Lykopariny, alkaloidy plavuně Lycopodium casuarinoides

Jiří Patočka

     Lykopariny jsou alkaloidy izolované z popínavého keře Lycopodium casuarinoides, který patří do čeledi plavuňovitých (Lycopodiaceae) (Øllgaard, 1990). Jedná se o strukturně zajímavé alkaloidy, které patří mezi tzv. lykopodiové alkaloidy – ty jsou známé svými pestrými biologickými účinky (Ma & Gang, 2004). Lykopariny mají složitou polycyklickou strukturu, která je pro lykopodiové alkaloidy charakteristická. Obvykle obsahují několik dusíkatých heterocyklů a mohou vykazovat biologické účinky ovlivňující centrální nervový systém (Ayer, 1991). Lykopodium alkaloidy, včetně lykoparinů, jsou studovány zejména pro jejich možné využití v léčbě neurodegenerativních onemocnění, jako je Alzheimerova choroba (Wang et al., 2021). Některé z těchto alkaloidů totiž působí jako inhibitory acetylcholinesterázy (AChE), což je enzym, který rozkládá neurotransmiter acetylcholin. Jeho inhibice může pomoci zpomalit progresi neurodegenerativních poruch (Halldorsdottir et al., 2010).

     Lykopariny byly izolovány z L. casuarinoides, což je druh plavuně rozšířený v tropických oblastech jihovýchodní Asie (Hirasawa et al., 2008). Tato rostlina má charakteristické, zelené převislé nebo plazivé stonky, které připomínají větvičky přesličky (Equisetum) nebo stromu Casuarina, podle něhož získala svůj druhový název. Stonky jsou dlouhé a tenké, visící nebo plazivé. Listy jsou velmi drobné, čárkovité nebo šídlovité, hustě uspořádané kolem stonku v přeslenech. Vytváří výtrusné klasy (strobily), které mohou být umístěny na koncích větviček nebo mezi listy (Øllgaard, 1975). 

Biologically active secondary metabolites of mushrooms genus Cortinarius

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Jeroným Krištof, Matěj Malík

     Cortinarius is a worldwide widespread genus of macroscopic scale-like mushrooms from the family Cortinariaceae (Orton, 1955). The genus Cotinarius is very numerous, currently more than 2000 species of these mushrooms are known, some of which are considered edible, some inedible and some even deadly poisonous (Short et al., 1980). Due to the large number of species, which often differ only minimally from each other, and due to the presence of several deadly poisonous species, collecting Cortinarius is risky and is not recommended for amateur mushroom pickers (Schumacher and Høiland, 1983). Moreover, the genus Cortinarius has not yet been fully explored – for example, the deadly poisonous C. orellanus was considered an edible mushroom until the middle of the 20th century. This can be explained by the fact that the time between ingestion of the mushroom and the appearance of the first symptoms can be quite long, and therefore it may not be associated with eating poisonous mushroom food (Holmdahl J, Blohme, 1995; Holmdahl, 2001). With advancing research, these mushrooms previously considered edible are found to be poisonous (Danel et al. 2001). Many species of genus Cortinarius grow in the Czech Republic and amateur mushroom pickers should avoid them (Holec et al., 2012).

               Cortinarius sodagnitus                         C. arcuatorum                            C. fulvoincarnatus

Mořská houba Geodia barretti a její 6-bromindolové alkaloidy geobarrettiny

Jiří Patočka

     Geodia barretti je druh mořské houby z čeledi Geodiidae, která se vyskytuje v chladných vodách severního Atlantiku, včetně evropského kontinentálního šelfu. Je známá svou masivní, soudkovitou až nepravidelně kulovitou stavbou a silnou křemičitou slupkou a je proto známa také jako kedlubnová houba (Hoffmann et al., 2003). G. barretti žije na mořském dně v hloubkách od 50 do více než 1000 metrů a je významným filtrátorem v mořském ekosystému, protože z vody odebírá organické částice a mikroorganismy (Kutti et al., 2015). Obsahuje mikrobiální symbionty, kteří jí pomáhají s rozkladem organického materiálu a přispívají k jejímu metabolismu (Ley set al., 2018). Jako součást hlubokomořských společenstev přispívá k tvorbě ekosystému, který poskytuje útočiště pro mnoho druhů bezobratlých živočichů. Je považována za klíčový druh v hlubokomořských ekosystémech severního Atlantiku (Wurz et al., 2024). G. barretti obsahuje bioaktivní sloučeniny, jako jsou sesterterpeny a alkaloidy, které vykazují antibakteriální, protinádorové a protizánětlivé účinky a je proto intenzivně studována pro svůj potenciál v medicíně, zejména při vývoji nových antibiotik a léků proti rakovině (Sjögren, 2006).

Neurotoxické alkaloidy rostlin rodu Daphniphyllum a jejich současný význam

Jiří Patočka, Patrik Olekšák

     Alkaloidy rostlin rodu Daphniphyllum představují významnou skupinu přírodních látek se zajímavými biologickými účinky a chemickou strukturou. Rostliny rodu Daphniphyllum jsou stálezelené keře nebo stromy z čeledi Daphniphyllaceae (Tang et al., 2022). Tento rod zahrnuje přibližně 25–35 druhů, které se přirozeně vyskytují zejména ve východní a jihovýchodní Asii, například v Číně, Japonsku, Koreji, Indii nebo na Filipínách (Huang, 1997). Rostliny mají velké, jednoduché a střídavé listy, které jsou kožovité, lesklé a většinou tmavě zelené. Na první pohled mohou připomínat listy rododendronů. Květy jsou malé, nenápadné a rostou ve shlucích. Rostliny jsou dvoudomé a plodem jsou malé peckovice, které mají tmavě modrou až černou barvu, když dozrají (Tang et al., 2009). Tyto plody mohou být jedovaté. Rostliny rodu Daphniphyllum mohou dosahovat výšky od několika metrů (jako keře) až po stromy vysoké více než 10 metrů. Tento rod preferuje teplá a vlhká stanoviště, jako jsou subtropické a tropické lesy. Některé druhy jsou oblíbené jako okrasné rostliny díky svému exotickému vzhledu a dekorativním listům (Tang et al., 2012). Takovým druhem je např. Daphniphyllum macropodum, malý strom, dorůstající výšky 2 - 8 metrů, původem z východní Asie, konkrétně z Japonska, Koreje a Číny (Park & Matsumoto, 2017), s podivným českým názvem mřina velkonohá.

Farmakologický potenciál látek čínského keře Ervatamia hainanensis 

Jiří Patočka

Ervatamia hainanensis (synonymum pro Tabernaemontana bufalina), známá také jako Hǎinán gǒuyá huā, je keř dosahující výšky 1–3 metry (Ye et al., 2022). Má hladké, šedavé větve s drobnými lenticelami a jemnými rýhami. Listy jsou elipticky podlouhlé, o délce 4–9 cm a šířce 1,7–3,5 cm, s krátkou špičkou a klínovitou bází. Květy jsou bílé, uspořádané v úžlabních nebo pseudoterminálních květenstvích s 7–12 květy. Koruna květu je nálevkovitá se zkroucenými lístky. Plody jsou dvojité měchýřky, elipticky kopinaté, s délkou kolem 3 cm a průměrem 1,3 cm, obsahující 10–20 semen v každém plodu (Li et al., 2024). 

Tajemství povrchů rostlin: Pozvání na výstavu

Radoslav Patočka, Hana Ondrušková

Marthiapeptid A: Mořský polythiazolový cyklický polypeptid

Jiří Patočka, Vladimír Gajdošík

      Polythiazolové cyklické polypeptidy jsou skupinou přírodních látek složených z peptidových řetězců obsahujících thiazolové kruhy. Tyto struktury vznikají enzymatickou modifikací serinových, threoninových nebo cysteinových zbytků během biosyntézy (Roy et al., 1999). Díky přítomnosti thiazolových kruhů mají tyto látky často významné biologické vlastnosti, včetně antibakteriální, antifungální, cytotoxické nebo imunomodulační aktivity (Dahiya et al., 2020, 2021). Mezi známé polythiazolové cyklické polypeptidy patří například thiostrepton – polysyntetické antibiotikum účinné proti grampozitivním bakteriím, které inhibuje syntézu proteinů vazbou na ribozomy (Myers t al., 2010), lantibiotika – skupina peptidových antibiotik, která obsahují thiazolové a lanthioninové kruhy a působí proti rezistentním bakteriím (Morris et al., 2009) nebo aeruginazoly – toxiny produkované sladkovodními sinicemi, které jsou součástí tzv. „vodního květu“ (Adiv et al., 2012).

     Polythiazolové cyklické peptidy často pocházejí z bakteriálních nebo houbových producentů a jsou studovány pro své farmakologické vlastnosti, zejména v oblasti antibiotik a protinádorových látek (Carnio et al., 2001). Takovou látkou je i marthiapeptid A, polythiazolový cyklický polypeptid izolovaný z hlubokomořské streptomycety Marinactinospora thermotolerans z oblasti jihočínského moře, který patří mezi ribozomálně syntetizované a posttranslačně modifikované peptidy (RiPPs).  Ve své planární molekule obsahuje thiazolové a oxazolové kruhy, které vznikají cyklizací serinových, threoninových a cysteinových zbytků a prokazuje antibakteriální a cytotoxickou aktivitu, což ho činí zajímavým pro vývoj nových antibiotik (Zhou et al., 2012). Marthiapeptid A byl již také uměle syntetizován (Zhang et al., 2015).

Makrolidová antibiotika loboforiny

 Jiří Patočka

     Loboforiny jsou makrolidová antibiotika produkovaná některými kmeny aktinomycet, zejména rodu Streptomyces. Strukturně patří mezi polycyklické makrolidy a jsou příbuzné makrolidovým antibiotikům, jako jsou erythromycin nebo pikromycin. Jejich antimikrobiální účinek je založen na inhibici syntézy proteinů v bakteriích, což je běžný mechanismus makrolidů (Gammone & D'Orazio, 2020). Kromě antibakteriálních účinků byly u některých derivátů popsány i cytotoxické nebo protinádorové účinky (Karpiński, 2019). Loboforiny jsou strukturně podobné jiným makrolidům, ale jejich komplexní polycyklická struktura z nich činí unikátní molekuly (Cruz et al., 2015). 

     Moře je dosud jen málo využívaný ekosystém, který je extrémně bohatý na rozmanité druhy mořských organismů, které jsou zdrojem mnoha sloučenin s četnými biologickými aktivitami. Významnými mořskými biologicky aktivními molekulami jsou mimo jiné právě makrolidy jako jsou loboforiny, které by se mohly stát zdrojem nových a účinných léčiv a terapeutik a to pro své potenciální protizánětlivé, antimikrobiální, antioxidační, imunomodulační a protinádorové schopnosti (Shi et al., 2023). 

Isochinolin-chinonové alkaloidy bakterie Streptomyces albidoflavus

Jiří Patočka, Patrik Olekšák

     Streptomyces albidoflavus je vláknitá bakterie z třídy Actinobacteria, řád Actinomycetales, čeleď Streptomycetaceae (Goodfellow et al., 1992). Rod Streptomyces zahrnuje více než 700 druhů. Jsou to grampozitivní, neutrofilní, fakultativně aerobní, mezofilní vláknité bakterie, rostoucí při teplotách od 25 do 35 °C. Představitelé rodu Streptomyces jsou druhy produkující spory. Životní cyklus bakterií začíná klíčením spór. Zárodečná vlákna rostou prodlužováním špiček hyf, která se pak se větví. Vytvoří se tak hustá síť vegetativních buněk, které tvoří vegetativní mycelium. Růstový cyklus Streptomyces sp. má několik fází: vegetativní růst, tvorbu vzdušných hyf a sporulaci (Law et al., 2018). Během jednotlivých stádií dochází k řadě morfologických a fyziologických změn, které vyústí v tvorbu spor, při čemž se produkují různé sekundární metabolity. Mimo schopnosti kolonizovat prostředí rhizosféry, mohou to být také endofyty, které kolonizují vnitřní pletiva hostitelských rostlin (Sarmiento-Vizcaíno et al., 2016).

     Druhy Streptomyces sp. produkují množství bioaktivních metabolitů, které vykazují antimikrobiální, insekticidní, nematocidní, herbicidní a antifungální účinky (Nandhini & Selvam, 2013). Podstatou působení Streptomyces sp. je kompetice o živiny a prostor, antibióza a parazitismus. Sloučeniny, které produkují, se podílejí na snižování infekcí rostlin patogeny (Salwan & Sharma, 2020). Bakterie rodu Streptomyces proto nachází uplatnění v různých odvětvích, jako je farmacie a zemědělství (Kekuda et al., 2010). Streptomyces sp. vykazují též herbicidní účinky (Bo et al., 2019). Ve světě jsou dnes dostupné různé komerční preparáty na bázi Streptomyces sp., které fungují jako přípravky na ochranu rostlin (Vurukonda et al., 2018).

     Z bioaktivních látek, které bakterie rodu Streptomyces produkují, jsou to zejména antibiotika (Procópio et al., 2012) jako je streptomycin (Waksman, 1953), shouwdomycin (Nishimura et al., 1964), duokarmycin SA (Ichimura et al., 1990), landomyciny (Henkel et al., 1990), yatakemicin (Igarashi et al., 2003a), caprazamycin B (Igarashi et al., 2003b), kakadumyciny (Castillo et al., 2003), naftomycin K (Lu & Shen, 2007) a velké množství dalších (Ranpariya & Tarpara, 2023). Dále to jsou fenolické látky (Rani et al., 2018), alifatické i aromatické organické kyseliny (Rozycki & Strzelczyk, 1986), terpenoidy (Kuzuyama, 2017), polyketidy (Risdian et al., 2019) a alkaloidy (Zhou et al., 2013). Zajímavou skupinou alkaloidů nalezených v bakteriích rodu Streptomyces jsou alkaloidy isochinolin-chinonového typu (Maleckis, 2023), jako jsou mansouramyciny, mimosamycin (Arai et al., 1976), renieron, renieramyciny nebo jorumycin (Saito et al., 2004), které mají antibiotické účinky.

Tropický keř Voacanga africana a jeho využití v africké lidové medicíně.

 Jeroným Krištof, Bohumír Plucar, Vladimír Gajdošík, Jiří Patočka

     Voacanga africana je tropický strom nebo keř pocházející z Afriky, který patří do čeledi toješťovité (Apocynaceae). Rostlina je zajímavá nejen svým vzhledem, ale také svým tradičním a potenciálním farmaceutickým využitím. V tradiční lidové medicíně je bohatě využívána všude kde roste a těší se velké úctě domorodého obyvatelstva. Mezi lidové názvy patří například Amadansowaa, Binse ve Středoafrické republice, Ondou či Ontueles v Gabonu, Igi dodo v Nigérii či Mberebere v Tanzánii (Odukoya et al., 2022). Farmakochemický a farmakologický výzkum jeho obsahových látek napovídá, že by mohl najít využití v současné medicíně v terapii neurodegenerativních onemocnění (Adom et al., 2022).