The Anabolic Steroid Adrenosterone: New Insights into Its Metabolism, Biological Significance, and Analytical Determination

Jiří Patočka

     Adrenosterone (androst-4-ene-3,11,17-trione; 11-oxoandrostenedione) is an endogenous C19 steroid belonging to the group of 11-oxygenated androgens. Although it has been known since the mid-20th century, its biological significance was long underestimated, and adrenosterone was regarded primarily as a metabolic product of adrenal steroids. The current view is considerably more complex. Adrenosterone forms part of a dynamic metabolic network of 11-oxygenated steroids and may be metabolically interconnected with 11β-hydroxyandrostenedione, 11-ketotestosterone (11KT), and 11-ketodihydrotestosterone (11KDHT). These findings have changed our understanding of the role of adrenal steroids in the regulation of androgenicity and have simultaneously increased the importance of adrenosterone in anti-doping analytics (Piper et al., 2024).

Phytochemistry of Victoria amazonica and Related Giant Water Lilies.

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová, Vojtěch Vyklický, Sandra Maria Barbalho

     The giant water lilies (Victoria amazonica (Poepp.) J.C.Sowerby and Victoria cruziana A.D.D.Orb.; Nymphaeaceae) are among the most remarkable aquatic plants of South America. Victoria amazonica grows in Bolivia, Brazil North, Brazil West-Central, Colombia, Guyana, and Peru, V. cruziana grows in Argentina Northeast, Brazil West-Central, and Paraguay. A  new species of Victoria was described in 2022: Victoria boliviana Magdalena & L.T.Sm. which grows in Bolivia. They are best known for their exceptionally large floating leaves and conspicuous flowers; however, their significance extends beyond their botanical and ecological characteristics. In recent years, V. amazonica has also attracted attention as a source of secondary metabolites, particularly polyphenolic compounds. Current research indicates that its chemical composition is highly complex and varies substantially according to the plant organ examined. Leaves, petioles, roots, flowers, and seeds therefore differ not only in the concentrations of individual metabolites but also in their overall profiles of identified compounds (de Loiola et al., 2023; Rai et al., 2023).

Amazon water-lily (Victoria amazonica). 

Photo: RNDr. Vojtěch Vyklický, Ph.D., in Belém city botanical garden (Brazilia)

Křižák pruhovaný (Argiope bruennichi): biologie, ekologie, rozmnožování a pozoruhodné šíření evropským kontinentem

Jiří Patočka, Dominik Kružík, Daniel Kružík 

     Křižák pruhovaný (Argiope bruennichi) patří mezi nejvýraznější evropské pavouky. Nápadné žlutočerné zbarvení samic připomíná vosu nebo sršeň a v kombinaci s charakteristickou kruhovou pavučinou s bílou klikatou výzdobou, tzv. stabilimentem, činí tento druh snadno rozpoznatelným. Systematicky patří do čeledi křižákovitých (Araneidae) a rodu Argiope (Bush et al., 2008a). V současnosti je rozšířen ve značné části Evropy a jeho areál se během posledních desetiletí výrazně posunul k severu (Kumschick et al., 2011). Křižák pruhovaný je přitom zajímavý nejen svou morfologií. Jeho evropské šíření představuje jeden z dobře dokumentovaných příkladů rychlé změny areálu živočišného druhu. Výzkum ukázal, že tento proces nelze vysvětlit pouze oteplováním klimatu; významnou roli mohou mít také změny životních strategií, genetická diferenciace a adaptace populací na nové klimatické podmínky (Krehenwinkel & Tautz, 2013).

     Druh byl popsán italským přírodovědcem Giovannim Antoniem Scopolim v roce 1772. Platné vědecké jméno je Argiope bruennichi (Scopoli, 1772). V anglicky psané literatuře je znám především jako wasp spider, tedy „vosí pavouk“, což odkazuje na charakteristické zbarvení samice. Výrazný pohlavní dimorfismus je pro tento druh typický (Muller & Westheide, 1993). Samice jsou několikanásobně větší než samci. Dospělá samice má nápadně žlutě, černě a bělavě pruhovaný zadeček, zatímco samec je drobný, hnědavý a vzhledem k samici velmi nenápadný. U studovaných samic byly uváděny délky těla přibližně 11–15 mm, přičemž celková velikost může být u velkých jedinců ještě poněkud větší. 

     Nápadné zbarvení samice nemusí plnit pouze obrannou funkci. Experimentální studie na křižáku pruhovaném ukázala, že přirozeně zbarvené samičky ulovily více než dvojnásobné množství kořisti než samice, jejichž žluté a bílé pruhy byly experimentálně zakryty nebo jejichž tělo bylo skryto před kořistí. Výsledky spolu se spektrofotometrickými měřeními podporují hypotézu, že nápadné žluté zbarvení může fungovat jako vizuální lákadlo pro hmyzí kořist a zvyšovat její přiblížení k pavučině (Bush et al., 2008b).

Rostliny rodu štětka (Dipsacus) v lidovém léčitelství

Jiří Patočka, Milena Patočková

     Rostliny rodu štětka (Dipsacus) mají dlouhou historii využívání v tradičním léčitelství Evropy i Asie. Z evropských druhů je nejvýznamnější štětka planá (Dipsacus fullonum L.; v některých starších pramenech Dipsacus sylvestris Huds.). V tradiční čínské medicíně má zvláštní postavení droga Dipsaci radix, tedy sušený kořen Dipsacus asperoides C.Y. Cheng & T.M.Ai, který je ve starší literatuře uváděn také jako Dipsacus asper Wall. ex C.B.Clarke.

Suchá odkvetlá lodyha štětky plané (Dipsacus fullonum) v zimní krajině poprášené sněhem. 

Foto: Ing. Milena Patočková.

Devaterka poléhavá (Fumana procumbens): biologie, ekologie, fytochemie a ochrana vzácného druhu české flóry

Radoslav Patočka, Zdeňka Navrátilová, Jiří Patočka

     Devaterka poléhavá (Fumana procumbens (Dunal) Gren. & Godr.) je drobný, vytrvalý, stálezelený polokeř z čeledi cistovitých (Cistaceae), který představuje charakteristický prvek teplomilné skalní a stepní vegetace. Druh je pozoruhodný nejen svým výrazným přizpůsobením k životu na suchých, silně osluněných a vápníkem bohatých stanovištích, ale také velmi omezeným výskytem v České republice. V české flóře patří mezi silně ohrožené taxony a je chráněn právními předpisy. Taxonomicky náleží devaterka poléhavá do rodu Fumana, který je součástí řádu Malvales, čeledi Cistaceae - cistovité. Její součané vědecké jméno je Fumana procumbens (Dunal) Gren. & Godr.; mezi starší synonyma patří například Cistus fumana L. a Helianthemum procumbens Dunal.

Rod Fumana zahrnuje přibližně 20 druhů, jejichž hlavní centrum diverzity leží ve Středomoří. Fumana procumbens má však ve srovnání s většinou ostatních zástupců rodu výrazně severnější areál, který zasahuje až do střední Evropy. Podle databáze Plants of the World Online (Plants of the World Online) je její přirozený areál uváděn od jihovýchodního Švédska přes střední a jižní Evropu až po Írán. V české botanické literatuře se pro druh Fumana procumbens (Dunal) Gren. et Godr. historicky používaly také názvy devaterník tenkolistý (Polívka, 1912), kouřovec tenkolistý (Nauman, 1946) a devaterka rozprostřená (Dostál, 1950, 1989)

Pallescensiny – mořské furanoseskviterpeny s unikátní strukturou

Jiří Patočka

     Pallescensiny představují skupinu přírodních furanoseskviterpenů, tedy sekundárních metabolitů charakterizovaných kombinací seskviterpenového uhlíkatého skeletu a furanového kruhu. Jde o zajímavé látky. První pallescensiny byly izolovány v 70. letech 20. století z mořské houby Dysidea pallescens (Cimino et al., 1975). Později byly pallescensiny a strukturně příbuzné furanoseskviterpeny nalezeny také v dalších mořských houbách a u některých nahých plžů (nudibranchií), zejména u druhů živících se houbami; jejich výskyt u plžů je proto často interpretován jako důsledek akumulace metabolitů získaných potravou (Fontana et al., 1998; Gavagnin et al. 2001). Tento fenomén je typický pro chemickou ekologii mořských bezobratlých: organismus nemusí být původním producentem dané látky, ale může ji akumulovat, modifikovat a využívat jako chemickou obranu. Pallescensin A byl později využit jako modelový přírodní produkt při rozvoji nových metod konstrukce komplexních terpenoidních skeletů. V roce 2017 byl jeho skelet získán pomocí biomimetické kationtové karbocyklační reakce, která byla využita jako klíčový krok při totální syntéze pallescensinu A a austrodoralu (Alonso et al., 2017).

Longevity na talíři, aneb co jíme, když si chceme život prodloužit – a přitom si ho možná zkracujeme?

Kamil Kuča a Eugenie Nepovimová

Longevity se stala jedním z největších zdravotních trendů současnosti. Ještě před několika lety většina lidí řešila především to, jak zhubnout, mít lepší kondici nebo nižší cholesterol. Dnes se stále častěji objevuje úplně jiná otázka: Co mám dělat, abych se dožil devadesáti, sta nebo dokonce více let, a pokud možno ve zdraví? Lidé začínají sledovat kvalitu spánku, počet kroků, klidovou tepovou frekvenci nebo variabilitu srdeční frekvence. Chodí do posiloven, běhají, otužují se, navštěvují sauny, používají chytré hodinky, nechávají si stanovovat nejrůznější biomarkery a někteří se pokoušejí měřit dokonce svůj biologický věk. Inspirujeme se stoletými obyvateli oblastí spojovaných s mimořádnou dlouhověkostí a stále více nás zajímá nejen lifespan (=délka života) ale především healthspan (= počet let, které prožijeme bez závažných chronických onemocnění a významného omezení soběstačnosti).

Nikkomyciny – přírodní inhibitory chitin-syntázy a perspektivní antimykotická antibiotika

Jiří Patočka

     Nikkomyciny představují skupinu nukleosidových peptidových antibiotik produkovaných především aktinomycetami rodu Streptomyces. Z farmakologického hlediska jsou mimořádně významné zejména nikkomycin X a nikkomycin Z, protože selektivně inhibují chitin-syntázu, enzym odpovědný za biosyntézu chitinu v buněčné stěně hub (Fiedler et al., 1982). Chitin je pro mnoho patogenních hub zásadní strukturální složkou, zatímco v lidských buňkách se nevyskytuje. Chitin-syntáza proto představuje atraktivní a relativně selektivní cíl pro vývoj nových antimykotik. Nejvíce studovaným zástupcem je nikkomycin Z, který je strukturálním analogem UDP-N-acetylglukosaminu a působí jako kompetitivní inhibitor chitin-syntázy (Decker et al., 1991). Moderní strukturní studie objasnily způsob jeho vazby v katalytickém místě enzymu a poskytly molekulární vysvětlení jeho inhibičního účinku. Nikkomyciny patří mezi zajímavé přírodní produkty s výrazným antimykotickým účinkem. Jejich význam vyplývá především z neobvyklého mechanismu účinku: místo ergosterolu nebo jeho biosyntézy, které představují cíle řady klasických antimykotik, zasahují do biosyntézy chitinu. Chitin je lineární polysacharid tvořený jednotkami N-acetylglukosaminu spojenými β-(1→4)-vazbami a je významnou součástí buněčné stěny mnoha hub.

     První nikkomyciny byly izolovány v roce 1976 z fermentačního bujónu kmene Streptomyces tendae Tü 901, přičemž jejich objev a základní charakterizaci popsali Dähn et al. (1976). Následný výzkum ukázal, že jde o nukleosidové peptidy schopné inhibovat chitin-syntázu. Nikkomyciny X a Z se staly nejvýznamnějšími reprezentanty této skupiny. Nikkomycin Z vykazuje významnou aktivitu zejména proti některým dimorfním patogenním houbám, například Coccidioides, Histoplasma a Blastomyces. Zajímavá je rovněž jeho kombinace s echinokandiny a dalšími antimykotiky. Přestože klinický vývoj nikkomycinu Z dosud nepřinesl běžně dostupné léčivo, nikkomyciny zůstávají důležitými modelovými látkami pro výzkum biologicky selektivních inhibitorů buněčné stěny hub. 

     Po chemické stránce jsou nikkomyciny komplexní nukleosidové peptidy. Jejich molekuly obsahují uracilovou nukleosidovou část spojenou s aminocukernou strukturou a peptidovou složkou. Nikkomycin Z obsahuje zejména část analogickou UDP-substrátu a charakteristickou 4-hydroxypyridinovou složku. Tato kombinace strukturálních prvků je zásadní pro jeho vazbu do aktivního místa chitin-syntázy (Chaudhary et al., 2013).  

Nikkomycin Z

Sléz přehlížený (Malva neglecta) – fytochemické složení, tradiční využití a farmakologický potenciál

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Sléz přehlížený (Malva neglecta Wallr.) je drobná jednoletá až krátce vytrvalá bylina z čeledi slézovitých (Malvaceae), která patří k běžným rostlinám evropské i západoasijské flóry. Zavlečen byl do Severní i Jižní Ameriky a Austrálie. Roste zejména na ruderálních stanovištích, podél cest, na okrajích polí, v zahradách, na rumištích a v okolí lidských sídel. Přestože bývá často považována za plevelnou rostlinu, představuje z hlediska farmakognosie zajímavý zdroj biologicky aktivních sekundárních metabolitů (Shaarifi-Rad et al, 2020). Druh je znám také pod anglickým názvem common mallow nebo dwarf mallow. V tradiční medicíně byly používány především listy, mladé nadzemní části, květy a někdy kořeny. Sléz přehlížený byl využíván zejména při zánětech sliznic, kašli, podráždění trávicího traktu a při kožních potížích (Dalar et al., 2012). Moderní experimentální výzkum se soustředil především na jeho antioxidační, protizánětlivé, antimikrobiální a hojivé vlastnosti (Memdueva et al, 2025). Je však třeba rozlišovat mezi tradičním používáním rostliny a skutečně prokázanou klinickou účinností. U M. neglecta zatím neexistuje dostatek kvalitních klinických studií, které by umožnily považovat její přípravky za standardní léčiva.

     M. neglecta je nízká rostlina s převážně poléhavými lodyhami. Listy jsou dlouze řapíkaté, okrouhlé až ledvinité, obvykle mělce laločnaté a pokryté chlupy. Květy vyrůstají jednotlivě nebo v malých skupinách v paždí listů a mají charakteristickou světle růžovou až bělavou barvu s tmavšími žilkami. Plod je poltivý a rozpadá se na drobní plůdky. Morfologicky může být druh zaměňován zejména se slézem lesním (Malva sylvestris), který je rovněž léčivě významným druhem. Toto rozlišení má praktický význam, protože evropská regulace léčivých přípravků ze slézových listů zahrnuje právě listy Malva sylvestris a/nebo Malva neglecta. Evropská agentura pro léčivé přípravky (EMA) proto považuje listy těchto druhů za společnou drogu označovanou jako Malvae folium (Marčetić  & Arsenijević, 2025).

Sléz přehlížený (Malva neglecta Wallr.). Foto:  Mgr. Zdeňka Navrátilová

Canavanin – neobvyklá aminokyselina s významnými biologickými a toxikologickými účinky

Jiří Patočka

     Canavanin je neproteinogenní aminokyselina přirozeně se vyskytující především v semenech rostlin čeledi Fabaceae (Bell, 2003). Strukturálně se jedná o analog argininu, v němž je methylenová skupina nahrazena kyslíkem, což zásadně ovlivňuje jeho biologické vlastnosti. Díky vysoké podobnosti s argininem může být canavanin inkorporován do nově syntetizovaných proteinů, čímž narušuje jejich strukturu a funkci. Tato vlastnost představuje účinný obranný mechanismus rostlin proti herbivorům a patogenům, současně však vysvětluje i jeho potenciální toxicitu u živočichů a člověka. Sekundární metabolity rostlin představují mimořádně rozmanitou skupinu sloučenin, které se podílejí na obraně proti predátorům, konkurujícím organismům i mikrobiálním patogenům. Vedle alkaloidů, terpenů a fenolických látek patří mezi významné obranné molekuly také neproteinogenní aminokyseliny. Canavanin vykazuje rovněž antimikrobiální, insekticidní a protinádorové účinky, které z něj činí zajímavou molekulu pro farmakologický výzkum (Rosenthal, 2001; Bence & Crooks, 2003; Demash et al. 2025). Cílem tohoto přehledového článku je shrnout současné poznatky o chemické struktuře, biosyntéze, biologických funkcích, toxikologii a možném terapeutickém využití canavaninu.

     Canavanin (L-2-amino-4-(guanidinooxy)butanová kyselina) je jednou z nejlépe prostudovaných neproteinogenních aminokyselin. Byl poprvé izolován ze semen rodu Canavalia, zejména z druhu Canavalia ensiformis (jack bean), podle něhož získal své jméno (Rosenthal, 1970). U některých druhů luštěnin může tvořit významnou část zásobního dusíku a dosahovat koncentrací několika procent sušiny semen. Vysoké koncentrace canavaninu chrání semena před poškozením hmyzem i savci, protože po požití interferuje s metabolismem argininu a syntézou proteinů. V posledních desetiletích se zájem o canavanin rozšířil i mimo oblast rostlinné biochemie. Byly popsány jeho imunomodulační účinky, schopnost ovlivňovat proliferaci nádorových buněk a potenciální úloha při vzniku autoimunitních reakcí (Megías et al., 2018). Tyto poznatky činí z canavaninu biologicky významnou molekulu s řadou dosud ne zcela objasněných mechanismů působení.