Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 235163 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Přírodní abenquiny a jejich syntetické analogy: nová účinná herbicida
Publikováno: Pondělí, 14.02. 2022 - 09:38:08 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Přírodní abenquiny a jejich syntetické analogy: nová účinná herbicida

Jiří Patočka

     Abenquiny jsou přírodní N-acetyl-amino-benzochinony nesoucí aminokyselinové zbytky. Tyto nové bioaktivní sekundární metabolity byly nalezeny ve fermentační půdě Streptomyces sp. kmen DB634, který byl izolován ze vzorku půdy odebrané v chilské poušti Atacama (Schulz et al., 2011). Jejich struktury byly objasněny pomocí NMR a MS analýzy. Abenquiny vykazují inhibiční aktivitu proti bakteriím, dermatofytickým houbám a působí jako inhibitory fosfodiesterázy typu 4b a také jako slabé inhibitory fotosyntetického elektronového transportního řetězce.



     S cílem využít abenquinový skelet jako model pro syntézu nových herbicidů zaměřených na fotosyntézu, bylo připraveno 14 nových analogů nahrazením aminokyselinového zbytku různými acylovými skupinami. Syntéza byla provedena ve třech krocích s 68-95% celkovým výtěžkem ze snadno dostupného 2,5-dimethoxyanilinu, acylchloridů a benzylaminů. Získané sloučeniny byly testovány na několika laboratorních modelech, kde bylo zjištěno, že jejich účinnosti jsou srovnatelné s komerčním herbicidem diuronem (IC50 = 0,3 μM). (Nain-Perez et al., 2017).
     Čtyři přírodní abenquiny a čtrnáct syntetických analogů bylo také testováno na cytotoxickou aktivitu proti panelu šesti lidských rakovinných buněčných linií pomocí SRB testu. Bylo zjištěno, že většina sloučenin vykazovala vyšší cytotoxickou aktivitu než přirozeně se vyskytující abenquiny. Analogy nesoucí ethylpyrrolidinyl a ethylpyrimidinyl buď s acetylovou nebo benzoylovou skupinou byly nejúčinnější proti všem lidským rakovinným buněčným liniím a vykazovaly EC50 v rozmezí 0,6 až 3,4  μM (Nain-Perez et al., 2018). Přírodní abenquiny a jejich syntetické analogy byly rovněž testovány jako inhibitory růstu cyanobakterií a prokázaly, že by mohly být prostředkem pro boj s tímto nepříjemným nepřítelem (Nain-Pereza et al., 2017). Abenquiny také tvoří komplexy s trojmocným rutheniem, které mají antibakteriální účinek (Perez, 2018).  
Literatura
Nain-Perez A, Barbosa LCA, Maltha CR, Forlani G. Natural abenquines and their synthetic analogues exert algicidal activity against bloom-forming cyanobacteria. J Nat Prod. 2017; 80(4): 813-818.
Nain-Perez A, Barbosa LC, Maltha CR, Forlani G. First total synthesis and phytotoxic activity of Streptomyces sp. metabolites abenquines. Tetrahedron Letters, 2016; 57(1): 1811-1814.
Nain-Perez A, Barbosa LC, Maltha CRA, Giberti S, Forlani G. Tailoring Natural Abenquines To Inhibit the Photosynthetic Electron Transport through Interaction with the D1 Protein in Photosystem II. J Agric Food Chem. 2017; 65(51): 11304-11311. doi: 10.1021/acs.jafc.7b04624. 
Perez AN. Synthesis and biological activities of aminoquinones, quinolines and their ruthenium (II) complexes. Thesis, Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, Bello Horizonte, 2018. 298 stran
Schulz D, Beese P, Ohlendorf B, Erhard A, Zinecker H, Dorador C, Imhoff JF. Abenquines A–D: Aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634. J Antibiotics, 2011; 64(12): 763-768.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 6

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.06 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace