Agaritin a perspektivy jeho dalšího využití

Jiří Patočka

     Agaritin je přirozeně se vyskytující aromatický hydrazinový derivát, který je obsažen v plodnicích žampionu dvouvýtrusého (Agaricus bisporus) a dalších druzích rodu Agaricus. Je znám svým potenciálním toxickým a mutagenním účinkem, ale zároveň je v posledních letech studován pro své protitumorové, antibakteriální a antivirové vlastnosti. Otázka karcinogenity a mutagenicity agaritinu je velmi znepokojivá (Pilegaard et al. 1997), protože žampiony tvoří ne nepodstatnou součást lidského jídelníčku a agaritin je obsažen i v pěstovaných žampionech (Agaricus bisporus), i když snad v menším množství než v těch které rostou v přírodě. Jak zjistili čeští autoři (Schulzová et al. 2002), koncentrace agaritinu v pěstovaných žampionech se pohybuje mezi 165 až 457 mg kg a v průběhu skladování se značně mění, protože se jedná o velmi nestabilní látku (Hajslová et al. 2002). Dosud dostupné důkazy však naznačují, že agaritin z konzumace pěstovaných hub rodu A. bisporus nepředstavuje žádné známé toxikologické riziko pro zdravého člověka (Roupas et al., 2010; Malík et al., 2024).

Terapeutický potenciál trehalosy u neurodegenerativních onemocnění

Jiří Patočka, Patrik Olekšák, Zdeňka Navrátilová

     Trehalosa (α-D-glukopyranosyl-(1→1)-α-D-glukopyranosid) je přirozený neredukující  disacharid, složený ze dvou glukózových jednotek propojených α,α-1,1-glykosidickou vazbou. Právě tato neobvyklá chemická struktura je klíčem k jejím pozoruhodným vlastnostem, které ji odlišují od většiny běžnějších cukrů. Jednou z nejvýznamnějších charakteristik trehalózy je její neredukující povaha. Pro chemika to znamená, že se jen velmi neochotně účastní chemických reakcí, a to i za podmínek, které by pro jiné cukry byly zničující. Trehalóza vykazuje mimořádnou tepelnou odolnost, což ji činí stabilní i při vysokých teplotách. Navíc nezasahuje do Maillardovy reakce, klíčové chemické interakce mezi cukry a aminokyselinami, která probíhá při teplotách mezi 140 a 165 °C a je zodpovědná za tvorbu látek dodávajících potravinám charakteristickou chuť, barvu a aroma, například při grilování masa nebo pečení chleba. Kromě tepelné stability trehalóza odolává i působení kyselin a extrémním hodnotám pH, což dále potvrzuje její chemickou robustnost (Šulc & Tomášková, 2020).

     V živočišné říši se trehalóza nejčastěji přirozeně vyskytuje v hemolymfě hmyzu, kde funguje jako primární zdroj energie, obzvláště pro vysoce energeticky náročné procesy, jakým je například let. V tomto kontextu je její role analogická funkci glukózy v krvi savců, která slouží jako hlavní cirkulující monosacharid pro energetické potřeby. Ačkoli savci nejsou schopni endogenní syntézy trehalózy, disponují efektivními enzymatickými systémy pro její metabolizaci, což naznačuje jejich adaptaci na příjem tohoto disacharidu z potravy (Šulc & Tomášková, 2020).

V mikroorganismech, včetně bakterií, kvasinek a vláknitých hub, je trehalóza často přítomna ve vysokých intracelulárních koncentracích. Zde jsou její primární funkce dvojí: slouží jako zásobní molekula energie a zároveň jako ochranný bioprotektant buněk proti různým environmentálním stresorům, jako jsou extrémní teploty, osmotický stres, dehydratace nebo nedostatek živin. Klasickým příkladem její protektivní role je její akumulace v suchých kvasnicích. Během procesu sušení, který by jinak vedl k ireverzibilnímu poškození buněčných struktur, trehalóza stabilizuje biologické membrány a proteiny, čímž umožňuje kvasnicím přežít desikaci a dlouhodobé skladování při zachování jejich metabolické aktivity po rehydrataci. Tento mechanismus přežití je kriticky důležitý pro technologické aplikace, jako je například pekárenský průmysl (Šulc & Tomášková, 2020).

     Trehalóza se běžně používá jako umělé sladidlo. Jeho sladkost dosahuje 40–45 % sladkosti sacharózy (Portmann, & Birch, 1995) a je americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) uznávána jako bezpečná (Wen et al., 2016). V posledních letech se ukazuje, že trehalosa má významný neuroprotektivní potenciál a působí jako induktor autofagie, což ji činí zajímavou pro možné využití v terapii neurodegenerativních onemocnění, jako jsou Alzheimerova choroba, Parkinsonova choroba, amyotrofická laterální skleróza nebo Huntingtonova choroba  (Patočka et al., 2024).

    Trehalosa je bílá, ve vodě dobře rozpustná krystalická látka s vysokou chemickou stabilitou. Odolává kyselému prostředí i teplu, což ji činí atraktivní i v potravinářství a farmaceutickém průmyslu. Molekula trehalosy je symetrická a neobsahuje volnou aldehydovou redukující skupinu, což přispívá k její stabilitě vůči Maillardově reakci (O'brien, 1996).

Streptochlorin – nový typ antibiotika

Jiří Patočka

     Streptochlorin je přírodní látka izolovaná z mořských aktinomycet, zejména z rodu Streptomyces, izolovaných z mořských sedimentů (Shin et al., 2007) Jedná se o halogenovaný indolový derivát, který vykazuje řadu biologických aktivit, včetně protinádorové, antimikrobiální a protizánětlivé aktivity. Streptochlorin vykazuje několik pozoruhodných biologických účinků: Inhibuje růst nádorových buněk (např. leukémie, karcinomy), blokuje signální dráhy (např. NF-κB, STAT3) a indukuje apoptózu. Má protizánětlivou aktivitu, neboť inhibuje expresi zánětlivých mediátorů a potlačuje aktivaci makrofágů. Má také antifungální aktivitu a chová se jako antibiotikum.

Mahonia imbricata and its new alkaloid mahimbrine A

Jiří Patočka, Misganaw T. Ayana, Jeroným Krištof, Patrik Olekšák

     Mahonia imbricata (Ying et Boufford) is a species of plant in the barberry family (Berberidaceae). It is an evergreen shrub that is endemic to China, meaning that it is found only naturally in that area. It is most commonly found in specific areas of southwestern China, such as the provinces of Guizhou, Sichuan, and Yunnan, typically at higher altitudes, and is an important plant for the native ecosystem, providing food for birds and other animals. The species is threatened primarily due to habitat loss and over-collection (Dhatchanamoorthy et al., 2019).

     The shrub has glossy, dark green leaves that resemble holly leaves. It has yellow flowers that bloom in spring, and the fruit is a blue-black berry. The berries of M. imbricata (similar to other Mahonia species, such as M. aquifolium) are generally edible, but have a bitter and sour taste. They are not very tasty when raw, but are not toxic if consumed in reasonable quantities. Due to their high pectin content, they are suitable for making marmalades, jams and jellies and can also be used to prepare syrups or fermented into wine. They contain antioxidants, vitamin C and other bioactive substances.

Cefalochromin – přírodní benzochromen s cytotoxickými účinky

Jiří Patočka

     Cefalochromin je sekundární metabolit produkovaný mikroskopickými houbami rodu Cephalosporium (dnes Acremonium), patřící do třídy benzochromenových derivátů. Poprvé byl izolovaný z kultivačního média houby Cephalosporium acremonium v 70. letech minulého století (Martin et al., 1974).  C. acremonium je mikroskopická vláknitá houba (mikromyceta) řadící se mezi Ascomycota. Jedná se o aerobní mikroorganismus, který je významný zejména díky své produkci antibiotika cefalosporinu C. Cefalochromin, z této houby také izolovaný, se vyznačuje zajímavými biologickými aktivitami, zejména cytotoxicitou vůči nádorovým buněčným liniím. Článek shrnuje chemickou strukturu, biosyntetický původ, biologické účinky a potenciální využití cefalochrominu ve farmaceutickém výzkumu.

Cefalochromin (C₂₀H₁₈O₇) patří mezi fenolické deriváty benzochromenu. Obsahuje benzo[h]chromenové jádro a konjugovaný systém dvojných vazeb (odpovědný za zabarvení a bioaktivitu), několik hydroxylových a methoxylových skupin, což přispívá k jeho vysoké reaktivitě i schopnosti interagovat s buněčnými biomolekulami (Berdy, 2005).

Bioaktivní látky pajasanu žlaznatého (Ailanthus altissima)

Jiří Patočka, Radoslav Patočka

Úvod

     Pajasan žlaznatý (Ailanthus altissima (Mill.) Swingle), známý také jako „nebeský strom“, je listnatý strom původem z Číny, který se rozšířil do celého světa jako okrasná i invazivní dřevina (Miller, 1990). Pajasan žlaznatý je známý svou toxicitou vůči některým živočichům a rostlinám, což mu umožňuje invazivní růst. Toxiny mohou ovlivnit nervový systém nebo způsobit alergické reakce u citlivých jedinců. Pajasan žláznatý je opadavý listnatý strom vysoký až 20 m. Má hladký, rovný kmen s šedou, u starších stromů podélně pruhovanou kůrou. Jeho listy jsou velmi dlouhé, zpeřené, složené z velkého počtu podlouhlých vejčitých až kopinatých lístků. Lístky mají na bázi žlázky, které při rozdrcení nebo za horkého počasí vydávají nepříjemný pach. Pajasan kvete koncem jara. Je dvojdomý, má větší aromatické samčí a drobnější žlutozelené samičí květy, které jsou uspořádané v latových květenstvích. Plody jsou podlouhlé dvoukřídlé nažky, zprvu načervenalé, po dozrání šedohnědé, na stromech zůstávají až do jara. Dřevo je tvrdé, lehké a ohebné. 

Dysibetainy, neobvyklé aminokyseliny z mořské houby Dysidea herbacea

 Jiří Patočka

Dysibetainy jsou neobvyklé aminokyseliny (Sakai et al., 1999) izolované z mořské houby Dysidea herbacea, která patří do třídy Demospongiae a nachází se především v mělčinách korálových útesů, zejména Indo-Pacifické oblasti, kde je dostatek světla pro fotosyntézu. Má měkce větvený nebo polštářovitý tvar, často porostlý sinicemi, které jí poskytují fotosyntetické produkty (Fathallah et al., 2023). Tato symbióza ovlivňuje ekologické chování houby a přispívá k její chemické obraně. Vzorky této houby často vypadají jako rozvětvené, měkké struktury s typickou zelenkavou nebo modrozelenou barvou díky symbiotickým sinicím (Berthold et al., 1982).

Mořská houba Dysidea herbacea

Dvouzubec černoplodý (Bidens frondosa): Botanika, ekologie, invazní potenciál a využití

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Dvouzubec černoplodý (Bidens frondosa L., syn. Bidens melanocarpa) je jednoletá bylina z čeledi hvězdnicovité  (Asteraceae), původem ze Severní Ameriky, která se v posledních dekádách rozšířila do mnoha oblastí Evropy a Asie (Vasilyeva & Papchenkov, 2011). V Čechách byl poprvé zaznamenán v roce 1931 na Labi v Děčíně, na Moravě v roce 1943 na řece Moravě u Kojetína (Štěpánková, 2004; Pyšek et al., 2017). Tento článek shrnuje dostupné poznatky o morfologii, ekologii, invazním potenciálu a možnostech využití tohoto druhu. Zvláštní pozornost je věnována ekologickým dopadům jeho introdukce a perspektivám jeho managementu v evropském prostředí.

     Dvouzubec černoplodý je jednoletá lysá bylina dorůstající výšky až 180 cm. Jeho lodyha je obvykle bohatě větvená, čtyřhranná, často s purpurovým nádechem. Listy jsou lichozpeřené s kopinatými až vejčitými lístky, na okraji zubatými. Úbory jsou drobné, žluté, obvykle bez jazykovitých květů, se zřetelnými černými nažkami opatřenými dvěma háčkovitými osinami (odtud český název „dvouzubec“) (Štěpánková, 2004; Rodin et al., 2024). Osiny mají navíc na povrchu osténky, a pokud se vracíte z podzimního výletu kolem řeky s oblečením plným semínek, jsou to určitě semena dvouzubců.

Lysmeral: Potenciální endogenní disruptor

Jiří Patočka, Marek Gasior

     Lysmeral (2-(4-ter-butylbenzyl)propionaldehyd), známější pod obchodním názvem Lilial, je syntetická vonná látka široce používaná v kosmetických produktech, produktech osobní péče, parfémech, čisticích prostředcích,  osvěžovačích vzduchu a dalších produktech pro domácnost. Má květinovou vůni připomínající konvalinky (Murawski et al., 2020; Fichter et al., 2022). Podle Mezinárodní nomenklatury kosmetických přísad se na spotřebních výrobcích uvádí jako butylfenylmethylpropional. Další (obchodní) názvy zahrnují lilial, liestralis nebo lilyaldehyd. Lysmeral je považován za potenciální endokrinní disruptor a je diskutován jako látka senzibilizující kůži a látka toxická pro reprodukci (Jablonská et al., 2023). Znamená to, že může poškozovat plodnost nebo vyvíjející se plod.

Petrobaktinsulfonát: Nový siderofor mořské bakterie Marinobacter hydrocarbonoclasticus

Jiří Patočka

     Mořské prostředí je bohatým zdrojem bioaktivních přírodních látek, z nichž mnohé slouží jako siderofory – nízkomolekulární sloučeniny s vysokou afinitou k železu, které mikroorganismy využívají k zajištění železa v prostředích, kde je tento esenciální prvek omezen (Gomes et al., 2024). Mezi nedávno objevené siderofory patří petrobaktinsulfonát, derivát petrobaktinu, izolovaný z mořské bakterie Marinobacter hydrocarbonoclasticus. (Hickford  et al., 2004). Tento mikroorganismus je známý svými schopnostmi degradovat uhlovodíky (např. ropu) a přežívat v extrémních podmínkách s nízkou dostupností železa (Mounier et al., 2014).

     Petrobaktinsulfonát je modifikovanou formou petrobaktinu, sideroforu poprvé identifikovaného u bakterií rodu Bacillus (Barbeau et al., 2002).  Jeho molekula obsahuje typické motivy 3,4-dihydroxybenzoové kyseliny (DHBA) a polyaminkyseliny, které koordinují železité ionty (Fe³⁺) s vysokou afinitou. Charakteristickým rysem petrobaktinsulfonátu je přítomnost sulfonátové skupiny (-SO₃⁻), která zvyšuje vodorozpustnost a acidorezistenci molekuly, což je výhodné v mořských a slaných prostředích. Strukturně se petrobaktinsulfonát skládá z centrální polyaminové kostry, která je esterifikována dvěma DHBA jednotkami a dále obsahuje sulfonovaný postranní řetězec, jehož přesná biosyntéza zatím není plně objasněna. Petrobaktinsulfonát je prvním mořským sideroforem obsahujícím sulfonovaný 3,4-dihydroxyaromatický kruh. Struktura petrobaktinsulfonátu byla objasněna ze spektrálních dat (Homann et al., 2009).