Ramariolidy: Antimikrobiálně účinné metabolity kuřátek (Ramaria
sp.)
Jiří
Patočka, Radoslav Patočka
Kuřátka (Ramaria sp.) patří mezi vyšší stopkovýtrusné, nelupenaté houby, jejichž plodnice často připomínají mořské korály. V anglicky mluvících zemích jsou proto známy jako "coral mushrooms" (Patočka, 2010). V Evropě je známo několik stovek druhů z několika desítek rodů kuřátkovitých hub různých tvarů, barev a velikostí (Elkhateeb et al., 2021). Také v ČR roste několik desítek druhů a nové se stále objevují. Kuřátka lze nalézt v jehličnatých i listnatých lesích a mnohá žijí v mykorhize se stromy, travinami, mechy, bylinami a dokonce i s řasami. Některé druhy jsou jedlé, jiné nejedlé nebo dokonce jedovaté.
Plodnice kuřátka Ramaria cystidiophora, v kterých byly ramariolidy objeveny (Centko et al., 2012), jsou vzpřímené, středně velké houby s výraznými žlutými větvemi, často s jasnějšími citronově žlutými špičkami a bílou třeňovou bází. Plodnice voní po anýzu nebo citrusech. Kuřátka lze nalézt v jehličnatých i listnatých lesích. Některé druhy rostou na zbytcích dřev, které pomáhají rozkládat, jiné rostou v mykorhize s dřevinami. Na severozápadě USA jsou kuřátka významnými mykorhizními symbionty jehličnanů (Nouhra et al. 2005; Dunham et al. 2007). Některá kuřátka rostou v mykorhize s travinami, mechy, bylinami nebo dokonce s řasami, jako např. tužnatka slizká (Lentaria mucida), která roste na tlejících kmenech mohutných smrků, buků a jedlí (Jindřich, 2005). Existuje mnoho druhů žlutě, oranžově a bledě zbarvených kuřátek, které jsou navzájem jen obtížně rozlišitelné. Některé druhy jsou jedlé, jiné nejedlé nebo jedovaté (Semwal et al., 2023). Obecně se ale sběr kuřátek nedoporučuje, i když v literatuře o houbách jsou některé druhy uváděny jako jedlé a chutné. Až na své výpravě do lesa nějaké kuřátko uvidíte, pokochejte se pohledem na ně, vyfoťte si je, ale do košíku ke kozákům, hřibům a holubinkám je nedávejte. Nechte je v lese. Pokud bude vaše fotka zdařilá, můžete nám ji poslat.
V plodnicích kuřátek byly nalezeny četné bioaktivní sloučeniny včetně polysacharidů, alkaloidů, triterpenoidů, sterolů, proteinů, β-glukanů a fenolových kyselin (Semwal et al., 2023). Z metanolových extraktů houby Ramaria cystidiophora byly izolovány čtyři butenolidy, nazvané ramariolidy A–D. Jejich struktury byly objasněny analýzou 1D a 2D NMR dat a monokrystalovou rentgenovou difrakční analýzou a jejich absolutní konfigurace byly stanoveny pomocí Mosherovy metody (Centko et al., 2012). Jejich struktury byly ověřeny syntézou (Kuse et al., 2017; Pal, 2017; Pal a nanda, 2017). Ramariolid A, který obsahuje neobvyklou spirooxiranbutenolidovou skupinu, vykazoval in vitro antimikrobiální aktivitu proti Mycobacterium smegmatis a Mycobacterium tuberculosis (Centko et al., 2012).
V současné době, kdy se v různých částech světa znovuobjevuje tuberkulóza (TBC) se závažnými multirezistentními kmeny, a to i v zemích, kterým se již dříve podařilo tuto nemoc eradikovat, může být nález sloučenin s antimykobakteriálním účinkem jako jsou ramariolidy velmi významný (Moussa a Xu, 2023). Hlavním mechanismem antimykobakteriálního účinku ramarolidů je narušení syntézy proteinů v ribozomech (Centko et al., 2012; Santiago a Terry, 2012; Deshmukh et al., 2018; Mamada et al., 2022).
Literatura
Centko RM, Ramon-Garcia S, Taylor T, Patrick BO, Thompson CJ, Miao VP, Andersen RJ. Ramariolides A–D, antimycobacterial butenolides isolated from the mushroom Ramaria cystidiophora. J Nat Prod. 20123; 75(12): 2178-2182.
Deshmukh SK, Verekar SA, Ganguli BN. Antimycobacterials from fungi. In Fungi (pp. 32-60). CRC Přes, 2018.
Dunham SM, Larsson KH, Spatafora JW. Species richness and community composition of mat-forming ectomycorrhizal fungi in old- and second-growth Douglas-fir forests of the HJ Andrews Experimental Forest, Oregon, USA. Mycorrhiza. 2007; 17: 633-645.
Elkhateeb W, Elnahas M, Wenhua L, Galappaththi MCA, Daba GM. The coral mushrooms Ramaria and Clavaria. Studies Fungi, 2021; 6(1): 495-506.
Jindřich O. Kuřátkovité a kyjankovité houby. Časopis Krkonoše – Jizerské hory 2005; 8:964.
Kuse M, Moriguchi M, Hachida M, Takikawa H. (2017). Total Synthesis of (±)-Ramariolides C a D. Chemistry Letters , 2017; 46(9): 1409-1411.
Mamada SS, Nainu F, Masyita A, Frediansyah A, Utami RN, Salampe M et al. Marine macrolides to tackle antimicrobial resistance of mycobacterium tuberculosis. Marine Drugs, 2022; 20(11): 691.
Moussa AY, Xu B. A narrative review on inhibitory effects of edible mushrooms against malaria and tuberculosis-the world’s deadliest diseases. Food Sci Human Wellness, 2023; 12(4): 942-958.
Nouhra ER, Horton TR, Cazares E, Castellano M. Morphological and molecular characterization of selected Ramaria mycorrhizae. Mycorrhiza. 2005; 15: 55-59.
Pal P. Asymmetric Total Synthesis of Resorcylic Acid Lactones (RALs) and Ramariolides (Doctoral dissertation, IIT, Kharagpur), 2017.
Pal P, Nanda S. Asymmetric Synthesis of Ramariolides A and C through Bimetallic Cascade Cyclization and Z–E Isomerization Reaction. Organic letters, 2017; 19(5): 1164-1167.
Santiago RG, Terry T. Ramariolides A–D, Antimycobacterial Butenolides Isolated from the Mushroom Ramaria cystidiophora. J Nat prod. 2012; 75(12): 2178-2182.
Semwal KC, Bhatt VK, Hussen A, Chauhan A. The Genus Ramaria (Basidiomycota, Agaricales): Diversity, Edibility, and Bioactivity. In Edible and Medicinal Mushrooms of the Himalayas (pp. 247-266). CRC Press, 2023.
