Diketopiperazinové alkaloidy spirotryprostatiny A a B

Jiří Patočka

     Spirotryprostatiny A a B jsou vzácné přírodní produkty patřící do skupiny indolových diketopiperazinových alkaloidů. Tyto sloučeniny vzbudily zájem díky své neobvyklé spirocyklické struktuře a potenciálním biologickým účinkům, zejména protinádorovým. Spirotryprostatiny A a B patří do skupiny prenylovaných indolodiketopiperazinů, které jsou charakteristické unikátním spiro-fuzovaným cyklem mezi indolovým jádrem a diketopiperazinovým skeletem (Usui et al., 1995). Tento typ molekul patří do širší rodiny sloučenin, jako jsou fumitremorginy nebo tryprostatiny, které se vyznačují variabilitou v prenylaci a oxidaci bočních řetězců (Cui et al., 1996).

Bisaspochalasiny z endofytické houby Aspergillus Flavipes

Jiří Patočka

Bisaspochalasiny představují zajímavou skupinu sekundárních metabolitů, které patří mezi tzv. cyklické depsipeptidy nebo polyketidové deriváty s komplexní makrocyklickou strukturou (Wang et al., 2020, 2021). Chemicky se jedná o hybridní molekuly, často složené z polyketidové a peptidové části. U rodu Aspergillus byly bisaspochalasiny poprvé izolovány z houby druhu Aspergillus flavipes. Tento druh houby byl objeven jako endofyt v různých rostlinách, například u pobřežních rostlin v mangrovových ekosystémech nebo u léčivých bylin (El-Sayed & Ali, 2020).

Chemická charakteristika:

Bisaspochalasiny mají charakteristické aspochalasinové jádro, které je typické pro skupinu cytochalasinů – to jsou sloučeniny známé svým vlivem na cytoskelet eukaryotických buněk. Bisaspochalasiny jsou tvořeny dvěma cytochalasinovým jádry, spojenými do dimerické makrocyklické struktury (Zhao et al., 2022). Četné bisaspochalasiny byly izolovány z A. flavipes.

Maliny – chutné a zdravé ovoce plné vitamínů a antioxidantů

Jiří Patočka, Milena Patočková, Jiří Jakl

     Maliny patří mezi nejoblíbenější druhy bobulového ovoce. Jejich sladkokyselá chuť, výrazné aroma a šťavnatost je činí nejen ideálním doplňkem letních jídelníčků, ale i cenným zdrojem pro zdraví. Maliníky patří mezi ostružiníky (konkrétně jde o podrod Ideobatus rodu Rubus). Nejdůležitější je přímo ostružiník maliník (Rubus idaeus) známý z naší přírody a také kultivovaný, přičemž kultivary nabízejí plody červené, žluté, zlaté i fialové barvy (Tosun et al., 2009; Mehiou et al., 2024). Z jiných pěstovaných druhů je již docela známý ostružiník jahodnatý (Rusus illecebrosus) a běžně prodávaný jako "malinojahoda" (plody připomínají i jahody, ale s těmi rozhodně o křížence nejde). Pěstovaný je také maliník ojíněný (Rubus occidentalis), maliník voskovaný (Rubus cockburnianus) a maliník japonský (Rubus phoenicolasius), (Holub, 1995; Kirchner, 2019).

Maliny. Foto: Ing. Milena Patočková

Čilimník zelenavý (Chamaecytisus virescens): botanika, toxikologie a biologicky aktivní látky

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Chamaecytisus virescens (Neilr.) Dostál, česky čilimník zelenavý, je nízký polokeř z čeledi Fabaceae (bobovité), vyskytující se především na suchých stanovištích jižní a jihovýchodní Evropy. V České republice roste vzácně na jižní Moravě (Vymyslický & Holubec, 2009).  Přestože není hospodářsky využíván, patří k druhům s výskytem biologicky aktivních a toxických látek, zejména chinolizidinových alkaloidů. Čilimník zelenavý je keřík dorůstající výšky 20–70 cm, s trojčetnými listy a žlutými květy uspořádanými ve strboulech na konci letorostů, plodem je lusk. Kvete od května do června (Skalická, 1995). Roste na výslunných, suchých stanovištích, často na vápencovém podloží, v travnatých stepích, lemech lesů a na kamenitých stráních.

Čilimník zelenavý (Chamaecytisus virescens)

Porostnice mnohotvárná (Marchantia polymorpha L.): Bohatý zdroj bioaktivních látek

Jiří Patočka, Radoslav Patočka

     Porostnice mnohotvárná (Marchantia polymorpha L.) je jedním z nejznámějších a nejrozšířenějších zástupců játrovek (Marchantiophyta). Tato lupenitá (thalloidní) játrovka se vyskytuje na vlhkých a zastíněných stanovištích po celém světě – od břehů potoků, přes rašeliniště až po vlhké skalní stěny. Typickým znakem je plochá zelená stélka se zřetelnou středovou žilkou a povrchovou komůrkovitou strukturou (Pedroza-Manrique et al., 2009). Porostnice se rozmnožuje jak pohlavně, pomocí samčích a samičích gametofytů, tak nepohlavně prostřednictvím rozmnožovacích pohárků (gemmae), které umožňují rychlou kolonizaci vhodných stanovišť (Wann, 1925). Vedle své ekologické adaptability je M. polymorpha významná také z hlediska produkce unikátních sekundárních metabolitů (Nowaczyński et al., 2025) Tyto bioaktivní látky hrají klíčovou roli v chemické obraně rostliny a vzbuzují značný farmakologický zájem díky svým antimikrobiálním, antioxidačním a cytotoxickým účinkům.

Fusariny — karcinogenní mykotoxiny: Charakteristika, výskyt a zdravotní rizika

Jiří Patočka

Úvod

     Fusariny jsou sekundární metabolity, patřící do skupiny mykotoxinů produkovaných některými druhy hub rodu Fusarium, zejména Fusarium moniliforme (dnes častěji Fusarium verticillioides) a Fusarium fujikuroi.(Farber  & Scott, 1989; Rapior et al., 1993). Tyto houby se běžně vyskytují na obilninách, zejména kukuřici, ale také na rýži, pšenici a dalších zemědělských plodinách. Fusariny patří k méně známým, ale toxikologicky významným mykotoxinům, u kterých byla prokázána karcinogenní aktivita v experimentech na zvířatech (Gelderblom et al., 1986).

Chemická struktura a vlastnosti

     Fusariny jsou polyketidové sloučeniny. Z chemického hlediska jde o poměrně reaktivní sloučeniny — přítomnost konjugovaného systému hraje roli v jeho interakci s biomolekulami (zejména s DNA) (Hider & Kong, 2010). Jedním z nejstudovanějších zástupců této skupiny je fusarin C. Vzhledem ke své lipofilní povaze se snadno kumuluje v rostlinných tkáních a může se dostat do potravního řetězce (Farber  & Scott, 1989; Wiebe & Bjeldanes, 1981).

Hořec žlutý (Gentiana lutea L.) — horský poklad botaniky, chemie a medicíny

Jiří Patočka, Jana Matějíčková

     Hořec žlutý (Gentiana lutea L.) je mohutná, vytrvalá bylina z čeledi hořcovitých (Gentianaceae), která patří mezi nejznámější a nejceněnější evropské léčivé rostliny. Nezřídka se dožívá 50 až 60 let. Tato nápadná horská rostlina dorůstá výšky až 1,5 metru a je charakteristická velkými protilehlými listy a sytě žlutými květy uspořádanými v přeslenech na mohutném lodyžním stonku. Kvete od června do srpna, obvykle poprvé až ve čtyřech nebo pěti letech. V místech, kde má nedostatek živin může poprvé vykvést až v deseti letech. V letech před kvetením vyrůstá z kořene pouze bazální růžice listů. Plodem je klasnatá kuželovitá tobolka, dlouhá až 6 cm, s četnými semeny. Kořen hořce je rozvětvený, jednotlivé subcylindrické kusy různé délky jsou o tloušťce 10–40 mm. V pěti letech má kořen hmotnost až 949 g (Galambosi 2010). Byly také zaznamenány mnohem starší rostliny s hlavním kořenem přes 1 metr dlouhým a hmotností až 7 kg v čerstvém stavu (European Medicines Agency, 2009).

     Hořec žlutý preferuje vápencové podloží a roste především ve vysokobylinných porostech těsně nad horní hranicí lesa a také v květnatých trávnících na vápencovém podloží. V přírodě ho najdeme především na horských loukách a pastvinách střední a jižní Evropy, nejčastěji v Alpách, Pyrenejích, Apeninách a Karpatech (Prakash et al., 2017). V České republice se hořec žlutý přirozeně nevyskytuje, ale ve 20.–30. letech 20. století byl uměle vysazován za účelem pěstování pro farmaceutický průmysl. Pozůstatky těchto výsadeb lze stále nalézt v Krušných horách, na Šumavě, v Podkrkonoší, v širším okolí Hrubého Jeseníku, na Bruntálsku a Frýdecko-Místecku (Radanoviæ et al., 2014). Bývá také pěstován v botanických zahradách, ojediněle je možné jej zakoupit jako zahradní trvalku. Pro léčebné využití ho pěstují na specializovaných farmách.

Hořec žlutý (Gentiana lutea L.). Foto: Ing. Jana Matějíčková

Kallosiny – bioaktivní diterpenoidy z mořské gorgonie Pseudopterogorgia kallos

Jiří Patočka

     Mořské gorgonie patří k významným zdrojům sekundárních metabolitů s rozmanitými biologickými účinky. Zvláštní pozornost si zaslouží druh Pseudopterogorgia kallos, měkký korál z čeledi Gorgoniidae, který se vyskytuje převážně v teplých vodách Karibského moře. Tento druh produkuje řadu unikátních diterpenoidů s významnými farmakologickými vlastnostmi (Patočka, 2025). Takovou skupinou látek jsou i kallosiny – bioaktivní diterpeny, jenž byly izolovány a poprvé popsány v polovině 90. let minulého století (Xu et al., 1998).

     Kallosiny patří mezi cembranoidní diterpenoidy. Tato skupina látek je charakteristická přítomností velkého, obvykle 14členného uhlíkového kruhu (cembranoidní skelet), na němž jsou vázány různé funkční skupiny (např. hydroxylové, epoxidové nebo acetoxy skupiny) (Berrue & Kerr, 2009). Kallosiny jsou strukturálně příbuzné dalším pseudopterosinům a cembranoidům izolovaným z příbuzných druhů gorgonií (Pseudopterogorgia elisabethae, Pseudopterogorgia acerosa) (Kohl & Kerr, 2003; Roethle & Trauner, 2008).

Gramin: Zajímavý alkaloid z třtiny rákosovité (Arundo donax)

Jiří Patočka

     Gramin je alkaloid patřící mezi deriváty tryptaminu, který byl nalezen v různých travinách a rákosinách, včetně třtiny rákosovité (Arundo donax) (Madinaveitia, 1937). Tato robustní travina z čeledi lipnicovitých (Poaceae), dorůstající výšky několika metrů, je také nazývaná velká třtina nebo španělská třtina. Má silné, duté, kolénkaté stonky (stébla), které vzhledem připomínají bambus. Listy jsou dlouhé, ploché, šedozelené, se střídavým postavením. Květenství vytváří husté, huňaté laty dlouhé až 50 cm, které se obvykle objevují na konci léta a na podzim. Rostlina má silný oddenkový systém, který rostlině umožňuje rychle se šířit. Původně zřejmě pochází z oblastí Středomoří a jihovýchodní Asie, ale v mnoha teplejších oblastech světa již zcela zdomácněla a někde je považována za invazní druh — například v USA (Kalifornie), jižní Evropě a subtropických oblastech. Šíří se hlavně vegetativně pomocí oddenků, semena většinou nejsou životaschopná. V některých oblastech vytváří husté monokultury, které vytlačují původní vegetaci, a pro svůj růst spotřebovává velké množství vody (Hardion et al., 2014). Má neobvykle vysokou fotosyntetickou kapacitu (Rossa et al., 1998).

Asiatikosid: Neuroprotektivní látka pupečníku asijského

Jiří Patočka

    Asiatikosid je triterpenoidní saponin ze specifické skupiny pentacyklických triterpenů (Patočka, 2003), bioaktivních látek, které se nacházejí v rostlině pupečník asijský (Centella asiatica). Pupečník asijský, často nazývaný také gotu kola, je vytrvalá bylina pocházející z tropických a subtropických oblastí Asie. V tradiční medicíně, zejména v ajurvédě a tradiční čínské medicíně, se používá po staletí (Shukla et al., 1999). Je to glykosid odvozený od triterpenového aglykonu kyseliny asiatové, která patří mezi deriváty kyseliny oleanolové (Bandopadhyay et a., 2023). Nejvyšší koncentrace asiatokosidu jsou v listech a nadzemních částech C.  asiatica. Asiatikosid tvoří hlavní část skupiny centellosidů – což je obecné označení pro saponiny pupečníku (He et al., 2023).