Liliovník tulipánokvětý (Liriodendron tulipifera L.): Botanická charakteristika a obsahové látky

Jiří Patočka, Dita Balcarová

     Liriodendron tulipifera L., známý jako liliovník tulipánokvětý nebo také americký tulipánovník, je opadavý strom z čeledi Magnoliaceae, původem z východní části Severní Ameriky (Beck, 1990). Vyznačuje se charakteristickými tulipánovitými květy a vysokým obsahem farmakologicky aktivních látek, zejména alkaloidů, lignanů a fenolických sloučenin (Lee et al., 2013). Tento článek shrnuje botanickou morfologii druhu, ekologické nároky a přehled hlavních sekundárních metabolitů, včetně jejich biologických účinků a možného farmaceutického využití.

     Rod Liriodendron zahrnuje pouze dva druhy – severoamerický L. tulipifera a čínský L. chinense. Oba jsou relikty třetihorních subtropických lesů (Park set al., 1983). Liliovník tulipánokvětý dorůstá výšky až 50 metrů, s hladkou kůrou u mladších jedinců, která později podélně praská. Listy jsou střídavé, jednoduché, se čtyřlaločným listovým limbem a charakteristickým „vyříznutím“ na vrcholu. Květy jsou oboupohlavné, tulipánovitého vzhledu, 4–6 cm velké, žlutozelené s oranžovým pruhem na bázi okvětních lístků. Plodem je souplodí nažek (Bonner & Russell, 1974).

Andrografolid a andrografanin, diterpenoidní laktony právenky latnaté (Andrographis paniculata)

Jiří Patočka

     Právenka latnatá (Andrographis paniculata) je léčivá rostlina, která pochází z Indie a Srí Lanky a je často využívá v tradiční a lidové medicíně v různých částech světa, zejména v Asii (Ghosh et al., 2012). Tato rostlina je také známá jako „chuan-xin-lian“ v Číně, „kalmegh“ v Indii, „senshinren“ v Japonsku, „hempedu bumi“ v Malajsii, „fah talai“ v Thajsku a „zelená chiretta“ ve Skandinávii (Lim et al., 2012). Je součástí ájurvédy a zmiňují se o ní i staré čínské knihy o medicíně. V Indii a Číně se užívá při spoustě druhů infekcí, jako jsou gastrointestinální potíže, infekce dýchacích cest, herpes a hepatitida (Raina et al., 2013). V Skandinávii je užívána k léčbě chřipky, infekci horních cest dýchacích, při běžném nachlazení či jako prevence (Hu et al., 2017). Bylina má velmi výraznou hořkou chuť, která v ústech dlouho přetrvává (Nyeem et al., 2017).

Amfidinolidy, makrodiolidy izolované z mořských  obrněnek Amphidinium sp.

Jiří Patočka

     Amfidinolidy jsou přírodní látky patřící mezi makrodiolidy, izolované z některých druhů mořských obrněnek rodu Amphidinium (Kobayashi & Tsuda, 2004; Kobayashi, 2008).  Tyto sloučeniny představují zajímavý cíl výzkumu díky své unikátní chemické struktuře a biologické aktivitě, zejména cytotoxické. Mořské obrněnky (dinoflageláta) rodu Amphidinium, např. Amphidinium sp. jsou nacházeny především v tropických nebo subtropických vodách. Mořské organismy, jako jsou bakterie, sinice, dinoflageláty a další, přitahují mnoho chemiků zabývajících se přírodními produkty jako skuteční producenti mořských toxinů, jako jsou jedy z ryb a řas, a také bioaktivních látek izolovaných z mořských bezobratlých, jako jsou houby a pláštěnci. Mezi mořskými mikroorganismy se dinoflageláty ukázaly jako důležitý zdroj mořských toxinů a byly zkoumány chemiky zabývajícími se přírodními produkty po celém světě (Kobayashi, & Kubota, 2007). Takovou početnou skupinou bioaktivních látek izolovaných z mořských obrněnek jsou amfidinolidy, kterým je věnován tento článek.

Vroubenka americká (Leptoglossus occidentalis): Invazní ploštice na evropských jehličnanech

Jiří Patočka, Milena Patočková

    Leptoglossus occidentalis, česky vroubenka americká, je původem severoamerický druh ploštice z čeledi kněžicovitých (Coreidae), který se během posledních dvou dekád rychle rozšířil po celé Evropě (Dusoulier et al., 2007; Vétek et al., 2014). Tento druh vzbuzuje pozornost nejen entomologů, ale i lesníků a lidí v domácnostech, neboť zasahuje jak do lesních ekosystémů, tak do lidských obydlí (Rabitsch, 2008). Druh byl poprvé popsán v roce 1910 v Severní Americe, kde je běžným obyvatelem jehličnatých lesů. V Evropě byl poprvé zaznamenán v roce 1999 v severní Itálii a od té doby se rychle šíří napříč kontinentem včetně České republiky, kde byl poprvé zaznamenán v roce 2010 (Bryja et al., 2013).

     Dospělá vroubenka americká měří 15–20 mm a má protáhlé tělo červenohnědé barvy. Charakteristickým znakem je: bílé vroubení na zadních nohách, podle nějž dostala své české jméno, zřetelné bílé pruhy přes přední pár křídel, listovitě rozšířené holeně zadního páru nohou a nápadná hlava s výraznými tykadly a sosákem. Larvy (nymfy) jsou menší, bez křídel, a mají výraznější červené zbarvení s černými skvrnami (Barta, 2016).

Gorgonijské korály a jejich sekundární metabolity

Jiří Patočka

    Gorgonijské korály (také známé jako mořské vějíře nebo gorgonie) jsou koloniální mořští živočichové patřící do podtřídy Octocorallia v kmenu Žahavci (Cnidaria). Jsou příbuzní měkkým korálům a sasankám. Patří především do řádu Alcyonacea, zejména do čeledi Gorgoniidae. Tyto korály jsou tvořeny mnoha jedinci (polypy), kteří žijí společně v koloniích. Jejich kostra je rohovitá nebo částečně vápenatá, často ve tvaru vějíře, stromku nebo keře. Dosahují velikosti od několika centimetrů po více než 2 metry a často jsou výrazně zbarvené. Některé gorgonie mohou žít desítky až stovky let (Poliseno et al., 2017).

     Gorgonie obývají tropická a subtropická moře, zejména Karibik, Indo-Pacifik a Středozemní moře. Vyskytují se na skalnatých útesech, přichycené ke dnu, většinou v místech s prudšími proudy, které jim přinášejí plankton. Polypy mají chapadla s žahavými buňkami, jimiž chytají plankton a organické částice. Některé druhy mohou mít symbiotické zooxantely (fotosyntetizující řasy), ale většina gorgonií je heterotrofní. Jejich ekologický význam spočívá zejména v tom, že poskytují útočiště a životní prostor mnoha mořským organismům (Wirshing & Baker, 2015). Druh gorgonijských korálů, Pseudopterogorgia kallos z oblasti Karibiku, je relativně málo známý druh, který obývá především mělké tropické útesy, kde se přichycuje k pevnému podkladu. Vyskytuje se ve středních hloubkách (obvykle do 30 metrů), kde je dostatek proudění vody a planktonu. Tento korál patří do skupiny, která je intenzivně zkoumána zejména z důvodu produkce bioaktivních sloučenin (Marrero et al., 2010). Jejich farmakologický výzkum prokázal, že obsahují sekundární metabolity s protizánětlivými, antimikrobiálními či protinádorovými účinky (např. pseudopterosiny z rodu Pseudopterogorgia).

Korál Pseudopterogorgia kallos

Agaritin a perspektivy jeho dalšího využití

Jiří Patočka

     Agaritin je přirozeně se vyskytující aromatický hydrazinový derivát, který je obsažen v plodnicích žampionu dvouvýtrusého (Agaricus bisporus) a dalších druzích rodu Agaricus. Je znám svým potenciálním toxickým a mutagenním účinkem, ale zároveň je v posledních letech studován pro své protitumorové, antibakteriální a antivirové vlastnosti. Otázka karcinogenity a mutagenicity agaritinu je velmi znepokojivá (Pilegaard et al. 1997), protože žampiony tvoří ne nepodstatnou součást lidského jídelníčku a agaritin je obsažen i v pěstovaných žampionech (Agaricus bisporus), i když snad v menším množství než v těch které rostou v přírodě. Jak zjistili čeští autoři (Schulzová et al. 2002), koncentrace agaritinu v pěstovaných žampionech se pohybuje mezi 165 až 457 mg kg a v průběhu skladování se značně mění, protože se jedná o velmi nestabilní látku (Hajslová et al. 2002). Dosud dostupné důkazy však naznačují, že agaritin z konzumace pěstovaných hub rodu A. bisporus nepředstavuje žádné známé toxikologické riziko pro zdravého člověka (Roupas et al., 2010; Malík et al., 2024).

Terapeutický potenciál trehalosy u neurodegenerativních onemocnění

Jiří Patočka, Patrik Olekšák, Zdeňka Navrátilová

     Trehalosa (α-D-glukopyranosyl-(1→1)-α-D-glukopyranosid) je přirozený neredukující  disacharid, složený ze dvou glukózových jednotek propojených α,α-1,1-glykosidickou vazbou. Právě tato neobvyklá chemická struktura je klíčem k jejím pozoruhodným vlastnostem, které ji odlišují od většiny běžnějších cukrů. Jednou z nejvýznamnějších charakteristik trehalózy je její neredukující povaha. Pro chemika to znamená, že se jen velmi neochotně účastní chemických reakcí, a to i za podmínek, které by pro jiné cukry byly zničující. Trehalóza vykazuje mimořádnou tepelnou odolnost, což ji činí stabilní i při vysokých teplotách. Navíc nezasahuje do Maillardovy reakce, klíčové chemické interakce mezi cukry a aminokyselinami, která probíhá při teplotách mezi 140 a 165 °C a je zodpovědná za tvorbu látek dodávajících potravinám charakteristickou chuť, barvu a aroma, například při grilování masa nebo pečení chleba. Kromě tepelné stability trehalóza odolává i působení kyselin a extrémním hodnotám pH, což dále potvrzuje její chemickou robustnost (Šulc & Tomášková, 2020).

     V živočišné říši se trehalóza nejčastěji přirozeně vyskytuje v hemolymfě hmyzu, kde funguje jako primární zdroj energie, obzvláště pro vysoce energeticky náročné procesy, jakým je například let. V tomto kontextu je její role analogická funkci glukózy v krvi savců, která slouží jako hlavní cirkulující monosacharid pro energetické potřeby. Ačkoli savci nejsou schopni endogenní syntézy trehalózy, disponují efektivními enzymatickými systémy pro její metabolizaci, což naznačuje jejich adaptaci na příjem tohoto disacharidu z potravy (Šulc & Tomášková, 2020).

V mikroorganismech, včetně bakterií, kvasinek a vláknitých hub, je trehalóza často přítomna ve vysokých intracelulárních koncentracích. Zde jsou její primární funkce dvojí: slouží jako zásobní molekula energie a zároveň jako ochranný bioprotektant buněk proti různým environmentálním stresorům, jako jsou extrémní teploty, osmotický stres, dehydratace nebo nedostatek živin. Klasickým příkladem její protektivní role je její akumulace v suchých kvasnicích. Během procesu sušení, který by jinak vedl k ireverzibilnímu poškození buněčných struktur, trehalóza stabilizuje biologické membrány a proteiny, čímž umožňuje kvasnicím přežít desikaci a dlouhodobé skladování při zachování jejich metabolické aktivity po rehydrataci. Tento mechanismus přežití je kriticky důležitý pro technologické aplikace, jako je například pekárenský průmysl (Šulc & Tomášková, 2020).

     Trehalóza se běžně používá jako umělé sladidlo. Jeho sladkost dosahuje 40–45 % sladkosti sacharózy (Portmann, & Birch, 1995) a je americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) uznávána jako bezpečná (Wen et al., 2016). V posledních letech se ukazuje, že trehalosa má významný neuroprotektivní potenciál a působí jako induktor autofagie, což ji činí zajímavou pro možné využití v terapii neurodegenerativních onemocnění, jako jsou Alzheimerova choroba, Parkinsonova choroba, amyotrofická laterální skleróza nebo Huntingtonova choroba  (Patočka et al., 2024).

    Trehalosa je bílá, ve vodě dobře rozpustná krystalická látka s vysokou chemickou stabilitou. Odolává kyselému prostředí i teplu, což ji činí atraktivní i v potravinářství a farmaceutickém průmyslu. Molekula trehalosy je symetrická a neobsahuje volnou aldehydovou redukující skupinu, což přispívá k její stabilitě vůči Maillardově reakci (O'brien, 1996).

Mahonia imbricata and its new alkaloid mahimbrine A

Jiří Patočka, Misganaw T. Ayana, Jeroným Krištof, Patrik Olekšák

     Mahonia imbricata (Ying et Boufford) is a species of plant in the barberry family (Berberidaceae). It is an evergreen shrub that is endemic to China, meaning that it is found only naturally in that area. It is most commonly found in specific areas of southwestern China, such as the provinces of Guizhou, Sichuan, and Yunnan, typically at higher altitudes, and is an important plant for the native ecosystem, providing food for birds and other animals. The species is threatened primarily due to habitat loss and over-collection (Dhatchanamoorthy et al., 2019).

     The shrub has glossy, dark green leaves that resemble holly leaves. It has yellow flowers that bloom in spring, and the fruit is a blue-black berry. The berries of M. imbricata (similar to other Mahonia species, such as M. aquifolium) are generally edible, but have a bitter and sour taste. They are not very tasty when raw, but are not toxic if consumed in reasonable quantities. Due to their high pectin content, they are suitable for making marmalades, jams and jellies and can also be used to prepare syrups or fermented into wine. They contain antioxidants, vitamin C and other bioactive substances.

Cefalochromin – přírodní benzochromen s cytotoxickými účinky

Jiří Patočka

     Cefalochromin je sekundární metabolit produkovaný mikroskopickými houbami rodu Cephalosporium (dnes Acremonium), patřící do třídy benzochromenových derivátů. Poprvé byl izolovaný z kultivačního média houby Cephalosporium acremonium v 70. letech minulého století (Martin et al., 1974).  C. acremonium je mikroskopická vláknitá houba (mikromyceta) řadící se mezi Ascomycota. Jedná se o aerobní mikroorganismus, který je významný zejména díky své produkci antibiotika cefalosporinu C. Cefalochromin, z této houby také izolovaný, se vyznačuje zajímavými biologickými aktivitami, zejména cytotoxicitou vůči nádorovým buněčným liniím. Článek shrnuje chemickou strukturu, biosyntetický původ, biologické účinky a potenciální využití cefalochrominu ve farmaceutickém výzkumu.

Cefalochromin (C₂₀H₁₈O₇) patří mezi fenolické deriváty benzochromenu. Obsahuje benzo[h]chromenové jádro a konjugovaný systém dvojných vazeb (odpovědný za zabarvení a bioaktivitu), několik hydroxylových a methoxylových skupin, což přispívá k jeho vysoké reaktivitě i schopnosti interagovat s buněčnými biomolekulami (Berdy, 2005).

Bioaktivní látky pajasanu žlaznatého (Ailanthus altissima)

Jiří Patočka, Radoslav Patočka

Úvod

     Pajasan žlaznatý (Ailanthus altissima (Mill.) Swingle), známý také jako „nebeský strom“, je listnatý strom původem z Číny, který se rozšířil do celého světa jako okrasná i invazivní dřevina (Miller, 1990). Pajasan žlaznatý je známý svou toxicitou vůči některým živočichům a rostlinám, což mu umožňuje invazivní růst. Toxiny mohou ovlivnit nervový systém nebo způsobit alergické reakce u citlivých jedinců. Pajasan žláznatý je opadavý listnatý strom vysoký až 20 m. Má hladký, rovný kmen s šedou, u starších stromů podélně pruhovanou kůrou. Jeho listy jsou velmi dlouhé, zpeřené, složené z velkého počtu podlouhlých vejčitých až kopinatých lístků. Lístky mají na bázi žlázky, které při rozdrcení nebo za horkého počasí vydávají nepříjemný pach. Pajasan kvete koncem jara. Je dvojdomý, má větší aromatické samčí a drobnější žlutozelené samičí květy, které jsou uspořádané v latových květenstvích. Plody jsou podlouhlé dvoukřídlé nažky, zprvu načervenalé, po dozrání šedohnědé, na stromech zůstávají až do jara. Dřevo je tvrdé, lehké a ohebné.