Meroterpenoidy chromanového typu

Jiří Patočka

     Meroterpenoidy chromanového typu jsou skupinou přírodních látek, které obsahují chromanové jádro (tedy derivát chromanu) a terpenovou část. Tyto sloučeniny se nacházejí v různých organismech, především v mořských houbách, plísních i rostlinách. Chromanové meroterpenoidy jsou zajímavé z hlediska chemické struktury i biologických účinků. Základní skelet obsahuje chromanovou jednotku, což je benzo[d]pyranový systém a terpenoidní část může být různě velká, většinou seskviterpenová nebo diterpenová. Tyto meroterpenoidy často obsahují hydroxylové, karbonylové nebo epoxidové skupiny, které ovlivňují jejich biologickou aktivitu (Goyer et al., 2023).

     Meroterpenoidy chromanového typu byly izolovány zejména z mořských hub (např. rody Aplysina, Dysidea), plísní (např. rodu Penicillium a Aspergillus) i některých léčivých rostlin (Tanaka  et al., 2014; Jiang  et al., 2021; Nazir et al., 2021; Zhao et al., 2021; Fuloria et al., 2022). Tyto látky vykazují široké spektrum biologických účinků. Jsou antibakteriální a působí také proti rezistentním kmenům bakterií, protizánětlivé když inhibují produkci prozánětlivých mediátorů, cytotoxické a protinádorové, některé mají neuroprotektivní účinky a účinky antioxidační (Kanokmedhakul  et al., 2011; Bai  et al., 2019; Farrokhnia , 2020; Gozari et al., 2021; Cai et al., 2024).

Diazepinomicin, dibenzodiazepinový alkaloid s protinádorovým účinkem

Jiří Patočka

     Diazepinomicin je nový typ dibenzodiazepinového alkaloidu s neobvyklou strukturou mezi dosud objevenými známými mikrobiálními metabolity. Diazepinomicin byl objeven a izolován z aktinomycety kmene Micromonospora sp. RV115 ) v rámci programu pro objevování drog (DECIPHER®) určené pro screening protirakovinných sloučenin z kultur aktinomycet (Charan et al., 2004). Diazepinomicin představuje jedinečnou přírodní molekulu složenou z dibenzodiazepinového jádra spojeného s farnesylovým postranním řetězcem (Bonitz et al., 2013).

Tinospora cordifolia (Giloy), a creeper with many pharmacological effects

Jiří Patočka, Mohd Kashif, Patrik Olekšák, Misganaw T. Ayana, Matěj Malík, Jeroným Krištof, Zdeňka Navrátilová, Vladimír Gajdošík

     Tinospora cordifolia is a tropical creeper, commonly known as Giloy or Guduchi, which belongs to the family Menispermaceae (moonseed family) (Joshi, 1939). It is an important plant in Ayurvedic medicine, where it is valued for its medicinal properties (Sharma et al., 2020). It is often used to boost immunity, fight infections and as an adaptogen, a substance that helps the body cope with stress (Panchabhai et al., 2008). T. cordifolia grows in tropical regions of India, Sri Lanka, China and some parts of Southeast Asia. It has characteristic heart-shaped leaves (cordifolia means “heart-shaped leaf”) and small greenish-yellow flowers grow on long stalks in racemes. The flowers are dioecious, meaning that male and female flowers grow on separate plants. After pollination, fruits develop in the form of small, round, red drupes. They contain one seed and have a sweet and sour taste. T. cordifolia has a woody, climbing stem with a soft, corky layer, and when injured, it exudes a slimy, colorless sap, which is also used in traditional medicine. The plant has powerful roots that grow deep into the ground. Bioactive substances are also extracted from the roots, similar to the stem and leaves (Royani et a., 2023).

Tinospora cordifolia

Mořská houba  Geodia japonica (Sollas, 1888) a její nortriterpenoidy isomalabarikanového typu

Jiří Patočka

      Mořská houba Geodia japonica (Sollas, 1888) je druh z třídy Demospongiae z čeledi Geodiidae. Patří mezi tzv. „burelovité houby“ které se vyznačují masivním tělem a silikátovými spikulami (jehlicemi) tvořícími jejich skelet. Mají masivní, kulovitý nebo nepravidelný tvar, drsný povrch, často s malými otvory (oskuly) a jejich barva je obvykle světle hnědá, béžová nebo šedavá (Bowerbank, 1858). Druh Geodia japonica pochází z Japonského moře a přilehlých vod, vyskytuje se ve středních a větších hloubkách, nejčastěji na skalnatém dně a stejně jako jiné mořské houby filtruje vodu a pomáhá udržovat kvalitu mořského prostředí. Poskytuje rovněž úkryt a potravu pro různé mořské organismy (Swee-Cheng, 2015).

Mořská houba Geodia japonica

Flavononoidní alkaloidy orlíčku Aquilegia ecalcarata

Jiří Patočka

     Aquilegia ecalcarata, také známý jako columbine, je zajímavý druh orlíčku (Aquilegia) pocházející z Číny.  Rod Aquilegia je původem z Eurasie odkud se v průběhu posledních 1–3 milionů let rozšířil do Severní Ameriky (Weng et al., 2023). Expanze druhů Aquilegia byla řízena diverzifikací jak v opylovačích, tak v ekologických podmínkách stanovišť (Hodges et al., 2004). S různými opylovači jsou spojeny různé délky nektarových ostruh na květech, kteréžto útvary jsou pro orlíčky charakteristické. Přesto existuje druh orlíčku, jehož květy jsou bez ostruh, Aquilegia ecalcarata Maxim (Geng et al., 2022).

Využití elasninu pro kontrolu bakteriálních biofilmů a biologického znečištění v mořském prostředí

 Jiří Patočka

     Elasnin je sekundární metabolit produkovaný některými kmeny bakterií rodu Streptomyces, který má antimikrobiální a antibiofilmové vlastnosti (Abdelhakim et al., 2924).  Elasnin je derivátem 2-pyronu a je to bezbarvý vikózní olej, který výrazně inhibuje lidskou granulocytární elastázu, ale je téměř neúčinný pro pankreatickou elastázu, trypsin, chymotrypsin, thermolysin a papain (Ōmura et al., 1987). Jeho potenciální využití v mořském prostředí, zejména pro kontrolu biofilmu a biologického znečištění (biofoulingu), je zajímavé a má řadu aplikací.

Makarpin - „český“ alkaloid v boji s nádorovými onemocněními

 Martin Doucha

     Makarpin patří do skupiny kvartérních benzofenanthridinových alkaloidů, tedy skupiny látek s významnými biologickými účinky. Do této skupiny dále patří např. alkaloidy sanguinarin, chelerythrin či chelirubin (Šebrlová, 2015). 

     Makarpin se vyskytuje pouze ve dvou rostlinných druzích, a to Macleaya microcarpa a Stylophorum lasiocarpum z čeledi Papaveraceae (makovité), jejichž domovem je Čína. Macleaya microcarpa, česky makleja, je trvalka pěstovaná v zahradách po celém světě. Je to až 2 metry vysoká rostlina, s plstěnými šedozelenými listy, květenstvím je lata (Dorling Kindersley, 2008). Kvete malými květy světlé barvy. Vyšlechtěno je několik jejích kultivarů. Stylophorum lasiocarpum, vlčí mák čínský, je endemit střední Číny, dvouletá rostlina i trvalka, taktéž hojně využívaná jako okrasná květina pro své žluté květy vyrůstající na okoličnatém květenství. Bazální listy vytvářejí růžici, horní listy jsou kosníkovité. Plodem je úzká a dlouhá tobolka. Při poranění roní oranžové mléko (The Royal Horticultural Society, 2022). Tradiční čínská lidová medicína užívá tyto rostliny k ošetření traumat, zástavě krvácení, potlačení bolesti, léčbě abscesů a zmírnění otoků (Feng  et sl., 1985).

Tropický strom Alstonia pneumatophora a jeho unikátní alkaloidy

 Jiří Patočka

     Alstonia pneumatophora je stálezelený strom z čeledi rostlin toješťovité (Apocynaceae), který se vyskytuje v tropických oblastech jihovýchodní Asie (Borneo, Malajsie, Sulawesi a Sumatra), kde roste převážně v deštných lesích na bažinatých územích od hladiny moře až do nadmořské výšky 1000 m. Tento strom dorůstá výšky 50–60 m, s průměrem kmene přesahujícím 2 m. V bažinatých nebo periodicky zaplavovaných oblastech vytváří pneumatofory – dýchací kořeny, které umožňují přístup kyslíku k podzemním částem rostliny. Listy jsou jednoduché, kožovité, obvejčité až lopatkovité, uspořádané v přeslenech po pěti kusech, sytě zelené barvy. Květy jsou vonné, nálevkovitého tvaru, žlutavě bílé barvy, uspořádané v terminálních květenstvích. Plody jsou dvojice měchýřků o délce 24–30 cm, obsahující množství podlouhlých semen s hedvábnými chlupy, které napomáhají jejich šíření větrem (Wong, 1994). Dřevo tohoto stromu, známé pod názvem "pulai", je světlé barvy a využívá se k řezbářským pracím, výrobě nábytku a překližek (Suharti & Siregar, 2018; Zhao et al., 2023). Strom roste rychle a často osídluje narušené oblasti, zejména v bažinatých lesích a podél toků, kde půda může být periodicky zaplavována. Díky své schopnosti růstu v různých podmínkách není považován za ohrožený druh.

Theonegramid, mořský bicyklický peptid a jeho význam pro výzkum v oblasti medicíny a farmakologie

Jiří Patočka

     Moře je neuvěřitelně rozmanité prostředí plné fascinujících organismů, od mikroskopického planktonu až po obří velryby. Moře a oceány pokrývají více než 70 % zemského povrchu a obsahují neuvěřitelné množství života, z nichž mnoho druhů dosud nebylo objeveno. Z nepřeberného množství mořských organismů se podívejme na mořské houby (Porifera). Jsou to nejjednodušší živočichové se specializovanými buňkami, ale bez pravých tkání a orgánů. Jejich tělo je porézní a umožňuje průtok vody, což jim slouží k získávání potravy (filtrace), a zabezpečuje dýchání a odstraňování odpadních látek. Mořské houby patří k nejstarším živočišným organismům na Zemi a hrají klíčovou roli v mořských ekosystémech.

Hapalindoly, alkaloidy modrozelené řasy Hapalosiphon frontalis

Jiří Patočka

     Hapalosiphon frontalis je druh modrozelené řasy (cyanobakterie) patřící do řádu Nostocales (McGregor, 2018). Tento rod cyanobakterií se vyznačuje vláknitým růstem a tvorbou heterocytů, specializovaných buněk, které umožňují fixaci atmosférického dusíku. Řasa vytváří nevětvená nebo nepravidelně větvená vlákna, která mohou být obalena slizem. Vlákna obsahují heterocyty a akinety (spory). Vyskytuje se v sladkovodních prostředích, jako jsou mokřady, rybníky nebo říční sedimenty, kde hraje významnou roli v cyklu dusíku (Chapman, 1973). Díky schopnosti fixace dusíku obohacuje prostředí o tuto živinu a podporuje růst dalších mikroorganismů a rostlin (Galvão et al., 2008).

     Cyanobakterie rodu Hapalosiphon, včetně H.  frontalis, mohou produkovat biologicky aktivní látky, včetně potenciálně toxických metabolitů (Paerl et al., 2001). Výzkum cyanotoxinů je stále rozvíjející se oblastí, ale již bylo prokázáno, že některé druhy z tohoto rodu mohou produkovat hapalindoly, welwitindoly a další alkaloidy s neurotoxickými nebo cytotoxickými účinky (Moore  et al., 1987; Klein et al., 1995; Del Rio Flores et al., 2022). Takovými alkaloidy s neurotoxickými a cytotoxickými vlastnostmi jsou hapalindoly. Bylo zjištěno, že mohou ovlivňovat nervový systém a buněčné procesy a uvažuje se o jejich potenciálním využití v medicíně jako protinádorových látek (Vasas  et al., 2010; Cagide, et al., 2014). Některé druhy cyanobakterií Hapalosiphon produkují látky, které mají toxický účinek na buněčné linie, což je předmětem zkoumání v oblasti farmakologie (Chilczuk et al., 2020). Přestože nejsou známé konkrétní případy otravy u lidí nebo zvířat, příbuzné cyanobakterie (např. Nostoc, Anabaena) produkují hepatotoxiny (např. mikrocystiny) a neurotoxiny (např. amatoxiny) (Vareli et al., 2013; Takai & Harada, 2000). Možná produkce bioaktivních látek znamená, že H. frontalis může ovlivňovat vodní ekosystémy a představovat riziko při masovém rozvoji (vodní květ). Jeho toxické metabolity mohou mít potenciální farmaceutické využití, zejména v oblasti vývoje nových antibiotik nebo protinádorových látek.