilová

Abstrakt

     Rákos obecný (Phragmites australis (Cav.) Trin. ex Steud.) je vytrvalá tráva z čeledi lipnicovitých (Poaceae) a jedna z nejrozšířenějších mokřadních rostlin světa. Vytváří rozsáhlé porosty charakterizované mohutným systémem podzemních oddenků, vysokou produkcí biomasy a značnou ekologickou plasticitou. Druh má významnou úlohu při stabilizaci mokřadních ekosystémů, zachycování živin a některých kontaminantů a je využíván také při čištění odpadních vod. Současně však některé genetické linie rákosu, zejména v Severní Americe, představují významný invazní problém. Výzkum posledních let se soustřeďuje rovněž na chemické složení rostliny. Byly identifikovány flavonoidy, fenolické kyseliny, lignany, terpenoidy, steroly, mastné kyseliny a další sekundární metabolity. Experimentální studie prokázaly antioxidační, antimikrobiální, protizánětlivé a antiproliferativní účinky některých extraktů. Tyto výsledky však zatím nelze automaticky interpretovat jako důkaz klinické účinnosti rákosu u člověka.

Úvod

Phragmites australis, česky rákos obecný, patří mezi ekologicky i hospodářsky významné mokřadní rostliny. Jeho přirozený areál je rozsáhlý a zahrnuje Evropu, Asii, Afriku, Austrálii a další oblasti. Druh se vyznačuje mimořádnou morfologickou, genetickou a ekologickou variabilitou, což vedlo k dlouhodobým diskusím o jeho taxonomii a rozlišování jednotlivých genetických linií (Clevering & Lissner, 1999). Rákos je typickou dominantou pobřežních a litorálních mokřadů, stojatých i pomalu tekoucích vod, mrtvých ramen, rybničních okrajů a dalších stanovišť s dostatkem vody. Díky mohutnému oddenkovému systému je schopen vytvářet rozsáhlé klonální porosty. Jeho význam přitom není jednoznačně pozitivní ani negativní. V některých ekosystémech poskytuje významné ekosystémové služby, zatímco v jiných, zejména při expanzi nepůvodních genetických linií, může výrazně měnit strukturu mokřadních společenstev.

Rákos obecný (Phragmites australis) na rybníku Chochol ve Svratouchu. 

Foto: Radoslav Patočka.

Shizukaoly – komplexní lindenanové diseskviterpenoidy s biologickou aktivitou

Jiří Patočka

     Shizukaoly představují skupinu strukturálně mimořádně komplexních dimerických seskviterpenoidů lindenanového typu, charakteristických především pro rostliny čeledi Chloranthaceae. První zástupce této skupiny, shizukaol A, byl izolován z Chloranthus japonicus v roce 1990. Následně byly zástupci rodu Chloranthus a dalších rostlin čeledi Chloranthaceae izolovány desítky dalších strukturně příbuzných lindenanových dimerů. Současné přehledy ukazují, že lindenanové seskviterpenoidy a jejich oligomery tvoří rozsáhlou skupinu přírodních produktů s pozoruhodnou strukturální diverzitou a biologickou aktivitou [1–3]. Shizukaoly jsou významné nejen z hlediska přírodní produktové chemie, ale také jako příklad sekundárních metabolitů, u nichž se mimořádná stereochemická komplexita propojuje s různorodou biologickou aktivitou. U různých členů této skupiny byly popsány zejména protizánětlivé, antivirové, antifungální, cytotoxické a metabolické účinky. Tyto výsledky však pocházejí převážně z buněčných, enzymových nebo jiných preklinických modelů a nelze je automaticky interpretovat jako důkaz klinické účinnosti u člověka [2,3].

Chemická charakteristika

     Shizukaoly patří mezi lindenanové diseskviterpenoidy, tedy dimery vznikající spojením dvou lindenanových seskviterpenoidních jednotek. Lindenanové seskviterpenoidy se vyznačují charakteristickým cis-trans-3,5,6-karbocyklickým skeletem a v rostlinách čeledi Chloranthaceae se vyskytují jako monomery i různé oligomery [2,3]. Pro dimerické lindenanové seskviterpenoidy je typická mimořádně komplikovaná polycyklická struktura s velkým počtem stereogenních center. Některé shizukaoly obsahují více než deset sousedících stereocenter a jejich uhlíková kostra může mít heptacyklický charakter [4].

Shizukaol B

Hopeahainol A – neobvyklý polyfenol rostlin rodu Hopea s inhibičním účinkem na acetylcholinesterázu

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová, Kamil Kuča, Patrik Olekšák, Anna Strunecká

     Hopeahainol A je strukturně pozoruhodný přírodní polyfenol, který byl izolován z kůry kmene tropického stromu Hopea hainanensis (Dipterocarpaceae). Patří mezi přírodní produkty odvozené od resveratrolu a vyznačuje se neobvyklým, částečně dearomatizovaným cyklickým uhlíkovým skeletem. Jeho struktura byla určena kombinací spektroskopických metod, rentgenové krystalografie a výpočetních metod. Zásadním biologickým nálezem bylo zjištění, že hopeahainol A inhibuje acetylcholinesterázu (AChE) s hodnotou IC₅₀ 4,33 μM, což při prvním hodnocení odpovídalo řádu účinnosti známého alkaloidu huperzinu A. Pozdější studie ukázaly, že jeho mechanismus inhibice je neobvyklý: při nižších koncentracích se váže především na periferní místo AChE a při vyšších koncentracích vykazuje výrazně nelineární, řádově vyšší závislost inhibice na koncentraci. Inhibice je reverzibilní a nevyžaduje tvorbu kovalentní vazby s enzymem (Ge et al., 2008). Experimenty na PC12 buňkách navíc ukázaly ochranný účinek hopeahainolu A proti oxidačnímu poškození vyvolanému peroxidem vodíku. Hopeahainol A tak představuje zajímavý příklad přírodního polyfenolu, v němž se spojuje neobvyklá chemická struktura s biologickou aktivitou relevantní pro výzkum neurodegenerativních onemocnění.

     Přírodní polyfenoly představují rozsáhlou skupinu sekundárních metabolitů rostlin s mimořádnou strukturální diverzitou a širokým spektrem biologických účinků. Zvláštní skupinu tvoří oligomerní a komplexně cyklizované deriváty stilbenů, jejichž biosyntetickým předchůdcem je často resveratrol. Rostliny rodu Hopea (Dipterocarpaceae) jsou významným zdrojem těchto látek a byly již dříve studovány pro přítomnost bioaktivních oligostilbenoidů (Sotheeswaran et al., 1983).

     Hopeahainol A byl objeven při fytochemickém studiu Hopea hainanensis. Ge et al. popsali v roce 2008 izolaci několika nových polyfenolických metabolitů a upozornili na mimořádně neobvyklý uhlíkový skelet hopeahainolu A a příbuzného hopeahainolu B. Struktura byla objasněna pomocí spektroskopických metod, rentgenové difrakční analýzy monokrystalu a výpočetních postupů. Současně byla prokázána inhibice acetylcholinesterázy s IC₅₀ 4,33 μM. Význam hopeahainolu A však nespočívá pouze v jeho počátečním zařazení mezi inhibitory AChE (Wu et al., 2009). Následné práce ukázaly, že způsob jeho interakce s enzymem je velmi neobvyklý a poskytuje zajímavý model pro studium alosterických a periferních vazebných míst acetylcholinesterázy (Rosenberry et al., 2016).

     Hopea hainanensis je tropický strom z čeledi Dipterocarpaceae. Fytochemický výzkum jeho biomasy ukázal přítomnost řady oligostilbenoidních a dalších polyfenolických metabolitů. Hopeahainol A patří mezi strukturně komplexní přírodní produkty odvozené od resveratrolového skeletu. Přehledová literatura jej společně s hopeanolem řadí mezi významné resveratrolem odvozené přírodní produkty s neobvyklou molekulární architekturou (Cogon et al., 1970; Guebailia et al., 2006)).

Pupava bezlodyžná (Carlina acaulis L.): Botanika, fytochemie, tradiční medicína a biologické účinky

Jiří Patočka, Lenka Hronová

     Pupava bezlodyžná (Carlina acaulis L.) je vytrvalá bylina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae), charakteristická přízemní listovou růžicí a nápadným květním úborem, který může dosahovat značné velikosti. Druh je rozšířen především v horských a podhorských oblastech střední a jižní Evropy. Z hlediska farmakognosie je pozoruhodný zejména kořen, který byl v evropské tradiční medicíně využíván již od starověku. Historické prameny dokládají používání pupavy bezlodyžné při kožních onemocněních a jako prostředku s diuretickým, diaforetickým a anthelmintickým účinkem. Carlinae radix byla součástí starších evropských lékopisů, avšak její léčebné využití během 19. století postupně ustoupilo. Tradiční použití však místy přetrvalo až do současnosti, zejména v některých venkovských oblastech Balkánu (Strzemski et al., 2019). Současný zájem o C. acaulis je založen především na jejím charakteristickém chemickém profilu. Zvláštní význam má kořenová silice, jejímž dominantním metabolitem je polyacetylen carlina oxid. Tento neobvyklý přírodní produkt vykazuje antimikrobiální, antiparazitární, insekticidní a akaricidní účinky a představuje nejvýznamnější molekulu z hlediska současného farmakologického a biotechnologického výzkumu tohoto druhu (Herrmann et al., 2011).

Botanická charakteristika

     C. acaulis je vytrvalá rostlina s velmi krátkým nebo prakticky chybějícím stonkem, což se odráží v českém názvu „pupava bezlodyžná“. Listy vytvářejí nápadnou přízemní růžici. Jsou hluboce vykrajované až ostnitě zubaté a vytvářejí charakteristický vzhled celé rostliny. Květní úbor je jednotlivý a vyrůstá přímo z přízemní růžice. Vnější listeny zákrovu jsou nápadné a mohou vytvářet dojem paprskovitého květenství. Kořen představuje z hlediska chemického složení nejvýznamnější část rostliny. Právě z kořene se získává silice bohatá na carlina oxid. Význam kořenového systému je podtržen také jeho tradičním využitím v evropském léčitelství.

Pupava bezlodyžná (Carlina acaulis L.) ve světle vycházejícího slunce v Bilých Karpatech.

Foto: Lenka Hronová

Triptolid – přírodní diterpenoid s výrazným imunomodulačním, protizánětlivým a protinádorovým účinkem

Jiří Patočka

     Triptolid (triptolide, TPL) je vysoce biologicky aktivní diterpenoidní triepoxid, který patří k nejvýznamnějším sekundárním metabolitům rostliny Tripterygium wilfordii Hook. f. (česky trojkřídlovec Wilfordův) z rodu Tripterygium. Tato léčivá rostlina se používá v čínské medicíně. Triptolid byl izolován z různých částí T. wilfordii, zejména z kořenových částí. Vedle triptolidu obsahují rostliny tohoto rodu řadu dalších biologicky aktivních diterpenoidů a triterpenoidů, například triptonid nebo celastrol. Přestože biologické účinky extraktů T. wilfordii jsou výsledkem komplexního působení více složek, triptolid je považován za jednu z hlavních molekul odpovědných za jejich výraznou imunofarmakologickou aktivitu (Brinker et al., 2007; Zhou et al., 2012).

Trojkřídlovec Wilfordův (Tripterygium wilfordii Hook. f.),