Rubijervin a isorubijervin: Jedovaté veratrové alkaloidy

Jiří Patočka, Martin Doucha, Jeroným Krištof

     Rubijervin a isorubijervin jsou alkaloidy ze skupiny veratrových (steroidních) alkaloidů, které se vyskytují zejména v rostlinách rodu Veratrum (česky kýchavice) z čeledi liliovitých (Melanthiaceae), které rostou v mírném pásmu severní polokoule – v Evropě, Asii i Severní Americe. V České republice se vyskytují hlavně dva druhy: Kýchavice bílá (Veratrum album), která roste v horských a podhorských oblastech, často na loukách a v lesích a má bílé květy a méně častá Kýchavice černá (Veratrum nigrum), která se pěstuje také jako okrasná rostlina a má fialově černé květy. Obě látky patří k důvodům vysoké toxicity kýchavic (Becker,1986).

     V minulosti byly extrakty z kýchavic používány v lidovém léčitelství, například jako při léčbě vysokého tlaku nebo jako přírodní insekticidy (Kent, 1887). Pro svou toxicitu se však dnes v běžné medicíně nepoužívají (Schep et al., 2006). Kýchavice byly údajně používány i jako jedy, např. ve válečnictví nebo při popravách (Perpétuo et al., 2019; Eslami et al., 2024). Toxicitu kýchavic mají na svědomí steroidní veratrové alkaloidy (Krayer & Acheson, 1946). Kromě rubijervinu a isorubijervinu, kterým je věnován tento článek, jsou to zejména veratrin, protoveratrin, cevadin a veracevin. Tyto steroidní alkaloidy mají silné kardiotoxické a neurotoxické účinky a mohou způsobit vážné zdravotní problémy, jako je bradykardie (zpomalený srdeční rytmus), hypotenze (nízký krevní tlak), zvracení, svalové křeče a v těžkých případech až kolaps nebo smrt (Navrátilová & Patočka, 2011; Jahodář, 2018).

Stellettapeptiny: Cyklické depsipeptidy s anti-HIV aktivitou

Jiří Patočka

     Stellettapeptiny jsou skupinou mořských peptidů izolovaných z hub rodu Stelletta, které obývají tropická i subtropická moře. Stellettapeptiny jsou cyklické depsi-peptidy, tedy obsahují esterové vazby společně s peptidovými vazbami, což jim umožňuje vytvářet složité a rigidní molekulární struktury.  Stellettapeptiny A a B byly izolovány ze Stelletta sp. získané ze severozápadní Austrálie (Shin et al., 2015,b).  Stellettapeptiny A a B obsahují ve své molekule kyselinu 3-hydroxy-6,8-dimethylnon-4-( Z )-enovou, která byla poprvé nalezena právě v těchto peptidech. Kromě toho byly v těchto peptidech také nalezeny bezprecedentní aminokyseliny - 3-hydroxyglutamin a 3-hydroxyasparagin. Bylo zjištěno, že oba tyto nové cyklické peptidy jsou pozoruhodně aktivní proti HIV-1. Jejich antivirové aktivity byly hodnoceny v testu životaschopnosti buněk založeném na XTT využívajícím lidské T buňky CEM-SS infikované HIV-1 (Costin, 2007). 

Merotepenoidy: Potenciální léčiva neurodegenerativních onemocnění

Jiří Patočka, Patrik Olekšák

     Meroterpenoidy jsou přírodní sloučeniny, které mají hybridní strukturu složenou z terpenoidní části a neterpenoidní části. Terpenoidy jsou deriváty terpenů, což jsou organické sloučeniny tvořené isoprenovými jednotkami. Meroterpenoidy tak kombinují tuto terpenoidní část s jinými chemickými strukturami, což jim dává široké spektrum biologických vlastností (Han et al., 2021). Meroterpenoidy představují pozoruhodně rozmanitou třídu přirozených sekundárních metabolitů, z nichž některé jsou syntetizovány biosyntetickými cestami terpenoidů. Během posledních deseti let si tyto sloučeniny získaly zájem kvůli jejich široké škále biologických aktivit, jako je anticholinesterázová aktivita, antibakteriální, antivirová, antidiabetická, antioxidační, protizánětlivá, antineoplastická a kardioprotektivní aktivita a četné další (Goyer et al., 2023).

Lotos indický a jeho alkaloidy: Nuciferin

Jiří Patočka

     Lotos indický (Nelumbo nucifera) je rostlina, která vyniká nejen svým historickým a estetickým významem, ale také rozsahem výzkumu objasňujícího jeho komplexní povahu (Salaemae et al. 2018b). Historicky byl lotos význačným rysem ve starověkých civilizacích, přičemž jeho semeno bylo vyobrazeno v egyptské ikonografii a védských textech, což zdůrazňovalo jeho ceremoniální a utilitární role (Premathilake a Seneviratne 2015). Kromě své okrasné hodnoty hraje Nelumbo nucifera zásadní ekologickou roli a významně přispívá ke zdraví vodních biotopů (Jin et al. 2017). Rostlina se stala ústředním bodem studií vodní flóry a ukazuje široké ekologické výhody komplexního výzkumu (Liu et al. 2020). Krásné květy lotosu představují posvátný symbol čistoty, plodnosti a duchovního rozvoje. Zrodí se ze semene v bahně na dně vodní nádrže, proroste vodou a rozkvétá ve světle slunce. Podle legend lotos vyrůstá a rozkvétá jednou za tisíc let.  

Bombykol: Feromon bource morušového

 Martin Doucha, Jana Matějíčková

     Bombykol je specifický feromon, který slouží jako chemický signál v říši hmyzu – konkrétně jde o pohlavní feromon samiček bource morušového (Bombyx mori), který láká samečky na velké vzdálenosti. Bourec morušový je noční motýl pocházející z jihovýchodní Asie. Jedná se o druh, který byl vyšlechtěn z divoce žijícího motýla Bombyx mandarina. Tento druh motýla je nejvýznamnějším producentem přírodního hedvábí. Je úzce spojen s pěstováním morušovníku (Morus alba), jehož listy jsou hlavní potravou housenek tohoto druhu (Sandler et al., 2000). 

     Když housenka bource morušového dosáhne posledního (5.) instaru, přestane přijímat potravu a začne hledat vhodné místo k zakuklení. V přírodě by to byl například list nebo koutek mezi větvemi. V chovu se používají speciální rámečky. Housenka má v hlavě dvě velké slinné žlázy, které produkují tzv. fibroin – hlavní složku hedvábného vlákna (Rockwood et al., 2011). Tento fibroin je obalen vrstvou sericinu, který slouží jako přírodní "lepidlo". Z tohoto materiálu vytváří housenka vlákno, které vytlačuje ze žláz přes tzv. spřádací bradavky (spinarety) a staví z něj kokon.  Proces trvá přibližně 2 až 3 dny a výsledný kokon může mít 1 000 až 2 000 metrů dlouhé hedvábné vlákno. Po dokončení kokonu se housenka uvnitř kokonu zakuklí. Tím začíná přeměna na dospělce (imago) – motýla (Mondal et al., 2007).

Biologicky aktivní acetylenové sekundární metabolity vranečků

Jiří Patočka

     Vraneček (Selaginella) je rod vytrvalých výtrusných rostlin řazených do příbuznosti plavuní (Lycopodiophyta) (Jermy, 1990). Vraneček je jediným žijícím rodem čeledi vranečkovité (Selaginellaceae) a řádu vranečkotvaré (Selaginellales). Vraneček je záhadou v rostlinné říši. Příslušníci tohoto rodu jsou vzhledově nevýrazní, nikdy nekvetou a nemají žádnou agronomickou hodnotu. Jsou to relikty z dávných dob a člověk musí žasnout nad tím, jak tento rod přežil ve své podobě prakticky beze změny stovky milionů let. Jde o velmi starou skupinu rostlin, nejstarší zkameněliny vranečků jsou známy z karbonu, tedy z doby před 300 miliony let. Zástupce popisovaný jako Selaginellites byl již heterosporický a vypadal velmi podobně jako dnešní druhy (Banks, 2009). Fosilní nálezy tohoto bylinného rodu jsou velmi řídké. Rod vraneček je velmi variabilní (Skaptsov et al., 2020). Vedle nízkých plazivých typů existují i vzpřímené nebo šplhavé druhy. Je známo více než 700 druhů vranečků, většina z nich je rozšířena v tropech (Setyawan et al., 2011). Dříve se v Česku vyskytovaly 2 původní rody: vraneček brvitý (Selaginella selaginoides) a vraneček švýcarský (Selaginella helvetica) (Bek et al., 2001). Dnes v České republice roste již pouze jeden druh, a to vraneček brvitý (Rejzková, 2014). Vraneček brvitý má tenké, vzpřímené, asi 3–10 cm dlouhé lodyhy, vyrůstající z plazivého stonku. Listy s jedním cévním svazkem jsou elipticky kopinaté až vejčité, zašpičatělé, třásnitě zubaté a spirálně uspořádané.  Na konci lodyh vytvářejí listy výtrusnice, které jsou seskupené do klasů.

Vraneček brvitý (Selaginella selaginoides).

Jasmín sambac: Nejen voní, ale i léčí

Jiří Patočka

     Jasmín sambac (Jasminum sambac) je stálezelený keř nebo liána, dorůstající do výšky 0,5 až 3 m, z čeledi olivovníkovitých (Oleaceae), původem z jižní a jihovýchodní  Ásie  (Xu et al., 2022). Je široce pěstován pro své atraktivní a sladce vonící květy, které se využívají v parfumerii, tradiční medicíně i potravinářství (Lim, 2023).  Je to národní květina Filipin, kde je známá jako sampaguita (Jose et al., 2023) a je také jednou ze tří národních květin Indonésie, kde je známá jako melati putih  (Mouryaet al., 2017). Svůj anglický obecný název, Arabian jasmine, získal jasmín proto, že je široce pěstován na celém Arabském poloostrově. Rostliny kvetou po celý rok a květy rostou ve shlucích po 3 až 12 na koncích větví. Velice silně voní a mají bílou korunu o průměru 2 až 3 cm s 5 až 9 laloky. Květy se otevírají v noci (obvykle kolem 6 až 8 večer) a zavírají ráno, v rozmezí 12 až 20 hodin.  Plodem je fialová až černá bobule o průměru 1 cm. 

Yunaconitin - toxický alkaloid rostlin rodu Aconitum

Jiří Patočka, Martin Doucha

     Yunaconitin je vysoce toxický norditerpenoidní alkaloid, který se nachází v některých druzích rostlin rodu Aconitum (česky oměj), například Aconitum soongaricum. Patří do širší skupiny alkaloidů, které jsou známé svým výrazným toxickým účinkem na nervový a srdeční systém. Vyskytuje se hlavně v asijských druzích Aconitum, jako A. episcopale, A. soongaricum nebo A. leucostomum, kde je často přítomen ve směsi alkaloidů v kořenech a hlízách (Li et al., 2004; Lai et al., 2006; Gajalakshmi et al., 2011). 

Oměj horský (Aconitum leucostomum)

Mořské alkaloidy saframycin A a ecteinascidin 743

Jiří Patočka

     Saframycin A a ecteinascidin 743 (také známý jako trabectedin nebo Yondelis) jsou dvě příbuzné látky, které patří do skupiny alkaloidů izolovaných z mořských organismů a mikroorganismů. Obě mají zajímavé cytotoxické a protinádorové účinky a jsou studovány (nebo už používány) v oblasti protinádorové  chemoterapie (Martinez & Corey, 1999).

Alkaloids of the African climbing shrub Cryptolepis sanguinolenta

Jiří Patočka, Patrik Olekšák, Zdeňka Navrátilová, Martin Doucha, Mohd Kashif, Misganaw T. Ayana

     Cryptolepis sanguinolenta is a medicinal climbing shrub native to tropical West Africa, known mainly from traditional Ghanaian and Nigerian medicine (Luo et al., 1998). This climbing shrub has alternate, simple, entire, elliptical to ovate, dark green leaves, with a smooth surface. The leaves are about 5–10 cm long. The flowers are small, yellow to greenish, growing in panicles or racemes. The fruit is a narrow capsule (sometimes sickle-shaped), which contains seeds with silky hairs for wind dispersal. The roots are thick, woody and strikingly yellow, which is a characteristic feature of the plant.