Menisdaurin –
jedovatý princip cesmíny
Jiří Patočka
Cesmíny (Illex) jsou stálezelené nebo opadavé keře a stromy, rostoucí na všech kontinentech. Některé druhy a jejich kultivary jsou pěstovány jako okrasné dřeviny. Rod zahrnuje asi 500 až 600 druhů a je zastoupen na všech kontinentech, zejména tropických oblastech. Největší druhové zastoupení je v tropické Americe (asi 300 druhů) a v jihovýchodní a východní Asii (asi 200 druhů). V Evropě rostou 2 blízce příbuzné druhy: cesmína ostrolistá (Illex aquifolium) a cesmína kolchická (Illex colchica). V ČR žádný druh cesmíny přirozeně neroste ani nezplaňuje (Slavík, 1997). V parcích a zahradách je často vysazována cesmína ostrolistá (Koblížek, 2006).
Cesmína ostrolistá je stálezelený keř, rostoucí v západní a jižní Evropě a v severní Africe. Je to ceněná okrasná dřevina s celoročně zelenými lesklými a pichlavými listy a v zimě i s jasně červenými plody. První cesmína byla v Čechách vysazena v roce 1880 v zámeckém parku na Sychrově. Dnes je známo obrovské množství kultivarů, dokonce i takové, co nemají trnité listy. V Anglii je snítka cesmíny s červenými plody tradičním symbolem Vánoc podobně jako u nás jmelí. Celá rostlina je jedovatá a obsahuje velké množství bioaktivních látek (
http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=371), z nichž nejvýznamnější jsou pentacyklické triterpeny (Patočka 2003), alfa- a beta-amyrin (Melo et al. 2010), uvaol, erythrodiol, kyseliny oleanová a ursolová a jejich aldehydy a estery (Schindler a Herb 1955; Somova et al. 2004). Dále byl v rostlině nalezen terpen illex-lakton (1,5′-lakton kyseliny 3-(3′-hydroxycyklopent-1-enyl)-Z-propionové) (Müller et al. 1998; Hartmut a Budzikiewicz 1980) (http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=371), kyanogenní glykosid ((2-β-D-glukopyranosyloxy-p-hydroxy-6,7-dihydromandelonitril) (Willems 1988) a nekyanogenní fytotoxin ze skupiny nitrilů, zvaný
menisdaurin ((Z) -1-kyanomethylen-4R-hydroxy-6S-(beta-D-glukopyranosyloxy)-2-cyklohexen, CAS 67765-58-6), který je zřejmě jedním z hlavních toxických principů cesmíny (Teuscher a Lindequist, 2010). Obsah menisdaurinu v listech je 0,2 % a v bobulích až 0,7 % suché váhy. Požití 20 až 30 bobulí vede k ospalosti, srdečním arytmiích a k zánětů gastrointestinálního traktu. V těchto případech může být otrava smrtelná. U dětí může požití pouze dvou bobulí vyvolat zvracení. Otravy cesmínou u dětí byly popsány v Anglii (Kingsbury, 1964, 1969).
Menisdaurin byl nalezen i v jiných rostlinách (Seigler, 2005; Geng et al., 2012; Siddiqui et al., 2015) a v mangrovech byly nalezeny jeho další deriváty (Yi et al., 2015). Menisdaurin je účinným inhibitorem cyklooxygenázy-2 (COX-2) (Muhammad a Sirat, 2013a) a mikrobiálních tyrosináz (Muhammad a Sirat, 2013b). Působí také jako antivirotikum a inhibuje virus způsobující hepatitidu B (Parvez et al., 2019).
Literatura
Geng CA, Huang XY, Lei LG, Zhang XM, Chen JJ. Chemical constituents of Saniculiphyllum guangxiense. Chem Biodivers. 2012; 9(8): 1508-1516.
Hartmut T, Budzikiewicz H. Ilex-lacton, ein bisnormonoterpen neuartiger struktur aus Ilex aquifolium. Phytochemistry 1980; 19: 1866-1869.
Kingsbury JM. Phytotoxicology. I. Major problems associated with poisonous plants. Clin Pharmacol Ther. 1969; 10: 163-169.
Kingsbury JM. Poisonous Plants of the United States and Canada. Prentice Hall, 1964, 626 s.
Koblížek J. Jehličnaté a listnaté dřeviny našich zahrad a parků. 2. vyd. Tišnov, Sursum, 2006. ISBN 80-7323-117-4.
Melo CM, Carvalho KM, Neves JC, Morais TC, Rao VS, Santos FA, Brito GA, Chaves MH. alpha, beta-amyrin, a natural triterpenoid ameliorates L-arginine-induced acute pancreatitis in rats. World J Gastroenterol. 2010; 16: 4272-4280.
Muhammad A, Sirat HM. COX-2 inhibitors from stem bark of Bauhinia rufescens Lam. (Fabaceae). EXCLI J. 2013a; 12: 824-830.
Muhammad A, Sirat HM. Potent microbial and tyrosinase inhibitors from stem bark of Bauhinia rufescens (Fabaceae). Nat Prod Commun. 2013b; 8(10): 1435-1437.
Müller K, Ziereis K, Paper DH. Ilex aquifolium: protection against enzymatic and non-enzymatic lipid peroxidation. Planta Med. 1998; 64: 536-540.
Parvez MK, Tabish Rehman M, Alam P, Al-Dosari MS, Alqasoumi SI, Alajmi MF. Plant-derived antiviral drugs as novel hepatitis B virus inhibitors: Cell culture and molecular docking study. Saudi Pharm J. 2019; 27(3): 389-400.
Patočka J. Biologically active pentacyclic triterpenes and their current medicine signification. J Appl Biomed 2003; 1: 7-12.
Seigler DS. Cyanogenic glycosides and menisdaurin from Guazuma ulmifolia, Ostrya virgininana, Tiquilia plicata and Tiquilia canescens. Phytochemistry. 2005; 66(13): 1567-1580.
Schindler H, Herb M. Chemistry of Ilex aquifolium L. I. Isolation of ursolic acid and rutin from leaves. [Article in German] Arch Pharm Ber Dtsch Pharm Ges. 1955; 288(8-9): 372-377.
Siddiqui NA, Alam P, Al-Rehaily AJ, Al-Oqail MM, Parvez MK. Simultaneous quantification of biomarkers bergenin and menisdaurin in the methanol extract of aerial parts of Flueggea virosa by validated HPTLC densitometric method. J Chromatogr Sci. 2015; 53(5): 824-829.
Slavík B. (editor). Květena České republiky 5. Praha: Academia, 1997. ISBN 80-200-0590-0.
Somova LI, Shode FO, Mipando M. Cardiotonic and antidysrhythmic effects of oleanolic and ursolic acids, methyl maslinate and uvaol. Phytomedicine. 2004; 11: 121-129.
Teuscher E, Lindequist U. Biogen Gifte: Biologie-Chemie-Pharmakologie-Toxikologie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, GmbH, Stuttgart, 3 Auflage, 2010.
Willems M. A cyanogenic glucoside from Ilex aquifolium. Phytochemistry 1988, 27: 1852-1853.
Yi XX, Deng JG, Gao CH, Hou XT, Li F, Wang ZP, Hao EW, Xie Y, Du ZC, Huang HX, Huang RM. Four New Cyclohexylideneacetonitrile Derivatives from the Hypocotyl of Mangrove (Bruguiera gymnorrhiza). Molecules. 2015; 20(8): 14565-14575.
