Chemie kudlanky nábožné: feromony, hormony, pigmenty a molekulární mechanismus svlékání

Jiří Patočka, Lenka Hronová, Radoslav Patočka

Kudlanka nábožná (Mantis religiosa Linnaeus, 1758) patří mezi nejpozoruhodnější evropské dravé druhy hmyzu. Její fascinující morfologie, mimořádně účinný způsob lovu a komplikované reprodukční chování vedly k tomu, že bývá studována především z hlediska ekologie a behaviorální biologie. Neméně zajímavá je však také její chemie. Tělesný povrch kudlanky je tvořen komplexním systémem lipidů a uhlovodíků, její zbarvení souvisí s různými skupinami biologických pigmentů a její růst a svlékání jsou řízeny přesně koordinovanou kaskádou steroidních hormonů, neurohormonů a enzymů.

Kudlanka nábožná (Mantis religiosa). Foto: Lenka Hronová

Ricin znovu v centru pozornosti: aktuální případ z Michiganu

Kamil Kuča

     Ricin se znovu dostal do médií. Tentokrát nikoliv kvůli některému ze známých historických případů, ale kvůli události, která se právě odehrává ve Spojených státech. V americkém městě Hastings ve státě Michigan byl 10. září 2026 evakuován bytový komplex Tyden Lofts kvůli podezření na přítomnost ricinu. Událost souvisela také s nemocnicí Corewell Health Pennock Hospital, kam se dostala osoba s potenciálně nebezpečným materiálem. Do vyšetřování se zapojily místní zdravotnické a záchranné složky i FBI.

Grimaldon – neobvyklý seskviterpenoid játrovky Mannia fragrans ve světle současných poznatků

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Jeroným Krištof

     Grimaldon je strukturálně pozoruhodný tricyklický seskviterpenoid izolovaný z játrovky Mannia fragrans (Balb.) Frye & L.Clark, čeledi Aytoniaceae (Huneck et al., 1988), v češtině známé pod jménem mozolka vonná. Tato látka je zajímavá nejen neobvyklým uhlíkovým skeletem, ale také svou stereochemií a významem pro charakteristické aroma hostitelské játrovky. Struktura grimaldonu byla definitivně potvrzena rentgenovou krystalografickou analýzou a absolutní konfigurace byla určena porovnáním cirkulárního dichroismu s odpovídajícím cuparenovým standardem. Grimaldone patří mezi cyclocuparenové či cuparenové seskviterpenoidy a jeho molekula obsahuje tři navzájem sousedící kvartérní uhlíkové atomy, což představuje významnou výzvu také pro syntetickou organickou chemii. První totální syntéza racemického grimaldonu byla uskutečněna v roce 2000. Současná literatura ukazuje, že význam grimaldonu nespočívá především v dosud prokázané farmakologické aktivitě, ale zejména v chemotaxonomii játrovek, stereochemii přírodních terpenoidů, biologii jejich silice a v otázkách biosyntézy neobvyklých terpenových skeletů. Novější přehledy z let 2022–2025 potvrzují, že grimaldone zůstává charakteristickou těkavou složkou M. fragrans a významným příkladem vonného terpenoidu játrovek.

Grimaldon

Novičok: co dnes víme o toxicitě a léčbě intoxikace

Kamil Kuča

     Ještě před deseti lety znal pojem „Novičok“ mimo úzkou komunitu odborníků na chemické zbraně jen málokdo. Dnes patří mezi nejznámější názvy nervově paralytických látek na světě. Paradoxně se tak nestalo v důsledku jejich použití na klasickém bojišti, ale především po několika cílených otravách jednotlivců. Případy ze Salisbury a Amesbury v roce 2018 a otrava Alexeje Navalného v roce 2020 zároveň ukázaly něco důležitého pro současnou toxikologii. S látkou původně spojovanou s vojenským chemickým programem se jako první nemusí setkat voják vybavený ochrannými prostředky. Může to být zdravotník, záchranář, policista nebo pracovník běžné nemocnice.

Termín Novičok se používá pro skupinu organofosforových nervově paralytických látek, často označovaných také jako A-seriesagents. Jejich vývoj je spojován se sovětským programem FOLIANT z období studené války.Informace o těchto látkách byly dlouhou dobu velmi omezené a část publikovaných údajů byla rozporná. Situace se výrazně změnila po událostech v roce 2018. Od té doby vzniklo velké množství odborných prací věnovaných jejich analytice, toxikologii, mechanismu účinku i možnostem terapie. 

Šneci

Anna Strunecká

Článek navazuje na sdělení „Nové chemické zajímavosti o hlemýždi zahradním (Helix pomatia), plži s modrou krví“ (Patočka & Patočka, 2026).

      Považujete šneky, což je obecné, neformální označení pro suchozemské plže s ulitou, případně i pro plže obecně, za nevítané škůdce na vaší zahradě? Doufám, že tato moje informace z nich učiní vítaná a milá zvířátka.  V šedesátých letech minulého století publikoval španělský onkolog Rafael Abad zjištění, že sliz hlemýždě zahradního (Helix pomatia) brání růstu zhoubných nádorů (Abad, 1967). Jeho objev se nedočkal využití tohoto zázraku přírody v boji proti rakovině, avšak dr. Abad nehodil flintu do žita a po 30 letech svých výzkumů patentoval hlemýždí sliz k využití v kosmetice. V současné době přikládají kosmetičky exkluzivních kosmetických salónech dámám, které touží po krásném a mladistvém vzhledu, živé hlemýždě na obličej. Kdo nevěří, může se podívat na video, kde se v kosmetickém salonu v Tokyu plži rodu pásovka (Cepaea hortensis) jemně pohybují po obličeji krásné mladé ženy. (https://www.facebook.com/danske.snegle/videos/snail/285348219266213/)

Austalid B: struktura, původ, biologické vlastnosti a význam v chemii přírodních látek

Jiří Patočka

     Austalid B je pozoruhodný sekundární metabolit vláknitých hub, který patří do skupiny austalidů, strukturálně neobvyklých meroterpenoidů kombinujících polyketidovou a terpenoidní část. Austalidy jsou charakteristické komplexními polycyklickými strukturami a byly izolovány především z hub rodů Aspergillus a Penicillium. Přehledová práce z roku 2022 uváděla již 38 známých austalidů, rozdělených do pěti základních strukturních podskupin (Liu & Ruan, 2022). Austalid B byl poprvé popsán v roce 1981 spolu s austalidy A–E při studiu toxických metabolitů produkovaných houbou Aspergillus ustus. Původní práce Horaka a spolupracovníků se zabývala strukturami pěti nových toxických metabolitů tohoto druhu (Horak et al., 1981). Austalid B patří mezi meroterpenoidy, tedy přírodní látky, jejichž uhlíkatá kostra vzniká kombinací biosyntetických drah různých typů. Meroterpenoidy jsou odvozeny od prekurzoru 6-[(2E,6E)-farnesyl]-5,7-dihydroxy-4-methylftalidu. Následnými enzymatickými cyklizacemi a oxidacemi vznikají jejich charakteristické polycyklické struktury. 

Geosmin – nové poznatky o biosyntéze, ekologické funkci, vnímání a praktickém významu

Jiří Patočka, Kamil Kuča, Matěj Malík, Patrik Olekšák

     Geosmin je těkavý terpenoid odpovědný za charakteristickou „zemitou“ vůni půdy po dešti, čerstvě zorané země a některých přírodních vod. Přestože je znám již od poloviny 20. století, představuje stále pozoruhodný příklad přírodního metabolitu, jehož biologická funkce, evoluční význam i mechanismus vnímání nejsou dosud zcela objasněny. Novější výzkum posunul pozornost od pouhé identifikace geosminu k detailnímu studiu jeho enzymatické biosyntézy, ekologické funkce, regulace produkce, senzorické detekce a možností jeho biotechnologické výroby (Xu et al., 2023). 

Chemická charakteristika a mimořádně nízký práh vnímání

     Geosmin je bicyklický seskviterpenoid s molekulovým vzorcem C₁₂H₂₂O a molekulovou hmotností 182,3 g/mol. Z chemického hlediska je pozoruhodný tím, že jeho uhlíková kostra obsahuje pouze 12 atomů uhlíku, ačkoli vzniká z univerzálního seskviterpenového prekurzoru farnesylpyrofosfátu (FPP; C₁₅). Biosyntéza proto zahrnuje nejen cyklizaci, ale také fragmentaci původního patnáctiuhlíkatého skeletu. 

Geosmin

Cytotoxicita albicanolu: současný stav poznání

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Albicanol je přirozeně se vyskytující drimanový seskviterpenoid se sumárním vzorcem C₁₅H₂₆O a relativní molekulovou hmotností 222,37. Byl izolován z několika přírodních zdrojů, mimo jiné z kapraďorostu Dryopteris fragrans (L.) Schott. Kapraďorost Dryopteris fragrans (L.) Schott je zajímavý druh kapradiny z čeledi kapraďovité (Dryopteridaceae), známý anglicky jako fragrant wood fern. Jde o vytrvalou kapradinu charakteristickou především pro chladné, skalnaté a subalpínské biotopy severní polokoule. Kew ji v současnosti vede jako akceptovaný druh s rozsáhlým areálem od severní Evropy přes Sibiř a Dálný východ až po Japonsko a Severní Ameriku. Tento druh je z hlediska fytochemického výzkumu mimořádně zajímavý. Novější studie založená na metabolomickém profilování extraktů nadzemních částí identifikovala celkem 141 potenciálních bioaktivních látek, z toho 86 polyfenolů a 55 látek dalších chemických tříd. Mezi nimi byly flavony, flavonoly, antokyany, fenolové kyseliny, kumariny, lignany, stilbeny, naftochinony, diterpenoidy, triterpenoidy, seskviterpeny a deriváty floroglucinolu. Seskviterpenoid albicanol je z hlediska farmakologického výzkumu zajímavý především pro své antioxidační účinky, schopnost modulovat buněčné odpovědi na toxické látky a také pro prokázanou, avšak spíše mírnou cytotoxicitu vůči některým nádorovým buněčným liniím. Je přitom důležité odlišovat albicanol od strukturálně příbuzného albaconolu, u něhož byla popsána výrazně silnější protinádorová aktivita.

Kapradina Dryopteris fragrans

Zvonek klubkatý a jeho uplatnění v lidovém léčitelství

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Zvonek klubkatý (Campanula glomerata L.) je vytrvalá bylina z čeledi zvonkovitých (Campanulaceae), rozšířená v Evropě a v částech Asie. V české přírodě patří k charakteristickým druhům suchých trávníků, mezí, světlých křovin a dalších stanovišť (Bachmann et al., 2005). Přestože je dnes znám především jako okrasná a luční rostlina, jeho léčivý potenciál souvisí s poměrně pestrým spektrem sekundárních metabolitů (Tanaka et al., 1999). 

Zvonek klubkatý (Campanula glomerata L.). Foto: Mgr. Zdeňka Navrátilová

Illudolactone A – a Fungal Protoilludane Sesquiterpene Lactone with Biological Activity

Jiří Patočka

     Illudolactone A is a rare naturally occurring sesquiterpene lactone belonging to the protoilludane family of fungal secondary metabolites. The compound was first isolated from the wood-decaying basidiomycete Heterobasidion occidentale, an important pathogen of coniferous trees in North America (Hansson et al., 2012). Its discovery expanded the known chemical diversity of protoilludane-derived fungal metabolites and provided further insight into the structural and biosynthetic relationships among illudins, fomannosins, illudolones, illudolactones, and other oxidized members of this structurally diverse family.

     Protoilludane sesquiterpenes constitute a distinctive group of fungal terpenoids characterized by a highly constrained polycyclic carbon framework. Their biosynthesis originates from farnesyl diphosphate (FPP), which undergoes enzymatic cyclization catalyzed by sesquiterpene cyclases to generate the protoilludane scaffold. This common intermediate can subsequently undergo extensive oxidative tailoring, giving rise to structurally and biologically diverse metabolites, including illudins, melleolides, omphalotins, fomannosins, illudolones, and illudolactones. The pronounced chemical reactivity of the protoilludane framework facilitates multiple oxidative transformations and is thought to contribute substantially to the biological diversity observed within this class of fungal natural products.

    Illudolactone A was identified during chemical investigations of secondary metabolites produced by cultures of Heterobasidion occidentale. The metabolite was found together with illudolone A, illudolone B, illudolactone B, deoxyfomannosin A, deoxyfomannosin B, the previously characterized fomannosin, and the benzohydrofuran derivative fomannoxin (Krysenko, 2024; Shafi et al., 2025). Structural elucidation of these compounds relied on a combination of one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, high-resolution mass spectrometry (HRMS), and stereochemical analysis. The resulting structural data also allowed biosynthetic relationships among the metabolites to be proposed, suggesting that they represent different oxidative states and rearrangement products derived from a common protoilludane-related precursor.