Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 194353 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Xylindein a sanguinon: Zelený a modrý houbový pigment
Publikováno: Pondělí, 07.02. 2022 - 11:30:34 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Xylindein a sanguinon: Zelený a modrý houbový pigment

Jiří Patočka, Radoslav Patočka

Xylindein je zelený či spíše modro-zelený pigment izolovaný ze saprotrofních hub Chlorociboria aeruginosa (zelenitka buková) a Chlorociboria aeruginascens (zelenitka měděnková), jejichž český název „zelenitky“ napovídá, že jejich nejvýznamnějším rysem je jejich zelená barva (Blackburn et al., 1965; Edwards a Kale, 1965, Giles et al., 1979, 1990). Vzhledem k tomu, že tyto houby jsou široce rozšířeny a jejich plodnice i napadené dřevo, na němž rostou, získává zajímavou modro-zelenou barvu, přitahovaly pozornost již od nepaměti. Podstata barvy zůstávala však dlouho nejasná. Pigment, nazvaný později xylindein, je nerozpustný ve většině organických rozpouštědel, což dlouho bránilo jeho izolaci a určení struktury. Určit jeho strukturu se povedlo až chemikům Liebermannovi a Fischerovi v roce 1874.

                                Zelenitka buková                     Helmovka krvonohá                     Helmovka narůžovělá

                   



    Složení tohoto pigmentu je dnes již dobře známo (Saikawa et al. 2000), produkční houba se dá pěstovat v umělé kultuře (Fenwick, 1993) a barvivo je využitelné pro různé dekorativní výrobky (Blanchette et al. 1992; Otterstedt 2001; Kuimitsu et al. 2005). Nově by mohl xylindein najít uplatnění v organické elektronice a v optoelektronice (Rath, 2016; Giesbers et al., 2019a,b, 2020; Giesbers, 2021).
Sanguinon A a sanguinon B jsou dva modré alkaloidní pigmenty, které byly vedle červeně zbarveného pigmentu sanguinolentachinonu, izolovány z plodnic houby Mycena sanguinolenta (Helmovka krvavá). Tyto dva pyrrolochinolinové alkaloidy se liší pouze v jedné methylové skupině (Peters a Spiteller, 2007) a jsou strukturálně příbuzné mycenarubinům A a B, které byly nalezeny v plodnicích helmovky narůžovělé (Mycena galericulata (Scop.) Gray 1821) (Patočka, 2021) a také velkém počtu mořských alkaloidů, jako jsou na příklad discorhabdiny (Patočka, 2010).
 
     Potravinářský a nápojový průmysl se snaží rozšířit paletu přirozeně se vyskytujících barviv a ty modré jsou zvláště žádané. Jsou hledány modré sloučeniny z přírodních rostlinných, živočišných, houbových a mikrobiálních zdrojů a o sanguinony je proto velký zájem (Newsome et al., 2014; Newsome, 2018), ale na závadu může být jejich toxicita (Öztürk et al., 2015).
Literatura
Blackburn GM, Ekong DE, Neilson AH, Todd. Xylindein. Chimia 1965; 19: 208-212.
Blanchette RA, Wilmering AM, Baumeister M. The use of green-stained wood caused by the fungus Chlorociboria in intarsia masterpieces from the 15thcentury. Holzforschung 1992; 46(3): 225–232. Doi: 10.1515/hfsg.1992.46.3.225
Edwards, RL, Kale N. The structure of xylindein. Tetrahedron 1965; 21: 2095-2107.
Fenwick GA: Chlorociboria aeruginascens in laboratory culture. Mycologist 1993; 7(4): 172–175. Doi:10.1016/S0269-915X(09)80390-X
Giesbers G, Krueger T, Van Schenck J, Morré J, Fang C, Robinson S, Ostroverkhova O. Fungi-derived xylindein: effect of purity on optical and electronic properties. MRS Advances, 2019a; 4(31-32): 1769-1777.
Giesbers GJ. (Opto) electronic Properties of Xylindein and Organic (Opto) electronic Devices. Dissertation, 2021.
Giesbers, G, Ostroverkhova, O, Robinson SC. Optimizing Xylindein from Chlorociboria spp. for (Opto) electronic Applications. Processes, 2020; 8(11): 1477.
Giesbers G, Van Schenck J, Quinn A, Van Court R, Vega Gutierrez SM, Robinson SC, Ostroverkhova O. Xylindein: naturally produced fungal compound for sustainable (opto) electronics. ACS Omega, 2019b; 4(8): 13309-13318.
Giles RGF, Green IR, Hugo VI. Model studies towards xylindein precursors. South African J Chem. 1990; 43: 28-33.
Giles RGF, Reuben MK, Roos GHP, A quinonoid naphthopyranone as a model for the synthesis of the pigment xylindein. Photochemical formation of the lactone ring. South African J Chem. 1979; 32: 127-129.
Hendrickson JB, Cram DJ, Hammond GS, Organic Chemistry, 3rd edition McGraw-Hill Kogakusha Ltd, Tokyo, 1970, pp. 58.
Kunimitsu W, Mariko O, Megumi F, Katsuya M, Shinnosuke M, Tsuyoshi S, Masao S: Effects of xylindein on the proliferation of algae cells and the growth of plant seedlings. J Plant Res 2005, 118: 174–175.
Liebermann C, Fischer O Ueber Chrisophansaure, Amide der Chrisophansaure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1874; 7: 1102-1107.
Newsome AG, Culver CA, Van Breemen RB. Nature’s palette: the search for natural blue colorants. J Agr Food Chem. 2014; 62(28): 6498-6511.
Newsome AG. Isolation and Characterization of Natural Blue Pigments (Doctoral dissertation, University of Illinois at Chicago), 2018.
Öztürk, M, Tel-Çayan G, Muhammad A, Terzioğlu P, Duru ME. Mushrooms: a source of exciting bioactive compounds. Studies Nat Prod Chem. 2015; 45: 363-456. 
Otterstedt A. Investigating green Marquetry on bowed-string instruments. The leaves be greene. Galpin Soc J 2001, 54: 330–338.
Patočka J. Discorhabdiny, cytotoxické alkaloidy z mořských hub rodu Latrunculia. Server TOXICOLOGY, 04.01. 2010 http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=print&sid=277
Patočka J. Mycenarubiny: červené pyrrolochinolínové alkaloidy helmovky narůžovělé. Server TOXICOLOGY, 14.05.2021  http://www.toxicology.cz/modules.php/modules.php?name=AvantGo&file=print&sid=1153
Peters S, Spiteller P. Sanguinones A and B, blue pyrroloquinoline alkaloids from the fruiting bodies of the mushroom Mycena sanguinolenta. J Nat Prod. 2007; 70(8): 1274-1277.
Rath JJ. Organic Semiconductors: Incorporating Xylindein into (Opto) Electronic Devices. 2016.
Saikawa Y, Watanabe T, Hashimoto K, Nakata M: Absolutní konfigurace a tautomerní struktura xylindeinu, modrozeleného pigmentu druhů Chlorociboria . Fytochemie 2000, 55 (3): 237–240. Doi:10.1016/S0031-9422(00)00282-X
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 13

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace